据莱恩斯多夫说，不交易皮蓬，全力冲击第六个总冠军，这是由他亲自拍板的。莱恩斯多夫记得自己问克劳斯：我们可能得到的年轻球员究竟有多好？能不能成为未来赢得总冠军的重要棋子？克劳斯不敢打保票。于是莱恩斯多夫决定，他要第六个冠军。
1994年，皮蓬差点被拿去换超音速的肖恩·坎普。现在，1997年，公牛又差点在选秀日把皮蓬和朗利打包送走，换回对基思·范霍恩（Keith Van Horn）的选秀权。范霍恩身高6英尺10英寸（2.08米），是一个投篮极为出色的白人，被视为"下一个拉里·伯德"，NBA很多总经理都想得到他，其中包括克劳斯。不过最后，范霍恩落到了新泽西篮网手里。
莱恩斯多夫并不太在意皮蓬的感受。交易是NBA的一部分，即使是伟大球员，也有被交易的时候。乔丹不会被交易，因为他是篮球界的贝比·鲁斯，而皮蓬并不是。莱恩斯多夫一直很坦率，他不怕皮蓬的经纪团队知道他在做什么。公牛最终留下皮蓬，也不是因为他觉得皮蓬不可或缺，而是因为乔丹和杰克逊希望皮蓬回来，球迷也希望皮蓬回来。
皮蓬与公牛管理层交恶由来已久。他是当时NBA最好的几名球员之一，却一年只挣300万美元，排名全联盟第122位。说起来，这也是皮蓬自找的----1991年，他刚受过一次严重的背伤，为保险起见，跟克劳斯要了这笔七年的长合同，克劳斯当时劝他别签这么长，但皮蓬不听。在那个时代，球员如果价值提升，可以重新进行合同谈判，可1994年皮蓬要求重谈合同时，被克劳斯严辞拒绝，皮蓬的合同就此被锁定。很多和皮蓬类似的情况，老板都会适当地暗示那些好球员：球队尊重你做出的贡献，等你这笔合同到期，我们会在下笔合同当中给你补偿，让你挣到你该挣的钱。然而，公牛管理层从未给过皮蓬这样的暗示。相反，克劳斯和莱恩斯多夫似乎特别不乐意在公开场合给予皮蓬充分的肯定，他们对皮蓬未来的兴趣相当有限，他们认定皮蓬的身体已经开始老化。这让皮蓬的经纪人觉得，皮蓬拿到大把银子的那天，只能是在别的球队。
皮蓬在选秀日没被送走，公牛漫长而艰苦的续约过程开始正式展开。
皮蓬跟乔丹、杰克逊、罗德曼的情况不一样，他合同尚未到期，还剩最后一年。1997年夏天，皮蓬是全联盟最有价值的交易筹码，公牛本可以拿他去做笔不错的交易，但如果那样做，乔丹和杰克逊就回不来了，整个球队分崩离析，莱恩斯多夫和克劳斯将遭受巨大的责难。然而再等一年，乔丹、杰克逊大概还是要走，皮蓬又成为自由球员，考虑到皮蓬对公牛管理层的长期不满，他肯定将投身自由球员市场，那时候，公牛队可能什么都得不到。因此，有关皮蓬，公牛面临两难的抉择：要么着眼于短期利益，留下他，继续冲击第六个总冠军，取悦球迷；要么从长远来考虑，痛下狠心，送走他，换回有潜力的年轻球员，放弃1998年的冠军希望，开始重建。
乔丹的效忠为杰克逊在谈判中增添了砝码。一位曾在公牛执教过的教练不无嫉妒地说："菲尔多幸运啊。他有伟大的代理----托德·穆斯伯格（Todd Musburger）是非常好的经纪人。他还有体育历史上最棒的经纪人迈克尔·乔丹。很难击败这样的组合。"
赢得第五个总冠军，并没有缓解公牛队内的紧张局势。管理层要让乔丹回来，就得满足乔丹的条件：球队在本质上保持完整。这意味着，和乔丹续约之前，公牛管理层得先解决另外几块多米诺骨牌的事儿，其中包括皮蓬。
即便如此，谈判也进行得十分痛苦。莱恩斯多夫非常讨厌通过经纪人来跟教练沟通，杰克逊和公牛分道扬镳后，莱恩斯多夫发誓，再也不会雇用一个有经纪人的教练，因为他觉得教练本身就是管理层的一部分，不应该有经纪人。
1996----1997赛季结束之前，乔丹曾跟记者开玩笑说，如果由他作主，他会给自己开5000万美元的年薪，给杰克逊也开5000万，给皮蓬开7500万。然后，他意识到遗忘了罗德曼，便补充道："丹尼斯拿2500万。他可能值更高的价钱，但我的预算真的很紧了。"
谈判一度陷入僵局，莱恩斯多夫只肯开出一年400万美元，穆斯伯格却为杰克逊开价750万美元。最后，莱恩斯多夫说他再也不跟穆斯伯格见面了，他乘坐私人飞机飞到蒙大拿，直接找杰克逊本人。一见面，莱恩斯多夫就递给杰克逊一份报价合同，500万美元，比他之前的报价多出100万。穆斯伯格听说莱恩斯多夫去了蒙大拿，马上也飞过去同杰克逊见面，不过谈判的时候他并不在场。莱恩斯多夫告诉杰克逊，这500万是他能给的全部。此时，穆斯伯格的要价也降到了600万。双方又僵住了，莱恩斯多夫飞走，去了亚利桑那。
夺冠之后，杰克逊续约谈判的话题占据了芝加哥媒体的显要位置，比当地市政预算还要引人关注。在这个问题上，杰克逊不仅仅是个教练，更是一块关键的多米诺骨牌，一块影响着乔丹去留的骨牌。
再谈话，穆斯伯格说：600万，不能再少了。莱恩斯多夫回应："你没搞清楚，我说就那么多，那就那么多了。"穆斯伯格拒绝接受，双方谈崩。不过，过了大约九小时，莱恩斯多夫打来电话，说他同意600万。杰克逊同公牛续约，但合同里有一个条款：假如乔丹未能和公牛续约，那么杰克逊这份合同也将作废。
1997年总决赛期间，莱恩斯多夫曾在犹他同杰克逊共进午餐，席间莱恩斯多夫向杰克逊提出：假如接下来的谈判陷于僵局，公牛队愿意支付一笔可观的收入给他，大约一两百万美元，请他安静地离开。这是公牛管理层传递出的第一个信号：夏天的谈判，他们严阵以待。
公牛队随后召开新闻发布会，对外宣布已和杰克逊续约。但这次发布会，和一般类似场面的欢快氛围不同，克劳斯极尽尖锐刻薄之能事向到场记者强调：不管能不能拿到第六个总冠军，这都会是杰克逊执教公牛的最后一年。这引发了又一番争执。杰克逊说：克劳斯看上去就像站在其他球队一边，而不是站在自己球队一边。克劳斯立刻反击："我不关心这个赛季是不是82胜0负，你都得给我滚蛋！"
可是，有一个原因大大影响了杰克逊的报价。乔丹公开宣称：我只为菲尔·杰克逊打球，如果菲尔走了，我也不回公牛队。这是天大的威胁，甚至制造出了社会压力，乔丹这是让所有人知道：要让整个球队完整归来，要再拿一个总冠军，首先得把杰克逊请回来。
签回杰克逊，莱恩斯多夫终于可以跟乔丹进行续约谈判了，不过，他得先缓和缓和双方遗留的敌对情绪。莱恩斯多夫听说乔丹在生他的气，这是真的吗？乔丹告诉他，是真的。为什么呢？乔丹提起了一年前的事。
一度有迹象表明，莱恩斯多夫不会再雇用菲尔，因为他要价太高。杰克逊刚刚履行完一年270万美元的合同，在当时所有未兼任总经理的主教练里头，这是最高的年薪。联盟中其他的好教练，一年挣个100万到200万美元就很开心了，而且大家都争着抢着想执教乔丹和皮蓬。公牛管理层的疑问是：为什么要在教练身上花这么多钱？为什么不换个人来带这支球队？既然有乔丹和皮蓬，杰克逊的位置就是可以替代的。
1996年夏天，乔丹和公牛续下那份一年3000万美元的合同。签完字，乔丹正要离开，莱恩斯多夫说了一句让他永远不会忘记的话，那句话彻底改变了乔丹对莱恩斯多夫的看法。当时两人握手，莱恩斯多夫说："我知道总有一天我会为我们刚刚完成的事情后悔。"
第五个冠军到手，乔丹、菲尔·杰克逊、罗德曼三份一年短合同到期，公牛能否在下赛季全体回归，成为很大的疑问。夺冠当夜，乔丹就在媒体面前说："我不想给杰里·莱恩斯多夫施压，尽管听上去像是这样。可我希望看到我们捍卫过去七年五次取得的东西，这是一支冠军球队。我想我们有权要求捍卫我们所取得的，而菲尔应该是那个教练。"
过了一年时间，莱恩斯多夫才知道乔丹对自己不满是因为这样一句话。莱恩斯多夫声称，他不记得自己曾经那样说过，如果真的说过，那他愿意道歉。他以为这件事情就这么过去了，但实际上并没有。在这前后，乔丹同哈佛大学著名的历史学家兼作家亨利·路易斯·盖茨（Henry Louis Gates）见了一面，把这件事情说给盖茨听，并告诉盖茨：莱恩斯多夫说那样的话，就像打了他心脏一拳。乔丹的话被登在了《纽约客》杂志上。又过一年多，乔丹出自传，这话也被写了进去。乔丹说："钱跟我打篮球从来没有任何关系，但钱对某些人来说永远是个问题，对杰里·莱恩斯多夫就是如此......过了这么多年，拿了这么多冠军，我努力为公牛这支球队付出这么多，这些年我一直拿着与身价不符的低额薪水，而这一切过后，你居然后悔支付给我一个市场价？这就像往我的心脏来了一拳。"
乔丹对皮蓬的认可与支持，进一步恶化了他和克劳斯之间的关系。乔丹认为，克劳斯在谈合同时，对公牛的夺冠功臣过于吝啬和苛刻。1997年，虽然公牛在聚光灯下风光无限，但这和谐美好的表相之下，在一般人看不到的地方，其实已经危机四伏，暗流涌动。
在这件事情上，乔丹和莱恩斯多夫存在文化差异。莱恩斯多夫认为那只是一种自嘲，是在协议达成之后应该说的，而在乔丹听来，却是对自己的不尊重。
无论如何，双方开始谈下一份合同了。莱恩斯多夫最初的开价是2500万美元，他说前一年的3000万是对之前那么多年低薪的补偿，这次给不了那么高，不过很快，他的报价就重新来到3000万。可乔丹认为，他应该得到加薪，毕竟他们又拿了总冠军，而他又一次当选总决赛MVP，乔丹说，加薪是奖励他工作完成得那么好。乔丹和法尔克提出加薪20%，涨到3600万美元，被莱恩斯多夫拒绝。最终，是乔丹提出双方各让一步，加薪10%，涨到3300万，莱恩斯多夫立刻同意。法尔克当时还提出了另一个方案，签一份两年合同，第一年3600万，第二年4000万，莱恩斯多夫被吓到了。莱恩斯多夫问："大卫，你的委托人不是同意一年3300万了吗？不对吗，迈克尔？"乔丹说：对。就这样，3300万，双方谈妥。
很多时候在场上，我都觉得自己是在和孪生兄弟一块儿打球。由此可见，我们并肩作战的日子，他成长了多少。我仍然认为自己可以在进攻中拆毁他，我掌握了比赛的一些细微差别，可以达到更高的层次，但这终究会是高水平的对决。他学着如何成为一个食肉动物，这意思是说，时时刻刻发动进攻，却还是能吓到别人。你绝不能放松，不能让自己受到攻击。我和他之间的区别是：斯科蒂是那种，只要他知道有一群狼在追着他，就会发动进攻的人；而我，即使没有狼追着，也会发动进攻。这是很大的差别。
公牛队1997----1998赛季的花销，终于和他们的市场价值吻合了。乔丹3300万；杰克逊600万；罗德曼续签了一份包含各种激励条款的合同，总价值接近1000万----光他们三人就4900万了。此外，哈珀挣500万，库科奇挣400万，皮蓬挣300万。不算替补，公牛主帅和核心团队的年薪超过6000万美元。
在我看来，我整个职业生涯当中，只有极少数极少数的人，我会认为他们达到了"伟大"的标准。我会说"魔术师"约翰逊和拉里·伯德在一定程度上实现了"伟大"。我以他们为榜样，又更进了一步，在攻守两端都有所作为。我想有一个球员和他们很接近，那就是斯科蒂·皮蓬。他是一个聪明的球员，他懂得比赛。他必须学会如何成为一名勇士，如何自始至终保持侵略性，可斯科蒂做到了。我见过他比赛的每一个方面，重要的不只在于他进攻上能做些什么，而且在于他防守上能做些什么。他什么都能和那些家伙相比，除了当一名领袖。斯科蒂具备领袖的特质，但我不清楚他是否想要扮演那个角色。斯科蒂来自一个小地方，这就像一个孩子在乡下长大，却要和那些在城里长大的孩子交手。乡下小孩可以学习，但可能要花的时间更长一些。伯德和魔术师一进联盟，就在某些方面做好了教育别人的准备；而斯科蒂刚进联盟，只是做好了学习别人的准备。相信我，我并不认为他比那些家伙差很远。
看着其他人签下新的高额合同，而自己又一次差点被送走，皮蓬非常生气。他的主要经纪人吉米·塞克斯顿认为，这不光是钱的问题，更是球队对球员的尊重问题。皮蓬认为，公牛跟球员谈生意，始终执行双重标准，对乔丹是一套标准，对其他人是另一套标准。莱恩斯多夫对乔丹像对待一个贵族，对皮蓬却不是。虽然皮蓬心知肚明，乔丹能做的一些事他自己做不到，但他觉得，自己也应该享有某种特殊地位。他不是一个普通的球员而已，他入选了梦之队，在梦之队里也是个明星，而且还是NBA官方评选的历史50大巨星之一。可这些特殊的荣耀，在芝加哥，皮蓬总感觉没有得到充分的认可。
只有少数人懂得如何在防守上成为食肉动物（predators），而斯科蒂从第一天起就致力于防守，这让我知道，他很特别。很少有人进NBA是带着这样的想法----"为了球队获胜，我愿意做所有吃力不讨好的必要工作。"大家一般都想着得分，想着要打够充足的时间，以提升他们的数据。
皮蓬决定做点什么，表达一下不满和愤怒。1997年东部决赛他左脚受伤，总决赛一直是忍痛作战，但赛季结束后，他没有动手术，就让夏天这么过去了。很多球员会尽可能避免动手术，可皮蓬的情况是，他不信任公牛队，也不信任他们的队医。不仅不动手术，皮蓬还打了两场慈善赛，其中包括他自己发起的在联合中心举办的慈善赛，这惹得克劳斯连连发来传真，警告他必须立即停止这种行为。直到新赛季临近，皮蓬也没治疗脚伤，就是想让莱恩斯多夫和克劳斯看看：为了报复，他不惜拿自己的健康和队友的机遇去冒险。
由于脚伤，皮蓬在1997----1998赛季刚开始时无法出战，而且队医说，他可能要缺席半个赛季之久。杰克逊心想，这肯定会是一个异常困难的赛季。过去，杰克逊也见过皮蓬不愉快的样子，但皮蓬这次的愤怒显然超出以往任何时候，甚至演变成一种盲目的仇恨，以至于不惜牺牲自己最大的乐趣----打篮球。
乔丹在自传当中，对皮蓬以及自己和皮蓬的关系，也做了如下一番点评：
杰克逊确信，即将到来的这个赛季，不管是赢是输，都将是这帮人在一起共事的最后一年。训练营头一天，新赛季第一次队会，他给每个人发了本战术手册，封面上写着"The Last Dance"（最后的舞蹈）。
拉里·伯德从1997----1998赛季开始执教印第安纳步行者，他在后来的一本自传中也提到了乔丹和皮蓬的关系。伯德这样写道："我相信在迈克尔·乔丹身边有全联盟第二好的球员，斯科蒂·皮蓬。你把迈克尔从那支球队拿掉，斯科蒂将落到第五位，但只要迈克尔跟他一同出战，他俩就是全联盟最好的两名球员。"伯德这话，是对"组合"二字的完美注解。两个人在一起打球，能让彼此变得更好，从而共同成为全世界最好的两名球员，这是篮球场上最美妙的事情之一。
至少从表面上看，这是一支又老又弱的队伍。篮球运动员的巅峰期通常在二十七八岁，而1997----1998赛季，乔丹将满35岁，皮蓬已满32岁，罗德曼36岁，哈珀34岁。库科奇倒是只有29岁，但他始终未能证明自己可以稳定发挥出高水平。至于替补席上的其他家伙，头脑够聪明，天赋却不足。
阿姆斯特朗说，1995年以后的合作，乔丹和皮蓬彼此非常了解，当他俩同时在场时，总是知道对方想要什么，知道自己该做什么，就像一对双胞胎。
球员们都清楚，三连冠不好拿。第二个冠军的难度已经比第一个大，因为人们对你的期望值提升了，你身上的压力也增大了。而第三个冠军肯定比第二个更难，因为你的积极性、专注度很难一直保持在较高的水准。
为何会有这样的变化？前队友B.J.阿姆斯特朗认为，区别在于乔丹年轻的时候，球场上没有什么事情是他无法独立完成的。任何时候，只要他想，就能拿50分。他可以自己把球从后场带到前场，自己掌控比赛节奏，自己运球到喜欢的位置，投他自己想投的每一个球。虽然要拿冠军，他需要有好队友，但如果只是做迈克尔·乔丹，他不需要身边有谁。但现在，乔丹老了，身体素质不比以前，不能再事事亲历亲为，必须合理地分配体能，需要有人为他创造舒服的比赛环境。这个时候他意识到，要做迈克尔·乔丹，他需要身边有个斯科蒂·皮蓬。他需要皮蓬把球带到前场，需要皮蓬掌控比赛节奏，需要皮蓬把球送到他想要接球的位置，需要皮蓬在攻守两端给对手施加压力。
不过杰克逊认为，公牛再拿一个冠军的机会还是不小。他们四名最老的球员----乔丹、皮蓬、罗德曼、哈珀----身体都保持得非常好，头脑又都极为聪明。杰克逊知道自己球队的优势在哪里：智慧、经验，还有精神上的坚韧。其中最后一点，到季后赛将无比重要。公牛知道何时该集中精力，怎样集中精力，如何执行教练的战术意图，这些是他们强过其他很多球队的地方。杰克逊心想，就季后赛而言，他的球员非常理想，如果可以的话，他们愿意跳过82场常规赛，直接进入季后赛。
自1995年复出以来，乔丹又两度登上冠军宝座，这两年多时间，NBA被他改变了不少，他自己也成熟了不少。成熟的一个突出表现，是对皮蓬态度的转变。早期，乔丹对皮蓬一直有所保留，私底下甚至颇为否定。1990年东部决赛，皮蓬在抢七那天闹偏头痛，乔丹对他愤怒到极致。后来，两人虽然一块儿赢得了三连冠，但总的来说，乔丹对皮蓬并不亲近。队友们认为，乔丹的不满意主要源自皮蓬表现不稳定，有时候皮蓬前一天还打出三双，后一天就像人间蒸发了一样，对这样的队友，乔丹显然放心不下。直到退役再复出，乔丹才对皮蓬充分认可，当然，这也是因为皮蓬本身比过去成熟了不少。复出前几个星期，乔丹坚持对外宣称："斯科蒂是这支球队里最好的球员。"而1997年第五个冠军到手后，乔丹十分感念皮蓬的存在，总说皮蓬在场上就像自己的亲兄弟。
赛季开始前，杰克逊找乔丹和皮蓬都谈了谈。两位队长都问他：是不是真觉得这是最后一搏了？杰克逊回答说是，并且表示，他们能在一起合作这么长时间，已经很幸运了。他们不得不假定，一切都将在1998年的6月份结束。
乔丹很出名，乔丹还很富有，他自己就是一家大公司。1996----1997赛季，乔丹打球的年薪加上商业代言收入，总计约有7800万美元，而即将到来的1997----1998赛季，数额可能还要更大。现在，提起自己效力球队的老板、球鞋公司的高层、汉堡公司的高层、饮料公司的高层，乔丹一律以"我的搭档"、"我的合伙人"代称。
明确了杰克逊这个赛季的整体构想后，乔丹说："我们真的必须调整好自己的节奏，不是吗？"杰克逊赞同，但他很想知道，乔丹要如何做到这一点，特别是在皮蓬将缺席那么长时间的情况下。
80年代，魔术师和伯德联手提升了NBA在美国的受欢迎程度，90年代，乔丹则一手推动了NBA向全世界的扩张。到1997年，乔丹简直成为了最著名的美国人，其全球知名度甚至超过美国总统，超过任何一个电影明星、摇滚明星。美国记者或外交官去到亚洲、非洲最贫穷的地方，常常大吃一惊的是：即使在一些小乡村，他们也能看到穿着冒牌乔丹球衣的孩子们。
由于皮蓬不在，板凳又十分薄弱，1997----1998赛季，乔丹身上的担子比以往任何时候都重。他和训练师格罗弗决定，试着比往年更慢一点进入状态，他们季前开练的时间就比往年要晚得多。全队训练营开始时，乔丹的身体状况不错。为保护他和其他几名老球员，杰克逊连续第二个赛季实施一日一练，而非标准的一日两练。
乔丹登上总决赛舞台后，NBA总决赛的收视率节节攀升。1993年，公牛在总决赛迎战太阳，收视率达到闻所未闻的17.9，这意味着，大约有2720万美国人在同时观看一场NBA比赛。这么多人，有多少是和乔丹直接相关的呢？一年后，NBA联盟和NBC电视网用一种痛苦的方式找到了答案：1994年，乔丹退役去打棒球了，公牛没有闯进总决赛，其余季后赛的收视率基本保持恒定，但总决赛收视率下降到12.4，相当于1780万美国人。就是说，大约有三分之一的美国观众，纯粹是为了乔丹才看NBA总决赛的，没有乔丹，他们就不看了。等到乔丹重返篮球场，又连续两年把公牛带进总决赛，NBA总决赛的收视率大幅回升，1996年达到16.7，1997年达到16.8，相当于2500万美国人在收看总决赛直播。
乔丹需要帮助，所以他会挑战新来的伙伴，逼迫他成长，强迫他提供帮助。很不幸，斯科特·布雷尔（Scott Burrell）就是那个新伙伴。布雷尔身高6英尺7英寸（2.01米），有着不错的身体天赋，可以给乔丹、皮蓬两个位置打替补，1997年休赛期，克劳斯用前锋迪基·辛普金斯（Dickey Simpkins）把他从金州勇士换了过来。布雷尔加盟公牛的头几个月，根本摸不着三角进攻的门路，加上赛季初有一次训练迟到，便成为乔丹攻击的靶子。乔丹训布雷尔像训菜鸟一样狠，偏偏布雷尔还敢跟乔丹顶嘴，和他对着干，乔丹就愈发不留情面。有一次布雷尔打得不好，乔丹跟他说："我们就该把你这可怜虫换回到金州去，把迪基·辛普金斯拿回来。"这让布雷尔压力更大了。布雷尔后来承认，赛季打了五个月，他还不知道该如何应对乔丹的训斥。"我以前也被挑战过，但不是像这样天天如此。"布雷尔说。
有一点毋庸置疑：在20世纪90年代所有运动项目中，乔丹是最有魅力、最引人关注的明星，人人都想看他打球，尤其想看他打重大比赛。每到季后赛期间，乔丹总能给NBA带来大量的篮球观众，这新增的成百上千万人，更多的是乔丹个人的球迷，而不是职业篮球运动的球迷。
布雷尔不明白乔丹为什么如此针对他，但其他和乔丹共事过更长时间的人能看懂。"他在磨练斯科特，"一位公牛内部人士说，"他在把他的皮磨厚，在构筑他的比赛，在精神上构筑他的比赛。"
七年之内五夺NBA总冠军，五次当选NBA总决赛MVP，乔丹的声望达到顶峰。他已经不光是全世界最优秀的篮球运动员，而且被相当数量的圈内人士认定为有史以来最伟大的篮球运动员。甚至有媒体提出了超越篮球范畴的问题：乔丹是不是有史以来最伟大的团队项目运动员？在这个讨论中，乔丹被拿来同棒球传奇巨星贝比·鲁斯（Babe Ruth）相提并论。
"就是这样，精神，"乔丹自己说，"你得逼迫他们去思考。这支球队，不是一支靠身体的球队，我们在身体上没有优势。我们有的是精神上的优势。我想，这是你得试着去逼迫他使用的东西----他的头脑，而不是他的肌肉。"