在此期间，久秀的心思全在迎敌上。百姓们家园被烧，田地被毁，还要在战场上被任意驱使，因此没有一个人不恨久秀。五月，久秀将战场移至他国后，天上下起了大雨。由于这是连日求雨后所下的一场及时雨，对庄稼十分有利，因而领地里顿时风平浪静，连鬼也不闹了。百姓们欢欣鼓舞，连说是上天的恩赐。
次年永禄九年，由于四处征战，东奔西走，久秀连坐下来歇口气的空闲都没有。两军的战线犬牙交错，双方互有胜败。
降下这场大雨的五月，久秀与多年敌对的河内畠山高政在和泉堺会晤，成功地将高政拉入自己的阵营。
战端开启后，久秀与三好家的军队在大和、河内各处展开了激战。
六月一日，久秀、高政联军在和泉堺与三好军开战。这是这年中最大的一次两军主力的会战。久秀在这次会战中败北，几近溃灭，只好求和。可是次年七月，久秀却背弃合约，又从大和出兵进军摄津。战斗再次在各地展开。
由于大和的筒井顺庆有意与三好党遥相呼应，久秀立刻从信贵山出兵攻打顺庆的大本营筒井城，迫使顺庆逃至布施。
日月如梭，各地在战乱中迎来永禄十年。二月二十六日，此前一直身处三好党阵营、与久秀也曾多次交兵的管领三好义继竟忽然率兵进入大和，加入了久秀阵营。自从足利义荣从阿波入京后，本就有名无实的管领义继越发成了孤家寡人。因此义继愤愤不平，便倒戈加入了久秀的阵营。
久秀渐感时局不稳，便放弃了毁于多年战乱的京都，转至最后的据点大和信贵山。在那里他获悉了三辅臣催促义辉的堂弟义荣从阿波东上，并与之合兵攻打河内高屋城，进而发动大军讨伐久秀的消息。
久秀与畠山高政一起，在信贵山腹的一座寺内会见了义继。原本推举义继为长庆嗣子并将其扶上管领位置的就是久秀。对久秀来说，这次的推举无非是为自己扶植一个傀儡而已，只不过后来在三好一门的撺掇下，义继才变成了久秀的敌人。
三好家三辅臣也感到了自身的危险，终于对久秀举起反旗，时间是义辉死后不久的十一月。
义继也跟三好一门的许多人一样，擅长作战，在战场上是一名骁勇的武将。光是去年永禄九年的一年间，久秀就在大和、河内各地从义继身上多次吃到苦头。
接着，久秀在七月七日捣毁天主教堂，流放传教士。久秀无法容忍这些来路不明的异国传教士。久秀的行为在三好家三辅臣的眼里也十分恐怖，仿佛一只恶狼忽然露出了牙齿，对人乱咬。久秀对三辅臣也一改从前的一团和气，事事霸道起来。
久秀仔细端详着坐在眼前的这位只会作战而缺乏远见的年轻管领的脸。尽管他现在是投向了自己，可不定什么时候还可能变成敌人。
对于将军的亲信，久秀没留一个活口。义辉自尽后不久，义辉之妾小侍从被发现后，被带到知恩院斩首。确定义辉的亲信全被诛杀一个活口都未剩后，七月五日，久秀将义辉的遗骸在等持院埋葬。
畠山高政似乎也有怀有同样的戒心，把脸贴近久秀嘀咕了几句。结果久秀说道：
从五月到七月，久秀一直在已无将军的京都收拾乱局。
“尊驾与我不同样是彼此彼此吗？”
他身披将军家世传的盔甲，一直战斗到最后。府邸着火后，他留下临终遗言切腹自尽。义辉的母亲、妻子、侍女们也同时自杀身亡。
说着用沙哑的声音笑起来。畠山高政的脸色瞬间变得十分难看，可他很快又恢复表情，脸上浮出苦笑。
义辉的临终是轰轰烈烈的，并未辱没乱世将军的名号。
当晚，曾互动干戈的三名武将一直喝到很晚。久秀此时已五十八岁，刻满皱纹的皮肤上已开始出现老年斑，头发也几近染白，满头的银发在灯火中格外耀眼。坐在久秀面前的两名武将，一个是他进京以来同他交火无数次、终因势力渐衰而加入自己的没落名门；另一人则是他用阴谋将主家的人一个个全干掉后目前仅剩的一人。
久秀两三天前就从京都移至大和的信贵山城，可这一日，他却以祭拜清水寺为名，率武装部队直奔京都。途中三辅臣的部队也陆续加入。五月的天气阴雨连绵，部队在湿滑的平原道路上连续向京都进发。当夜在伏见、木幡、淀、鸟羽、竹田、美须、御牧等地辗转宿营后，部队于半夜时分包围了二条第。
“今年夏天之前，三好与畠山的旗帜一定会插上京都的。”
久秀与三好家三辅臣各率军袭击二条第，是在五月十九日夜里。
久秀奉承着二人。虽然嘴巴上这么说，可此时浮现在他眼前的却既不是三好的旗帜也不是畠山的旗帜，而是三好家三辅臣与筒井顺庆的首级并排在京都河滩上的情形。河滩背后则是鸭川的河水，像平原上的河水一样，从没有人烟的京城中冰冷地流过。
久秀神情严肃，把声音压得更低。
“今夜可真冷。”
“拿下首级。”
说完，久秀又干了一杯。
久秀低声说道。异样的空气在四周蔓延。三辅臣在等待着久秀的下一句。
四月十一日，久秀、义继的军队从信贵山城出发，向奈良的北郊多闻山移阵。十八日，三好三辅臣的一万余人与筒井顺庆的军队追至奈良附近，并于二十四日在天满山、大乘寺山扎阵。之后，两军便隔着兴福寺和东大寺，没日没夜地展开了死斗。
“袭击二条第。”
五月，三好政康的部队逼至多闻城。此时，多闻山起火，将般若寺、文殊堂、观音院等全部烧毁，飞火又进一步将戒坛院的授戒堂、南北两门等烧毁。久秀怕敌人布阵，大肆放火焚烧寺院与民宅。七月二十三日，戒坛院、千手堂也在兵火中化为灰烬。短短时间内，奈良主要的寺院塔头全被猛火吞噬，化为灰烬。
义辉已经搬进了修理过半的新府。据说连门扉都还没弄好。此时，一个自己做梦都没想到的念头忽然闪过久秀的心头：杀掉将军。久秀久久地回顾着将军——今年刚年届三十的年轻将军，他那肥胖的身体、从小便在辗转乱世中造就的那口无遮拦的性格、以及说话时额头发冷的表情。
十月十日，久秀下令火攻三好军驻扎的大佛殿。火势从谷物店烧到法华堂，不断朝回廊蔓延，至深夜丑时，大佛殿被火焰吞没。
花那么多钱给他修二条第，他居然还背后捅刀子——当一名辅臣抱怨的时候，久秀一愣，忽然抬起脸来，叮问道：“工程是不是还未全部完工？”
久秀在吞噬着大佛殿的熊熊火焰的映照下，指挥军队追击混乱的三好军。火焰、火枪声、呐喊声让久秀的坐骑数次受惊跃起，每次都差点将久秀摔下马背。
永禄八年五月中旬，久秀与三好长逸、三好政康、岩佐友通等所谓的三好家三辅臣共议大事。因为世上有风闻说，将军义辉在偷偷给地方的武将们送书信，企图除掉久秀等人，因此绝不能等闲视之。必须要确定真伪，倘若属实，则必须进行适当处置。
久秀对败逃的三好军展开无情追击。次日，当久秀取得彻底胜利凯旋奈良的时候，奈良已变得面目全非。焚毁的大佛殿不时喷出余烬，郊外的民房与寺院没有一家是完整的，流离失所的人们则在尸横遍野间彷徨。
长庆死后，将军义辉开始警惕取代长庆并逐渐跋扈的久秀。这一点久秀心知肚明。
当日，久秀下令征收军费。尽管奈良的寺院与民家连一文钱都拿不出，可久秀毫不宽宥。由于连续征战，尽管打败了三好军，可久秀的军费情况也很不如意。
可是，一旦感到对方哪怕只怀有一丝的谋害自己之心，觉得对方刺眼的时候，问题就完全不同了。他必须要除掉碍眼的东西。
由于东大寺大佛殿遭受火攻，三好军败走至堺。三好军深受重创，很难挽回颓势。
长庆死后，久秀事事都要面见将军义辉。对于连一兵一卒都无力调动的将军，久秀以前从未关心过。只要不妨碍自己，让他永远坐在那个位子上也无所谓。该尽的礼节还是要尽的，这点器量久秀还是有的。就像长庆曾斥巨资请将军来自己府时一样，久秀也能请义辉的。
这次战役后，久秀将摄津、河内、大和完全纳入了自己的势力范围。尽管后来三好势力仍在各地蠢蠢欲动，却只是些小打小闹，并未成为久秀的心腹之患。留给久秀的任务是休整军队，养精蓄锐再进京都。
长庆死后，久秀跟三好家的三位辅臣共同辅佐义继执掌政务，可天下的实权已完全落入久秀一人掌中。尽管如此，就算些鸡毛蒜皮的小事久秀也全跟三好家的三辅臣商量，从未藐视过他们。既然对手无力抵抗，让让对方也无妨。而且，久秀还有事情需要他们协助。
从永禄十年的年底起，久秀大修多闻山城。为此向大和、河内的百姓大量征调劳力与物资，向寺院强行摊派修筑费。城是书院式建筑风格，有多闻望楼，庭院也是从京都请庭院师营造的，极尽奢华。在荒废的奈良北郊最早建起来的，便是久秀的居城。在旁观者的眼中，此城仿佛跟昨日的血雨腥风毫无关系。久秀对百姓横征暴敛，对自己的居城却一掷千金。他已经是穷奢极欲。
又过了不到两月，七月四日，长庆病危。久秀赶到病榻前时，已瘦得如幽鬼一样的长庆，口中一面在反复念叨后悔杀了冬康，一面又像个幼儿一样任由泪水在脸上流淌。这位自天文十九年以来始终驰骋疆场，并最终将战旗插进京师的武将，如今已是面目全非。久秀在枕边服侍了不到半刻，长庆就咽气了。世间有传闻说他本人的儿子跟弟弟都是被久秀杀死的，可他始终都蒙在鼓里，至死都不知此事，享年四十二岁。
就在此时，一道难题摆到了久秀面前。有传闻说，在东面迅速强大起来的信长要进攻京都。久秀第一次听到这传言是在永禄十一年刚五月之时。久秀向岐阜方面派出数名间谍打探，结果每名间谍都回来报告说，信长势力日渐强大，威震四方，其军队下至一兵一卒都训练有素，麾下的各部队都在准备西上。
久秀退下后，立刻返回京都往河内派出使者。九日，长庆仅剩的一个弟弟冬康便在饭盛城被杀。
久秀与镇守津田城的三好义继商议，为防止信长进京，决定暂且与信长通款。久秀立刻向信长派出使者。
结果，长庆带着一种嗜血者般的眼神说道：“即刻派使者诛杀！”
从春天到夏天，三好的军队时而进京都，时而进大和，不过久秀并未理会。此时的三好军已闹不出什么动静来。
“我认为，关键是先查查事情真伪。”
信长九月七日自居城岐阜出发的消息，数日内便传入了久秀的耳朵。信长的举动被接连报给久秀。信长在近江爱知川布阵与浅井长政军队一起攻取六角氏的观音寺、箕作两城，信长渡琵琶湖布阵三井寺，信长携前将军之弟足利义昭入京都并在东福寺布阵，以及信长随后攻陷山城胜龙寺并进入摄津拿下芥川、越水两城等等，所有消息无时不传入久秀耳朵。不光这些，信长甚至已拿下池田城的消息也随即传来。
“你打算怎么办？”
由于信长势如破竹，六角义贤、池田胜政相继投降，三好三辅臣只得携义荣逃往阿波。
久秀对长庆耳语道。事实上，冬康对长庆让长正之子做嗣子的做法肯定心怀不满，因此，他背叛长庆也是有可能的。有如在作战时那样，长庆目光憔悴的脸上忽然闪出一瞬光芒：
十月二日，久秀向摄津池田城的信长派出使者，请求归顺，得到信长的许可后他立刻派长子久通赴筒井城攻打多年的宿敌筒井顺庆。顺庆随后逃至窪城投降了信长。
“外面有传闻说，河内饭盛城的冬康大人意图谋反。”
平定了畿内的信长与信长所拥戴的足利义昭相继进入京都。义昭入本国寺，信长则在清水寺扎营。久秀久违地踏上了自己曾统治过的京都土地。然后立刻赴清水寺谒见了信长。信长虽是第二次进京，可久秀见信长却是第一次。当时久秀带了两件礼物：一件是讨伐筒井顺庆令其投降，另一件则是作物茶器。
第二年，永禄七年五月，久秀从京都来到摄津的越水城探望长庆。长庆正眼神呆滞地跪坐在地板上。丧子之痛让他的疾病愈发沉重，不到一年，他已完全脱像，让人几乎认不出模样。
信长对久秀的两件大礼没有任何表示。他只是冷冷地听着久秀的话，冷冷地注视着久秀奉上的天下无双的茶器。这件在久秀手中待了近二十年的作物茄子被放在一方紫色小绸巾上，黑褐色中夹着柿色的斑纹，形状十分奇特。
年末时，长庆宣布将弟弟长正之子义继纳为嗣子。这是采纳久秀意见后做出的决定。由三好长逸、三好政康、岩佐友通三人来辅佐义继。
久秀早就做好思想准备，信长既然携曾被自己逼死的前将军义辉的弟弟义昭进京，那么对自己弑杀将军之事肯定会有所指示。然而等来到信长面前后，久秀才觉得自己所带的两件礼物实在微不足道。
两次茶会久秀都很高兴。久秀平生很少露笑脸，唯独这两天他全都笑容绽放，还讲笑话。可等到次日，他就重新变回了那个一向面无表情、冷若冰霜的古板老人。
可是，信长对久秀过去的所作所为一句话都没说，仿佛彻底忘了这件事似的提都没提。
又隔一日，六日这天久秀又开了个午茶会，这次津田宗及也参加了茶会。四叠半的地炉，五德上放着新茶釜。久秀用天目茶碗招待大家只喝了茶。
对久秀来说，信长完全是他头一次见到的武人类型。此前，久秀面对任何权力者都从未感到过压迫感，可唯独来到信长面前时，他竟然无法从对方眼中看到年轻武士的那种眼神。信长的眼里有一种连久秀都害怕的冷峻的异样的眼光，那是一种任何残忍事情都能做出来的眼光。
十一月四日，久秀邀茶人津田宗达、今井宗久、若狭屋宗可等人开了场早茶会。在六叠大的茶室里，台子上摆着平蜘蛛釜、饵畚形水指、合子形建水、圆筒形的杓立，地板上则置一方盘，方盘里放着圆座茄子。在参加者的眼里，这圆座茄子与作物茄子一样，也被誉为天下名品；而极少示人的平蜘蛛釜的出现，似乎也蕴含着特殊的意味。因为坊间都盛传是久秀毒死了义兴。
“大和一国交你掌管。”
受长庆突然离世的打击，长庆此后一直郁郁寡欢，身体日渐衰弱。因此，政务全移至久秀之手，军令也到了久秀手中。
信长只说了这么一句，之后几乎没说一句像样的话，然后就令久秀从自己面前退下了。在五十九岁的生涯中，久秀从未有过如此不快的经历。甚至直到他返回信贵山，暗自发誓他日一定要除掉信长，这种不快都仍未消失。久秀坚信，就像自己曾成功杀掉主家三好以及将军足利义辉一样，自己肯定也能杀掉信长的。而在此之前，自己须待机蛰伏，隐忍几年。
八月二十五日，三好义兴在摄津芥川城急逝，时年二十二岁。父亲长庆悲伤至极，三好阵营完全沉浸在深深的悲痛中，哀叹一颗耀眼明星的陨落。
自永禄十一年至十二年，久秀一直在大和蛰伏。以信长为中心的时代已经开启。信长征伐但马，统一伊势，然后继续不停地征服四方豪强，永无宁日。
次年永禄六年，尽管久秀在正月赶赴大和，与多武峰僧都对战，可之后就未离开京都。尽管全国到处都在打仗，可唯独京都附近出现了罕见的和平，一直从春天持续到夏天。
久秀则在逐渐接近信长。永禄十二年、元龟元年，久秀接连参加了岐阜城的新年贺宴。每次见面，信长只与久秀谈些与茶有关的话题。自从第一次接受久秀敬献的茶器，同时也接受了今井宗久敬献的松岛茶壶与绍鸥茄子以来，信长就迷上了收藏茶器名器。有机会谒见信长时，久秀从未忘记带上件茶器。可是，久秀仍看不透，除了茶以外跟自己从未谈过其他话题的信长对自己究竟是一种什么态度。久秀敬献的茶具日渐增加。虽然并非对方主动索要，可自己却不由自主地在这么做。对于这样的一个自己，久秀也是事后每次都很生气。
当长达两年的战乱暂时平息之际，久秀最先谋划的便是毒杀义兴之事。在与义兴并肩战斗，共抗畠山与伊势军队的过程中，久秀深感义兴是一名聪明的武将、战略家与政治家，其能力远超自己的想象。久秀认为，再也不能将三好家这个二十一二岁的小崽子留在世上。虽然义贤战死，可义兴似乎在任何战役中都不会轻易战死。
信长与浅井、朝仓发生冲突是在元龟元年。在这次的作战中，信长第一次命久秀从军。这次作战对信长来说是一次苦战。为避免受浅井、朝仓两面夹击，信长从金崎火速撤离。当时是在久秀的保护下信长才从九死一生中逃命的。
可是，和平并未长久，伊势贞孝八月就入侵京都，和泉岸和田城也受到了畠山高政的进攻。九月，久秀大破伊势贞孝，将其诛杀。为拯救贫苦百姓，幕府只得施行仁政。
金崎撤退之后，久秀便随信长进入岐阜城。当时恰巧与前来慰问的家康同席。席上只有信长、家康、久秀三人。尽管久秀同家康是初次见面，可信长并未向家康引见久秀，冷不丁就朝家康问道：
久秀采纳义兴之计，避开六角军锋芒进入和泉，大破畠山高政，攻陷岸和田城，进而夺取河内高屋城，将高政赶至纪伊。于是，布阵京都的六角军撤回近江。不久，两军议和。六月二十二日，久秀携将军义辉进入毁于战火的京都。
“这一位你可认识？”
三月初，六角氏重整旗鼓，势力大振，因此，久秀未能保住京都，不得已与长庆、义兴等一起携将军义辉，暂时退至石清水八幡。六角氏则进入京都，在清水坂布阵。
然后，信长瞥了一眼久秀，继续说道：“此人可是位奇人，他曾做过三件世人难为之事。一是忤逆主家三好并灭掉三好家，二是弑杀将军，第三则是火烧南都大佛。”
京都的这场战役一直持续到第二年。久秀、长庆、义兴发动所有兵力在京都迎击六角军。另一方面，畠山高政则包围了长庆之弟冬康所镇守的岸和田城，前去救援的义贤中流矢而亡。接到义贤战死的消息时，久秀对一旁的人说，该死的人不死，无足轻重的人却死了。
久秀一怔。这样的介绍方式实在残酷，对自己的金崎战功甚至都未加一顾。久秀对家康只是略施一礼，仍面不改色。无论是在大和信贵山还是在信长面前，久秀从来都面不改色。这并非他刻意而为，而是自他迈过六十岁门槛起便练就的一种本能。他这种态度令见到他的任何人都不寒而栗。
十月，六角军入侵京都，因此，久秀只好再次出阵。
久秀年轻时便好色，随着年龄增长变本加厉。在自己府中的时候，他必定要与数名侍女同睡一榻，有事便喊人，直接在床上下达指令。而即便此时的神色，也跟在信长面前时几乎无异。
这年后半年，先前被长庆打跑的河内的畠山高政与近江的六角氏遥相呼应，蠢蠢欲动，不断在各地发动小型战役。
元龟二年，从春天到夏天，久秀一直同筒井顺庆在辰市东山激战。尽管信长已许诺大和为久秀的领地，可这里原本就是筒井家世代的领地，顺庆自然想夺回故地。浅井、朝仓、武田、本愿寺，信长受四面之敌，本身都自顾不暇，哪里还顾得上大和、河内。因此，这完全是名副其实的趁火打劫，互夺领土。可无论如何，顺庆的行为都可被视为对信长的背叛。
若说这年上半年发生的大事，只有长庆请将军义辉驾临自己在京都的府邸并成功实现一事。这是征夷大将军第一次访问管领府邸。等于向天下所有人宣示，三好一门可任意控制将军。可殊不知，长庆是不得已才将自己的人接连送去幕府做相伴众的，这背后也有他本人的苦衷。因为不知不觉间，长年在京都巩固地盘的久秀，势力已逐渐有了欺主之势。
虽然在这场战役中双方互有胜负，可十一月顺庆再次投降信长。
久秀对主家的这位公子哥儿颇为敬重，义兴对久秀也十分谦让，对他由衷地怀有敬意与好感。到了三月，长庆之弟三好义贤 （之康改名） 又被加封为相伴众。虽然义贤本人不足为虑，不过他对久秀的态度，虽然未公然表露，可还是明显怀有敌意的。但是，久秀却毫不介怀，对他仍十分敬重。
第二年元龟三年，同样的事情再次发生。这次挑事的则是久秀。偏巧河内的畠山氏发生内乱，河内曾是自己的势力范围，久秀对这种内乱自然无法坐视。三月，久秀同若江城的义继商议后，将畠山氏的高屋城包围。可是，信长获悉后竟出兵救畠山。事情闹到这一步，久秀只好撤兵，蛰居信贵山。久秀派部下赴岐阜解释原委，却未得到信长的谅解。
并且，义兴已具备了将来足以背负起三好家的器量。虽然年纪轻轻，可在三好家一门与幕府中都很有人望。
这年年底，久秀提出将嫡子久通镇守的奈良多闻城敬献给信长，这才逐渐化解了信长的怒气。
令久秀郁闷的是，这年正月，摄津芥川城的义长改名义兴，被任命为幕府的相伴众。虽然其父长庆也是盖世无双的作战高手，可是在战争策略方面，连长庆都要逊义兴一筹。
次年天正元年正月，久秀携与久通同做人质的两个儿子赴岐阜谒见信长。这次仍跟往常一样，信长并未直接责备久秀的行为，而是一如既往地又谈起了茶的话题，信长说道：“真想一睹老先生的平蜘蛛釜啊。”
信贵山地处大和与河内两地的交界，是一座海拔四百八十米的山丘。山丘上原本有一座小要塞，曾由一名叫吉川喜藏的武士所建。久秀在这里建了一座有望楼的城。由于以前的城并没有望楼，因此，即使在整日忙于攻城略地的武士们眼里，这座城也显得十分异样与威严。
就连多闻城这样的豪华大礼似乎都无法满足信长的胃口。久秀含糊其词，嘴上说有机会一定将平蜘蛛釜献上，可心里的算盘却是，平蜘蛛釜早晚是会交到信长面前的，可作为交换，届时非拿到信长的首级不可。作物茶器与多闻城已全交到信长之手，剩下能让信长惦记的，便只有平蜘蛛釜了。尽管久秀已敬献给信长很多茶器，可唯独平蜘蛛釜他却不想白白地交给对方。唯独这一件不能轻易放手。
第二年永禄四年，一月二月，平静的日子竟久违地持续了两个月。在此期间，久秀曾数次巡视大和，指导信贵山的筑城工事。作为新的统治者，久秀对大和的百姓采取了严苛的态度。筑城的劳役与费用全部摊派给当地百姓。久秀一进大和，沿路的民家因畏惧久秀，全都关门闭户。久秀反倒更喜欢在这种无人的村落间纵马驰骋。在这样的局势下，他第一次有了一种精神支柱般的东西。
后来信长又多次提到平蜘蛛釜之事。久秀每次都敷衍搪塞，带一些替代物。就这样，上至钟绘名画，下至刀剑、匕首，各种名品被不断地从久秀手中转移到信长手中。
就这样，整个河内与大和北部不到四个月便被平定。尽管久秀在大和的攻势无法与河内的长庆媲美，但是，在此期间，久秀本人却做了一件大事。他把攻城拔寨的事情延后，自己则用占卜的方式，将未来的根据地选为信贵山，并在此筑城。久秀命部下筑城，自己则在长庆回摄津的同时返还京都。
久秀还交给信长一样东西——义继的首级。久秀深知信长不喜欢这名青年武将，便蓄意挑起内讧，让义继背叛信长。义继在这年年底被信长的讨伐军攻陷，自尽而亡。
进入十月后，长庆最终把畠山高政、安见直政等人赶到和泉的堺，将饭森、高尾两城收入囊中。大和的久秀则攻取万岁城，接着又攻陷了泽日牧城。
义继自尽的天正元年，信长最大的竞争对手武田信玄去世，将军义昭也在这年与信长产生纷争被赶下台。天正二年伊势长岛战役，天正三年长筱之战，震撼时代的大事件接连上演。天正四年二月，信长移居新建的安土城。
八月初，河内的长庆在堀沟大破安见直政，月底则包围了畠山的大本营高屋城。几乎同时，久秀这边也拿下了井上城。
进入天正五年后，信长终于对多年始终顽固对抗的本愿寺光佐进行了讨伐。四月，信长进京，首先攻陷本愿寺的石山城，进而进入大坂，与光佐军对阵。胜败一时难以决出，战争进入持久战。
长庆进入河内的同时，久秀也进入大和，攻打井户良弘，令其逃窜。
久秀与儿子久通共同随军参加了这次战役，八月，久秀以定番的身份进入天王寺的附城。
七月，长庆从摄津出发进入河内，在玉栉大破畠山高政的军队，到藤井寺布阵。接着，长庆又在大窪大破安见直政。尽管健康状况不佳，可这位年轻的新管领打起仗来却是雷霆万钧，仿佛被战魔附体一样，给人一种病态的感觉。
可就在此时，久秀却忽然调集自己的军队，离开大坂的战线返回了大和的信贵山城，时间是八月十七日。所有人都不解他这次的行动。仿佛是奉信长密令而退兵一样。直到久秀割据信贵山之后，世人才知道他谋反之事。
久秀的计策是说服长庆，让长庆进入河内，自己则进入大和。
当时信长正在出兵北方，他本人也无法相信久秀谋反之事，两次向信贵山城派使打探久秀的真意。
久秀所觊觎的是与京都相邻的大和与河内。河内虽是畠山的地盘，可如今势力衰微；大和虽是筒井氏历代的地盘，可如今的主人筒井顺庆多年与四面争夺，如今已是疲弱不堪。
久秀每次都是同样的答复：如今同织田已是敌对关系，双方索性来个决一死战。
因此，要想图谋大业，久秀必须要有自己的根据地。
将近五十天后，信长的讨伐军才直逼信贵山，时间是在十月初。此前这段时间是久秀一生中最难熬的日子。久秀在大坂同本愿寺光佐的军队对阵的过程中接到了上杉谦信出马的消息，又亲眼目睹了救援本愿寺的毛利水军的威力，他认为织田军未必能顶得住，就忽然产生了一种背叛信长的念头。他觉得目前是背叛信长的绝佳时机，自己的造反肯定会产生一呼百应的效应，让大家纷纷起来背叛信长；谦信的西上则会让时局产生重大动荡。背叛的念头一经产生，久秀就再也按捺不住。
久秀被任命为弹正的永禄三年，这一年他跟此前一样忙碌。执掌幕府政务的同时，他还要出兵弹压周边势力。阿波、赞岐、淡路、摄津、京都，这些全是三好氏的势力范围，全是三好氏一门的领地，而自己一旦与主家闹翻，这些地方全都会成为久秀的敌对势力。只有自己所在的京都才是久秀本人的地盘。而且，由于京都一直不过是软弱无力的皇室与有名无实的幕府的所在地，在战略上根本就没有价值。
可是，尽管久秀割据信贵山举起反旗，可他期望中的事情却未发生一件。谦信的西上雷声大雨点小，迟迟不见实际动静。与久秀响应的也只有大和的一座小属城而已。
松永久秀初到阿波的三好家是在享禄二年十月。尽管有人说他的籍贯是阿波的日开谷，也有人说他出身于京都的商家，可真相如何没人能知道。因为久秀本人从未讲过自己的身世。他从右笔起家，后来成为老臣，天文十九年跟随长庆进入战乱中的京都。之后就把四十岁中的十年时光，在戎马生涯中全耗在了三好家的主人管领细川氏和将军义辉的身上，并最终在八年前的天文二十一年灭掉了细川家，将将军义辉送入京都做了傀儡，直至今日。而在这十年中，长庆主要在摄津越水城，手握兵权，久秀则一直坐镇京都。
没过多久，久秀就猛地回过神来，反思自己的行动，这才发现自己的行动实在是太违常规。最初的反省发生在他集结兵力从大坂火速撤往大和的途中。而在进入信贵山城后，他发现自己的误算日渐一日地明晰起来，后悔也与日俱增。
久秀认定，万不得已的时候，自己只能设法将其从世上抹掉。暗下决心后，久秀这才从着魔般的状态中苏醒过来，从清冷的茶室往户外望去。从灌木丛中透过来的微弱的二月阳光洒落在石质洗手盆里的水上，熠熠闪光。
以信忠为大将的久秀讨伐军九月二十七日从岐阜出发，中途在安土顺路休整，然后从安土再次启程时，时间是十月一日。从接到这一消息的时候起久秀便恢复了平静。他已弄清了自己发起这次突发行动的原因，其实，一切都源自他对信长的由衷憎恶。这种憎恶的念头数年来一直在心头挥之不去，一直在寻找着突破口，然后在极小的刺激下最终爆发。
等茶室里只剩自己后，久秀仍面带着同一表情，久久地跪坐在那里。驻扎在摄津芥川城的那名十九岁的年轻武将——三好长庆的长子三好义长那精悍的面孔始终浮现在久秀眼前。长庆以及长庆的三个弟弟之康、冬康、长正，可以说，他们全都是用茶器或刀剑便可打动的棋子，可唯独义长不同。
他认为自己并未憎恨过任何人。既未憎恨过三好长庆、义兴、足利义辉，也没憎恨过义继。之所以除掉他们，是因为他们要么是自己的绊脚石，要么就是自己需要除掉他们，仅此而已。
宗达回去后，久秀只把作物茶器小心翼翼地亲自收进盒子，其余的茶器则全是让助手收拾的。久秀用冷酷的眼睛——他黝黑、瘦长、冷漠的脸上唯有这一双眼睛显得十分冷酷——注视着助手的手，直至所有茶器被收拾妥当。
可是，信长却不同。他清楚地明白自己对信长的憎恶。
但凡世上的名品，久秀无不想弄到手。可他本人却对这些东西并不留恋。
倘若对手不是信长，恐怕自己会一直隐忍到使出平蜘蛛釜的那一刻。可一旦是信长，自己便无法忍到那一天，仅此而已。
久秀所收藏的东西远不止茶器。无论刀剑还是书画，只要是有名的东西他都会竭尽全力收入囊中。然后，久秀会把这些收藏品物超所值地加以利用。而且，他能把用金子买来的，而且是用最廉价买来的东西，置换成用金子买不到的东西。久秀对茶器、刀剑、书画的态度与其他人有些不同。对久秀来说，这些东西具有一种不可思议的魔力，会让人心忽然间倒向自己，或者也会让自己心想事成。久秀所以能从卑微的出身爬到今日的地位，不单是凭他用性命换来的战功，其实茶器、刀剑、书画也为他的飞黄腾达出了一臂之力。
从十月三日起，久秀便同信忠率领的进攻军队展开了死斗。至于与久秀呼应的片冈城，细川藤孝、明智光秀、筒井顺庆等人早已兵临城下。
可此时的久秀，耳朵里虽听着宗达的话，心里却在想着别的事。他从未想过此物能在自己手中待多久。虽说是天下名品，可到了该放手之时，自己一定会毫不犹豫地放手的。
城池于十日陷落。陷落的原因是，久秀派使者去本愿寺以及杂贺请援兵，结果误入佐久间信盛的阵营，被敌方将计就计，错将敌人当成杂贺使者迎进了自己城中。
宗达说，天下名品能在乱世之中完好无损地进入久秀之手，真可谓花落名家，实在是可喜可贺。他这番话未必全是恭维之词。
城池陷落的前一日，佐久间信盛向久秀派来使者，交给他一封书信，信上说希望能将信长公日思夜想的平蜘蛛釜交给自己，轻易毁掉天下名器绝非松永大人的本意等。结果久秀回复说，就算是将平蜘蛛釜与本人白发苍苍的头颅打碎，自己也决不会交给信长公。
茶具名器作物茄子是久秀的珍藏品，是他引以为荣的茶器，从不轻易示人。此物最初为茶祖珠光发现，由于珠光是将军家的茶道老师，此物便被交到了足利义政手中，后来又几经易主，从越前的朝仓太郎左卫门手中转入同为越前府中的一小袖和服店主的手中。后来，小袖和服店的店主为躲避越前暴动将此物寄存在京都一家袋包店，后来就到了久秀手里。
城池陷落的当日，久秀正在望楼下的大厅里针灸。久秀数年前便听说针灸对延年益寿有好处，后来便经常针灸。这一日也不例外，他让侍从在自己身体的数处地方施了灸。久秀已六十八岁，白发与黑斑让他的面孔越发丑陋，越发让人难以接近。火枪声与呐喊声不断传入赤膊的久秀耳内。他知道闯入城内的织田军已越来越多。
客人只有宗达一人。五德上放着提壶，台天目茶碗、提桶形水指、圆形建水、五德形盖置、珠德的茶杓、高中茶碗等，所有茶具一应俱全。
不久，久秀便兑现了他的诺言，城池陷落之时他用炸药将自己的头颅炸得粉碎。至于平蜘蛛釜，人们最终也未能在城池的废墟里找到。与城池共同战死的人数为一百五十，比别的城池陷落时少得多。
茶室的地板上置一方盘，方盘上摆放着茶具名器作物茄子。
嫡子久通曾一度逃出城去，后来被捕斩首；前几年被送到岐阜做人质的两个孩子后来又被交到了京都，数日后在六条碛被斩首。
久秀在跟武野绍鸥学茶，还取了个中国风的雅号叫“霜台”。
信贵山城陷落久秀死去之日，大和的百姓们纷纷卖掉蓑衣斗笠，沽酒庆祝久秀之死。百姓们拍手欢庆时，城池废墟的余烬尚未散尽。
津田宗达前来祝贺自己升任弹正，久秀将他请入茶室。
久秀去世的十月十日跟他十年前永禄十年火烧南都大佛的日子恰好是同月同日。因此，人们都说久秀之死是佛祖的惩罚。
这一年，他效忠多年的三好长庆成为管领。十多年的惨烈征战，将健康从这位刚刚三十八岁的新当权者身上彻底夺走。因此，无论自己愿意与否，久秀都必须替三好长庆执掌天下大权。可是，让自己成为名正言顺的真正当权者的欲望，还是在无意间俘虏了久秀。他认定，机会在最近两三年内便会降临。
（《群像》昭和三十三年十月号）
松永久秀想日后取代三好家的野心是从永禄三年二月他被任命为弹正少弼时产生的，当时久秀五十一岁。