黑塞曾于1904年和1911年分别去过意大利和印度，那里居民的精神世界给他留下了深刻的印象。然而，他仍然是一个孤独者，尽管他有家庭关系。他有三个孩子，结过三次婚，但他会在感到束手无策时不断撕裂自己：“在我的生活中，我总是经历着高压升华的时期，精神修行与对幼稚、天真、愚蠢、疯狂甚至危险的投入交替。每个人都有这样的想法。”他的书还喜欢讲述独来独往的优点和危险。“我写的所有散文作品几乎都是心灵传记，它们不是跌宕起伏、扣人心弦的故事，基本上是独白，作品中的个体——例如彼得·卡门青特、克努尔普、德米安、悉达多、哈里·哈勒（《荒原狼》主角）——会被置于他们与世界以及他们与自己的关系中进行观察。”黑塞的小说主人公彼得·卡门青特走向成功的道路，在一定程度上也适用于他自己：“他试图挣脱世俗和社会的束缚，努力回归自然，重现了卢梭的一半英勇、一半敏感的反抗，因此他成了诗人。”第一次世界大战开始时，黑塞自愿参军。但人们不想接收他，因为他的近视太严重了。诗人黑塞正在变得越来越和平。他从事关押战俘的工作，并用令人生畏的文字惹恼了他的同胞，这些文字大多给他带来了严重的后果。黑塞的感觉就像是“流浪者”，当时也发表了同名诗歌：“得不到祝福的岁月，/来自四方的风暴，/无家可归，/只有歧途和错误！/我沉重的灵魂/担着上帝的手。”
尽管他在文学上的成功令人惊讶，但这正是黑塞暗中的预期。他现在完全可以成为一名作家。他与摄影师玛丽亚·伯努利结婚，并搬到了博登湖上的盖恩霍芬。尽管他有一种“定居的感觉”，并且依附于“能够……创造出像家一样的东西……”的“美梦”，但他内心充满了一种奇怪的不安感：“作为一个年轻人，我对自己在这个年龄的生活完全是另一种想象。现在又是一种等待、疑问和躁动，欲望比满足更多。菩提树上的花香浓郁、徒步旅行者、聚在一起的妇女、儿童和恋人们似乎都按部就班，知道该怎么做。只有我无所适从……”
1919年5月，黑塞搬到提契诺州的蒙塔格诺拉，这是一个“葡萄园和栗树林之间的小村庄”，这成了他真正的家。五月后的夏天炎热而令人陶醉，这使他有了新的生活勇气：“……我没有死。所以大地和太阳再次向我转来……很长一段时间以来，蓝天和云彩、湖泊和森林都从我生动的凝视中反映出来，这个世界再次属于我，它再次在我的心上弹奏着带有魔力的和弦。”这个夏天后来被他称为“一生中最圆满、最充实、最勤奋、最热情的时期”。他把这些感受赋予了一位新主角——画家克林格，这对他来说却根本不够：“只要天气炎热，它们就会燃烧起来，像燃烧的旗帜一样消失，短暂而闷热的月夜，接着又是短暂而闷热的雨夜，如梦一样迅速，到处都是图像，闪闪发光的几周就消失了……下面，旧的露台花园阴沉而令人眩晕，浓密的树顶阴影压着人群……上面，夏季木兰的大片黑色细小叶子在树的黑色中闪烁着淡淡的反光，在树叶之间有巨大的雪白花朵，半闭着的，像人的头一样大，像月亮和象牙一样苍白，散发出刺鼻的活泼的柠檬味。”黑塞现在开始自己作画：“我漫步在闪着光的日子里，穿过村庄和栗树林，坐在折叠椅上，试图用水彩留下些许这种四溢的魔力。我一直坐在这温暖的夜里，直到深夜。克林格那城堡的门窗开着，他比我使用画笔的经验更丰富，头脑也更冷静。他在尝试用文字唱出这首闻所未闻的夏日之歌。”
从1895年到1903年，他在图宾根和巴塞尔担任书店店员，同时出版了诗歌集和散文集。他的第一本小说《彼得·卡门青特》于1904年出版，他因此而闻名。这本书所传达出的信息既年轻又有上了年纪的智慧。回想起来，黑塞写道：“我……希望以一首更宏大的诗歌拉近自然中伟大而沉默的生命和当今人们的距离，使他们变得可爱。我想教他们聆听地球的心跳，参与整个世界的生活，在冲动中也不要忘记自己小小的命运。我们不是神，我们是由自己创造的，我们是孩子，是地球以及宇宙整体的一部分。”很多人直到今天仍然认同这一点。事实上，黑塞早就致力于建立人与自然之间永恒的交流，文学在这方面所能做的有限。在这样的交流中，诗人应该作为一个警示者，用诗歌来回忆碌碌的存在中不应忘记的事情：“我想提醒你，就像诗人的歌声和我们夜晚的梦境一样，河流、海洋和漂浮的云，是向往在天地之间张开翅膀的渴望的象征和载体，其目标毫无疑问，是争取市民权利的确定性和所有生命的永生。”年轻的黑塞开始探求人人可以坚持的真理，即使过程不顺利，让他的希望一次又一次地落空。老年的黑塞知道，对真理的追求永远不会终结，因此，他比年轻时聪明得多。然而，一个人可以学习，甚至可以从经验中得到快乐，这也可以总结为一条信息：“我想……教人们在对自然的兄弟般的热爱中寻找快乐的源泉和生活的潮流；我想宣讲观察、漫游和享受时光的艺术。我想让山、海和绿色的岛屿以一种诱人的语言与你们交谈，迫使你们看到在房屋和城市之外，生命是多么丰富多彩、自由轻盈，每天都在尽情绽放、肆意流淌……我想告诉你们，我在这个世界上找到了令人难忘的乐趣，那是一条孤独和艰苦铸成的金锁链。我希望你们——可能比我更快乐和更幸福——带着更大的喜悦来发现这个世界。”黑塞本人证实，他已经在自己的第一部长篇小说《彼得·卡门青特》中整理讨论了这些主题，这些在以后的作品中也可以找到：“我认为我们已经找到贯穿我整个作品的共同思路的开端了。尽管我没有坚持卡门青特那种古怪的隐士态度，但我在发展过程中并没有回避时间问题，也从未……住在象牙塔中。我遇到的第一个也是最严重的问题从来不是关于国家、社会或教会的，而是关于个人的——个性的、独特的、非标准化的个人。”
1923年，黑塞被授予瑞士国籍。在两次世界大战之间，他利用自己的名声发挥了政治影响力。他以自己的方式向无数德国年轻人写了无数封信，以良知与他们交谈。这本身就是一项艰苦的工作。此外，他还出版了许多书籍，其中包括《德米安》（1919年）、印度小说《悉达多》（1922年）、《辛克莱的笔记本》（1923年）、《温泉疗养客》（1925年）、《荒原狼》（1927年）、《观察》《危机》（1928年）、《纳尔齐斯与歌尔德蒙》（1930年）。
1891年秋天，黑塞被毛尔布龙修道院研讨班录取，一开始他非常高兴。然而，随着最初的兴奋逐渐减弱，他逃跑了，流浪“在符腾堡、巴登和黑森大约二十三个小时”，“在零下七摄氏度的旷野里睡觉”，直到村里的猎人把他抱起来带回去。老师对他的处理相对温和，“由于未经授权离开学校”，他只被罚了八个小时的监禁。之后，他感到“疲惫，虚弱，没有精神……我的脚总是冰冷，而我的头顶却在燃烧……我想追着落日离开”。这个念头是藏不住的，黑塞的情况越来越糟，得了抑郁症。接下来的日子像是一次奇怪的旅行：他离开毛尔布龙，被送到巴德波尔接受一位祷告治疗师的照顾，但最终没有实现。不久后，他发现自己陷入了不幸的爱情之中，这份爱情使他负担沉重，以至于他试图自杀。1892年5月，他被移交给施泰滕精神病医院，但没得到多少帮助。随后，他又尝试上了两次学，在埃斯林根做过书店的学徒，但是这些都没有持续多久。在那之后，就在一切似乎变得无望时，他的情况好了起来。1894年初夏，他成了卡尔夫塔钟作坊的实习生。他喜欢这份工作，正在慢慢找到自己的归途，这也得益于他的阅读狂热。只要时间允许，他会阅读任何能拿到的书。1895年5月，黑塞公开了自己遭遇的精神危机。后来，他将这一危机写入了自己的第二本书《在轮下》。“充满愤怒、仇恨和自杀念头的糟糕时刻已经过去，毕竟这已经锻炼了充满诗意的自我。最狂热的狂飙突进时期已经被愉快地克服了。”
1942年，黑塞在战争中结束了他的小说《玻璃球游戏》，这也许是他内容最丰富的作品，“希望表达精神对野蛮力量的抵抗”。但令人惊讶的是，因为与这些野蛮力量的斗争仍在继续，坦白说，他没有赢得“快乐”，“无非就是在世界的恐怖和烈焰中欢快地笑着，大步跳舞……”黑塞所主张的人的崇高之快乐并没有在日常政治中得到证实，甚至在他的个人危机处理中也没有，而是在普通人类的思想中得到了证实：“这种快乐既不是自嘲也不是自满，它是最高的知识和爱心，是对所有现实的肯定，是清醒地站在所有深渊和深渊的边缘，它是圣徒和骑士的美德，坚不可摧，只会随着年龄的增长和接近死亡而增加。这是每一种艺术的美丽和真实实质的秘密。即使整个民族和语言都试图探索世界的深处，在神话、宇宙和宗教中，他们最终可以达到的巅峰就是这种快乐。”
黑塞这个小男孩很早就提出了一个明确的计划：“从我十三岁起就很清楚……我要么成为一名诗人，要么一事无成。”这时，他受到了一件事的鼓舞。这件事和其他平淡无奇的启发一样一闪而过，但产生了持续的影响：“在我们还是十二岁的拉丁学生时，学校课本中普通的诗歌和故事、腓特烈大帝和埃伯哈德的逸事都被掩盖了起来，我喜欢阅读一切，但是在这些东西中，还有其他东西，那是一种美妙的、令人完全着迷的东西，是我生命中遇到的最美好的东西。这就是荷尔德林的诗，断章《夜晚》。啊，短短几节诗句，那时我读过多少遍，这种感觉多么美妙又暗暗地引起了炽热的向往和焦虑：这是诗歌！那是一位诗人！”让黑塞频频回顾的诗只有四句，暗示着每一个生命都在讲述的伟大秘密：“……夜幕降临，/满天繁星，对我们几乎没有什么关系，/令人神魂颠倒的女子在那里闪耀着光芒，这位人群中的陌生人/满怀忧伤，庄重地登上这座山。”当魔力渐退但还没有完全消失时，黑塞写道：“我再也没有像年轻时那样如饥似渴地阅读过，诗人的语句完全迷住了我，就像当时那个小男孩一样。”
然而，只有到了老年，人们才可能获得这种心态，而这时距离结局也不远了。黑塞看到了，他那令人敬畏的现实远没有理想主义令人愉悦，为他提供了认知过程的跳板，这一过程永远无法得出确定的结论，总是在刷新自己。导师卢迪·约瑟夫·克内希特在小说《玻璃球游戏》中说：“我的生命……应该超越，从一个层次到另一个层次，应该在穿行中留下空间，像音乐中一个接一个的主题，一段接一段的节奏，完成、演奏、臻于完美，放下、从不疲倦、从不睡觉，总是清醒着、总是完美地存在着。”为了长期受到保护和保障，我们可以在一种确定性中安定下来，但它不是现成的：“真理是存在的，亲爱的！但是，你所渴望的、绝对的、完美的和授人智慧的‘学说’并不存在。你也不应寄希望于某个完美的学说，朋友。你应该完善自己，神性就存在于你的内心，而不是概念和书籍中。真理是需要在生活中体悟的，而不是被教授的。”黑塞的众多仰慕者正希望将他奉为人生导师，向他讨教至理名言，而黑塞拒绝给出这种万能药。他是真理的追求者，而不是真理的布道者：“我无法回答您的任何问题，我甚至无法回答自己的问题。和您一样，我对生活的残酷也感到困惑和沮丧。不过，我相信，坚持厘清自己的生活可以克服无意识。我相信，我对生活的意义或无意义无须承担任何责任，但我要对自己独有的生活负责。”
这是黑塞为自己创造的永恒的家乡的一部分。即使相关的印象随着年龄的增长而蒙了尘，并且难以根据最近的印象来确认，但在他的记忆中仍然鲜活生动。再次见到家乡时，他已经四十一岁了，他写道：“我曾坐在桥栏上，成千上万次垂下我的钓线。如果我能再次在那里坐上一刻钟，那么，我会深深感动，令我震惊的是这种经历多么美好和奇特：曾经有一个家！曾经认识大大的地球上这个小地方所有的房屋和窗户后的所有人！曾经与这地球上的某个地方紧紧联系在一起，就像树通过根和生命与它所在的土地紧紧相连一样。”这种感觉还会持续下去，并且如果他足够健康，到老年时还会再次加深。对时空的惊叹已经不算什么了，距离缩小为一种让人沉入思念的思维方式：“年龄把我裹得越紧，我再次看到童年和青年的故乡的可能性就越小，我对卡尔夫和施瓦本的印象就越坚定、越生动、越新鲜。当我谈到森林河流、草地山谷，谈起栗树或冷杉的气味时，它是卡尔夫的森林，是卡尔夫的纳戈尔德河，是卡尔夫的冷杉林和栗树林，还有市场、桥梁和教堂，主教街和皮具巷，布吕尔和希尔绍的小径，这些在我的书中随处可见，即使在那些并非表现施瓦本特色的书中也是如此，因为所有这些和其他数百个印象曾经给那个男孩提供了原型，不仅是‘祖国’的概念，而且我一生都对这些印象保持忠诚和感激，它们帮助我成长起来，建立我的世界观，并且在今天比以往的青年时代更加亲切和美丽。”
第二次世界大战之后，黑塞获得了很高的荣誉：他在1946年同时获得了歌德奖和诺贝尔文学奖。这使他的名声升至前所未有的高度，以至于不断受到骚扰；在房屋入口处，他的留言“请不要访问”并没有太大帮助。另外，他那诗意的精练要求不能打动那些受人尊敬的同时代的人：“孟子说过，当某人变老并完成了自己的职责时，他有权与死者保持沉默。他不需要其他人。他了解其他人，他对其他人的了解已经足够。他需要的是沉默。找一个这样的人来对付他，不停地折磨他，是不合适的。对于他来说，走过自己的住所大门，就像没有人住的屋子，是很合适的。”
赫尔曼·黑塞出身于中产阶级家庭。父母很虔诚，想让儿子接受神学家的教育。但是从一开始，他就根本不想离开童年生活的地方：他很快宣布家乡卡尔夫是“那不勒斯、维也纳和新加坡之间最美丽的城市”，后来他在作品中给卡尔夫起了一个新名字：格伯绍。他对那里了如指掌，为后来的创作提供了源源不断的素材：“我了解我们的家乡，熟悉养鸡场、树林、果园和工匠的作坊，认识那些树木、鸟类和蝴蝶，可以在牙齿间吹口哨、唱歌，还知道许多其他对生活有价值的事物……”
黑塞不再出版大部头的散文作品，他的视力急剧下降，患了白血病。他坚持写的，是最重要的诗，这些诗讲述了仍然存在的、确定的、充满希望的生命对死亡的答案。他最著名的诗是《阶梯》，黑塞忠实的崇拜者们可以眼含热泪，一个字一个字地大声朗读这首诗。诗中写道：“……我们应该昂首走过一间又一间房间，/不要对其中任何一间产生家一般的留恋，/世界精神不想束缚我们、逼迫我们，/它想一级一级地把我们举得更高、更远。/当我们回到家中，还未过完一生/就习惯了安逸栖居，有了走下坡路的风险；/只有准备离开和旅行的人/才能免于瘫痪/——也许死亡的时光/也会给我们献上年轻的新房间，/生命对我们的呼唤将永远不会停止……/那么，心灵啊，就此告别吧，保持健康！”
他是世界上最成功的德国作家之一，他的作品在美国、萨尔瓦多、乌兹别克斯坦、新西兰和中国均有人阅读。此外，他几乎是在不经意间为整整几代人提供了文学上的宣言，尤其是二十世纪六七十年代的嬉皮士，他们专门研究了他的小说《荒原狼》（1927年），这个书名在当时被一个成功的摇滚乐队用作自己的队名，还以此命名了一首歌，反映了离群索居者的生活方式（“生而狂野”）。当地温和的黑塞纯粹主义研究者认为这是一种误解，但事实并非如此：他们的诗人知道如何摆脱困境，他尝试了自我发现，这种自我发现有无数种变化，但并没有达到一个确定无疑的目标。黑塞对“艺术家不可复制的孤独文人气质”并没有多加考虑：尽管他称赞“固执”，但他也知道有必要“将个人生活和行为纳入一个超个人的整体，一个理念，一个共同体”。
黑塞是“反对市民阶层勇气”（语出阿尔弗雷德·沃芬斯坦）的诗人，他对“适当、克制、和谐的东西以及……事物的内在联系有一种精妙的感觉”（语出安德烈·纪德）。他的读者更加能欣赏这一点，他们喜欢一个对他们诚实，并甘于接受自满的批评家惩罚的作家。