席勒在丢掉剧院编剧的工作后，有了一个特别的想法：他想创办一份文学刊物，为它取名《莱茵女神》。这听起来不错，但他没能找到任何一位出版商。他最终决定由自己经营，四处招募订阅者。在他为此起草的函件上，他很少提到正在筹划的刊物，而更多的是以作家的身份对自己此前经历的总结。他为此选择了一种戏剧性的姿态：“我以世界公民的身份进行创作，不为任何权贵服务。过去，我失去了我的祖国，只为了换取一个广大的世界——这世界我只能借助望远镜一窥究竟。自然因为某种奇特的误会，判罚我这个诗人的灵魂降生在一片没有诗的土地上。对诗的向往侵犯了我就读的学校的法则，违背了其资助者的意愿。我对诗的热爱与军事化纪律纠缠、厮打了八年，但对于诗艺的热情像火一样热烈，就像初恋一般。本该被他们扑灭的东西反而越燃越旺，逃脱了各种使我痛苦不堪的束缚，以未知的方式与现实中禁锢着我的铁条、与人群、与对自由和自我的向往分离，让我的心灵在理想世界纵情遨游。”
在这种情境下，他想起了自己在鲍尔巴赫的避难所，那简直像一个失落的天堂。他给赖因瓦尔德写道：“我在这里过得并不好……尽管有许多熟人，我却依然寂寞，无依无靠。我必须努力在我的经济困境中挣扎，很不幸被一切毫无必要的浪费所诱惑。成千上万的忧愁、烦恼、指责，无休止地萦绕在我脑海中，撕裂了我的心灵，冲散了我所有诗意的梦想，给每一次振翅欲飞的热情压上沉重的铅。整个冬天，我的感冒发烧都没有痊愈。我最好的朋友啊，我在这里没有一天过得幸福，我甚至已经绝望了，不知自己在这个世界上还是否有权要求任何幸福。请您不要把这当作空洞的废话，我承认，在鲍尔巴赫的那段日子，是我至今最幸福的时光，而它也许再也不会回来了。”席勒这种遗憾的语调听起来很有道理，尤其是不久后，他就收到了一个更糟糕的噩耗：达尔贝格拒绝与他延长剧院编剧的雇佣合同。这是席勒在《阴谋与爱情》获得成功后，完全没料到的情况。剧院经理在推荐上写，席勒最好考虑一下重操旧业，做一名医生。这对席勒来说一定是赤裸裸的讽刺，席勒却似乎对这次打击无动于衷。因为此时，他已经获得了更有力的自我价值感，不会再轻易被外界动摇。在一次面向库尔法尔茨公众的演讲中——闷闷不乐的达尔贝格也在场，席勒明白了一个普遍的道理：只有认识到自己的使命并始终遵循它的人，才能在社会中找到自己的位置，发挥自己的作用。这个问题同样关乎每个人都享有的尊严，与其他人对他的想法无关：“因为只有当我们决定了自己是谁、不是谁，只有此时，我们才能摆脱危险的境地，不必忍受不属于自己的评判，无论是因为他人的赏识而自吹自擂，还是因为外界的贬低而变得畏首畏尾……如果一个年轻人被内在的力量所驱使，身体日益健壮，遵从着内心上帝的召唤，人们会因此而谴责他吗？……这难道是渺小心灵对拒绝沉于世俗的天才的报复吗？”
有着这样成长经历的人，留下的可能性已经不多了：他要么陷入疯狂，要么在破碎的存在中承认自己错得离谱。或者，他成就一番伟业，而这也正是席勒在表面的谦逊姿态中做出的选择。他所成就的伟业与他所付出的努力相比，既不协调也不相称，带着来自过去的先天缺陷：“我们对人类和人类命运无从知晓，因此，我的笔只能落在天使和魔鬼之间，却找不到二者之间的平衡；只能带来惊恐，无法为世界带来幸福。我只希望它能不朽，好让新生成为永恒，让教条的规矩和天才之间的反自然结合得以存在。我说的正是《强盗》……”《强盗》的成功是席勒事先并未预料到的，却让他名声大振，同时也让他与一切熟悉的关系决裂了，被家乡驱逐。他一直承受着这些：“《强盗》夺走了我的家人和祖国。在这段时间里，大众的名言让我们的自我摇摆不定，青年人的热血因为喝彩、友善和热烈的目光而洋溢着生机，未来的伟人在蜂拥而来的阿谀奉承中一雪前耻，灵魂却被搅扰得疲惫不堪，神圣的身后之名也已经在美好的黄昏中迫近——当时他还沉浸在第一次极具诱惑的赞颂声中。这意料之外且受之有愧的称颂来自遥远的外乡，因为在我的出生地，人们迫于公爵的压力而禁止我写作。我的决心显而易见，我隐瞒了剩下的东西……”过去的成就毕竟影响有限，即便是《强盗》的成功，也并非“不可磨灭”。席勒在其他场合也注意到了其中的讽刺意味，作为作家，他必须敢于重新开始：“现在，我与所有人都疏远了。公众就是我的一切，我的事业，我的君主，我的知己。我现在只属于他们。除了他们，我不必面对任何法庭的审判。我唯一敬畏和爱戴的，只有他们。在我的想象中，有一些伟大的东西控制了我。除了世俗的格言，我不再背负任何枷锁；除了人性的灵魂，我不需要唤醒任何王座。”
除此以外，席勒在曼海姆其实并不开心。他觉得，演员并没能理解自己致力于表现理想主义的语言，而是宁愿演出那些能获得普遍反响的粗俗的民间戏剧。而席勒本人是一位全情投入的作家，他会出现在每一次排演现场，毫不顾忌地打断排练，大声提出意见。其结果并不好。剧院编剧席勒认为，自己要在“意味着世界的木板”上完成开医嘱的使命。这是他最重要的事，因为其他需要操心的烦恼也持续不断地侵扰他。席勒一直不善于理财，即使是那些他要用来偿还债务的钱，他也无法好好打理。他微薄的年薪中有很大一部分，都被他挥霍在购置新的符合身份的衣物上了——他很快就发现，这是一项毫无意义的投资，因为越来越急迫的债务，他已经不能出门了。一些此前还很客气的债主，这时变得强硬起来，语气也很不友好。
席勒此时脑中还想着鲍尔巴赫那令人渴望的田园生活，却感受到了债主们越来越紧的“包围”。这时，他收到了一份来自莱比锡的邀请，邀请人是他不认识的仰慕者——教会监理会成员克尔纳和他的朋友胡伯特。席勒意识到，在鲍尔巴赫之后，他又有了一个具有启发性的新逃亡地。他相信自己的命运从此将友好待他。于是，他同意了：“人群、关系、尘世的王国和天国，都令我厌恶……我的灵魂渴求新的滋养，渴望结识更优秀的人，期待友谊、归属感和爱……在您那里，我之前拥有过的都会一而再、再而三地失而复得，甚至变得比那一切更多。我最好的朋友啊，我会幸福起来的。我还从未……”事实上，席勒在莱比锡和德累斯顿确实度过了一段幸福的时光。克尔纳和胡伯特分别与朵拉和米娜·施托克（“很有魅力的姐妹俩”）订了婚，将他们的热情都放在竭力让席勒过得舒心上。当席勒的债主再次出现时，他们帮助席勒解除了经济危机，同时又小心地维护了他的尊严。席勒觉得自己“仿佛到了天堂”，他制订了一系列计划：“我的心温暖起来。这不是幻想，而是深思熟虑后的坚定信念，我在时代的光明前景中看到了这一点。带着不但未被消除，反而愈加浓烈的羞耻感，我回顾了过去那些因为我的浪费而虚掷的光阴……一半是被我所接受的毫无理智的教育和命运的戏弄糟蹋了，另一半更多的是被我自己毁掉了。我深深地意识到了这一点，我的情感在燃烧、发酵，这让我的头脑和心灵一致得出了一个非凡的誓愿——弥补昔日的遗憾，开始向着高贵的最高目标全力奔跑……”最能表现席勒这段幸福时光的作品，是他在此期间创作的著名颂歌《欢乐颂》。他在德累斯顿待了一年半，在那里完成了戏剧《唐·卡洛斯》，此后，那种熟悉的不安又缠上了他。席勒无法忍受自己的朋友们了；带着越来越糟的心情，他将萨克森人描述为“肤浅愚蠢的、令人无法忍受的民族，和他们在一起，没有人会过得幸福”。1787年夏天，他到魏玛旅行，终于来到了对他一生产生决定性影响的一站。一开始，他有些失望，因为席勒本来暗自希望能得到著名的德语诗人歌德的提携，却发现歌德此时旅行去了。他再一次与自己为伴，但这次，他却想做出最好的东西来。这仅仅涉及工作，他做好向他人学习的准备，但并没有贬低自己的成就：“为了成为我应该并且有能力成为的样子，我要更好地向自己学习思考，停止在想象中贬低自己。”这也是一个经济问题：“我必须依靠写作为生，把注意力放到写作带来的收益上。”爱情这时也起了一定作用，克制了他的不安。他认识了卡洛琳和夏洛特·冯·伦格菲尔德，并且非常喜欢姐妹两人。姐姐卡洛琳比妹妹夏洛特要漂亮一些，也更有魅力。实际上，席勒希望能同时与两人结婚，但这显然不可能。于是，经过再三考虑，他选择了夏洛特。出于艺术家普遍以自我为中心的思想，他对夏洛特有着这样的期待：“我必须拥有一个以我为中心的造物，属于我，能讨我欢心，不让我对她的存在感到厌烦……我需要一个媒介，好享受其他欢愉。友爱、品味、真理和美好会对我大有裨益，一种无法打破的细腻、健康、温馨的有序情感会让我赞同欢乐，再次温暖我冷硬的生命。”
最终，1784年1月11日，《斐爱斯柯》首演。但这场演出并不成功，公众兴趣寥寥。席勒对此倒很坦然，他重写了剧本，导演强加给他一个夸张的结尾，于是它变得不可挽回了。三场演出过后，《斐爱斯柯》几乎彻底失败，于是，达尔贝格取消了其他场次。《露易丝·米勒林》的情况要好很多，尽管这部戏剧三个月后才被搬上舞台。根据扮演其中一个主角的著名演员伊夫兰德的建议，这部戏剧更名为《阴谋与爱情》，这个标题显然更有吸引力，将公众拉进了剧院。首演当晚，席勒就坐在他的朋友施特赖希身边，后者仔细观察了席勒的反应：“席勒沉静、愉悦，沉浸在自己的世界中，很少说话。他就这样等待着大幕拉开。但随着剧情展开，谁还能有那样深沉而充满期待的目光，那样咬紧的双唇？一旦有哪句台词没有按照预想的语气说出来，谁还能有那样紧锁的双眉？当精心安排的段落真的产生预期中的效果时，谁的眼中还能射出那样的亮光？还有谁能描述这些呢？第一幕中，他一言未发，只在结尾时说了一句‘还不错’。第二幕中，包含太多激烈的情节和动人的真理，以至于大幕落下后，观众们纷纷起立，以一种很不寻常的方式爆发出暴风雨般的喝彩和掌声。诗人深受感动，他站起身，向观众们鞠躬致意。他的表情，他那高贵而自豪的举止，无不显示出一种自信，表明他知道自己尽力了；同时还透着满足，因为他的努力得到了认可，受到了称颂和尊重。”
在这段时间内，席勒还以历史学家的身份做了一些工作。他写出了一部内容翔实的《尼德兰独立史》。这部作品同样获得了成功，因为剧作家席勒向历史学家席勒传授了一些基本概念：他笔下的历史更像是“世界史”，没有隐没在边缘的野史中，而是遵循着影响历史进展的理念进行叙述。在歌德的引荐下，席勒在耶拿大学得到了一个教职。他立刻答应下来，没有意识到教学工作是无偿的，而且还会产生相当多的额外开销。“这个教职应该见鬼去。”席勒在给克尔纳的信中诅咒道，但同时他也明白，自己无法立刻甩掉这份已经应承下来的责任。此时，他已经见过了歌德，会面不怎么愉快，两位诗人没有什么话要说。席勒觉得这位著名的同事骄傲而冷漠：“要是让我经常和歌德打交道，我是不会开心的。”他这样写道，还恼怒地补充道：“实际上，我相信，他是一个难以超越的利己主义者……众所周知，他生活优渥，但就像神一样，从不施舍他人——这一点在我看来，就是一种出于自恋，时刻算计最高级享乐的处事方式……他在我心中激起了一种奇特的感情，我对他的欣赏与厌恶交织在一起……”他和幸运儿歌德无法相比：“他的天才就这样轻易地被命运接受了，而我却要一直抗争到这一刻！我再也不能补上那些失而复得的东西了……过了三十岁，人就再也无法重塑自己了……”
他的保护人——冯·沃尔措根男爵夫人此时也来到了鲍尔巴赫。跟她一起来的还有她十七岁的女儿夏洛特。席勒一直在等待这样一个机会，他心甘情愿地爱上了夏洛特。不管怎样，他并没有得到多少回应，这对他而言，几乎是一种侮辱。令人惊讶的是，赖因瓦尔德很理解这种情形，他建议席勒换个地方：放下这些干扰他写作的混乱心绪，到曼海姆去，与达尔贝格谈谈，至少达尔贝格曾委婉地表示，愿意提供给他一个职位。赖因瓦尔德的建议听起来很有道理，于是席勒忘掉了自己的爱情的烦恼，甚至和他陷入其中的速度一样快。1783年7月26日，他到达了曼海姆。达尔贝格真的拿给他一份剧院编剧和戏剧顾问的工作合同，但待遇十分糟糕，席勒原本绝不可能接受。然而对席勒而言，在剧院永久工作的机会诱惑力实在太大了，他甚至根本没考虑讨价还价，要求更高的报酬。他在曼海姆遇到了自己的老朋友施特赖希，后者谈起此事时曾说：“他对这一职位的满意简直溢于言表，每一句话、每一个眼神都透着喜悦。他设想自己在现实中也生活在和戏剧中同样的一片天空下，然而戏剧常常是具有欺骗性的……”此后不久，曼海姆城“热感冒”肆虐，这是一种和疟疾相似的瘟疫。席勒也病倒了。在医生的建议下，他开始接受一种严格的饥饿疗法，这让他连站立的力气都没有了。在给亨利埃特·冯·沃尔措根的信中，他写道：“十四天来，我既没有见过肉，也没见到过肉汤。今天是清汤，明天是清汤，午饭和晚饭都是如此。最多能有些黄色的萝卜，或者酸酸的土豆。我把金鸡纳树皮当面包吃，这些还是我托人从法兰克福加急送来的……”在战胜这种疾病的努力中，席勒以随军医师的身份尝试了许多非常规疗法，对此给予了过高的期望。他确实压制住了发烧，但并没有根治，而只是从表面上抑制了症状，病根不依不饶地伴随了他此后的大半生。席勒在曼海姆毁了自己的健康，却不愿承认这一点，尽管他在这种精疲力竭的宁静中已经料到他让自己陷入了怎样的境地：“请您设身处地，想象一下此时我的这种艰难处境——为了在这里有一片生存的空间，为了谋取我应得的那笔钱来偿还债务，为了同时满足剧院的急功近利和本地公众的期待，我不得不在病中打起精神工作，在强力药效下强撑起我所剩无几的力气，这个冬天也许会给我的一生带来重创……”
然而接下来，意料之外的事情发生了：两位诗人成了朋友。1794年7月，他们偶然交谈起来，话题是自然的现象和形式。两人第一次发现了彼此思想上的共鸣。这一精神上的相通虽然来得晚，但好在不算太晚，此时，席勒已做好了准备：他对许多事情的看法更清晰了，对自己的认识也更明确了。在给歌德的信中，他写道：“因为我思想的范围更狭小，所以我可以更快、更频繁地循环思考，同样也能更好地利用我微薄的现金，内容所缺少的多样性也可以通过形式的变换来补充。您致力于将您庞大的理想世界变得简单，而我则在想方设法让我不多的拥有变得多样。您有一个王国要统治，而我只有一些数量可观的概念构成的家庭，我在努力将这些概念扩展成一个小小的世界。”对席勒而言，与歌德的友谊意味着他渴望已久的命运的友好转折：他现在幻想着，命运终于揭开了幸福的一页，于是换了个地方重新开始。1799年，他放弃了在耶拿的住处，举家迁往魏玛。
就在席勒已经安于将自己的期待降到最低时，他收到了冯·达尔贝格先生的信；而在此期间，他差不多已经忘了此人。这位曼海姆的剧场经理获悉，席勒此时已经恢复了市民权利，符腾堡公爵有了比追捕流亡的军医更重要的事情。同时，达尔贝格也听说了自己从前这位成功的作家新近写的几部剧作，于是带着忸怩的友善打听了其工作的进展，表现出了对《露易丝·米勒林》浓厚的兴趣，并表示自己可以举荐席勒成为正式的剧院编剧。此时的席勒已经从此前的经历中学聪明了，他首先表现出推托，接着就得到了特许，为了让自己的剧本在曼海姆剧院上演，席勒开始为舞台创作脚本。这项工作进展顺利：“我的露易丝·米勒林每天五点钟就把我从床上揪起来了。于是我坐在那儿，削尖羽毛笔，反复斟酌。毋庸置疑，强迫必定会剪掉心灵的翅膀。我在剧院处处谨慎，同时又很匆忙，因为我有太多事要做了。毫无怨言地写作简直成了一门艺术。但我的露易丝·米勒林成功了，我能感觉得到。”
席勒在他生命最后的十年里，创作力尤其旺盛，写出了他最著名的几部戏剧（《瓦伦斯坦》《奥尔良的姑娘》《玛丽亚·斯图亚特》《威廉·退尔》），他在《审美教育书简》中将哲学和诗学进行了和谐的相互补充，提出了至今仍有思考价值的美学理论。他所崇拜的哲学家康德将义务和兴趣之间的矛盾当作人类实用世界观的基础，而席勒消解了二者的冲突。他引入了第三个概念，即“游戏天赋”，它存在于真正的（富于奉献的）与美的对话中：“面对舒适、善良、完美，人们只会变得严肃，而他们可以与美游戏……终于得以一吐为快，因为人只有在他可以完全回归‘人’这个词的意义时才可以游戏；而人也只有在游戏时，才是完整的人。”
当冬天结束，春天终于来临时，席勒松了一口气。之前，世界阴云密布，满眼是死气沉沉的雪灰色，如今再次有了光明和温暖。被掩埋的和乱糟糟的一切，此时都变得清明了。1783年4月14日，在那个“美妙的”春日早晨，席勒在一封写给赖因瓦尔德的信中系统阐释了自己的文学工作方法，即将主体当作客体的革新：“当我们把自己的情感和历史知识以新鲜的方式重新组合起来时，我们就为自己创造出了一个人物，好人是由光明和优点组成的，坏人则由缺点或阴影主宰。就像一束单纯的白光落在不同的平面上，可以呈现出成千上万种绚丽的色彩；我渐渐相信，在我们的灵魂中，沉睡着一切人物的原型……爱情，我亲爱的朋友，这种由经验创造的不可或缺的伟大情感，说到底不过是一场幸福的骗局。我们会因那些陌生的、永远无法为我们所有的东西感到恐惧，因而丧失热情、变得消沉吗？显然不会。我们忍受这一切，仅仅是为了我们自己，为了自我，而自我的镜像正是那些造物。我甚至也没有将上帝排除在外……”在友谊和诗艺之间，还存在着一种内心的本质相似，它不需要产生任何能让人索取报偿的效用：“我们如果能感受到朋友热烈的心情，那么我们也将温暖自己内心诗意的‘主人公’（指恋人）。这种缔结友谊和柏拉图式爱情的能力，必将带来酝酿伟大诗篇的能力，但这一过程往往过于草率。因为就算没能创造出一个伟大的人物，我也完全可以感受到他的存在……毫无疑问，我们必须成为自己创造的主角的朋友，我们要与他们感同身受，同他们一起颤抖、激愤、哭泣甚至绝望……”在信的结尾，席勒陷入了忧郁，春日的太阳消失在了厚重的阴云后：“我忠诚的朋友！我并不是我原本必定可以成为的那个人。我原本也许可以变得伟大，但命运过早地给了我一击。请您去爱、去欣赏我走运时本该有的样子吧，请尊重我内心的愿望，尽管我心中的谨慎已将它埋没。请留在我身边吧！”
席勒在哲学和诗歌的抉择中，选择了诗歌：“在诗歌里，一切都明媚开朗，生机勃勃，一切矛盾都得以和谐解决，充满人性的真实；而这里，”即在哲学中，“一切都有板有眼，一成不变，高度抽象，又极不自然……由此可见，诗人是唯一真实的人，即便是最优秀的哲学家，也不过是一幅与人性相悖的讽刺漫画。”这话言过其实了（许多哲学家早已证明了自己是更好的诗人），但这符合席勒的认识兴趣，也终于将他引入了更高的境界。“不要对美发脾气，认为它华而不实，”他写道，“让它成为幸运，那么你看着它，你就是幸运的……”他已经意识到自己作为诗人的生命即将走到尽头，尘世的死亡浮现在他眼前，成为一幅空前轻盈、升入永恒的剧终定格画面：“想想……那些享乐，我亲爱的朋友。在充满诗意的描绘中，所有易逝的生命都熄灭了，纯粹的光、纯粹的自由、纯粹的能力——没有阴影、没有界限，一切的一切都消失了……”普遍性将独特性纳入自身，天堂无尽的空间在尘世铺展开来，而人在其中——“逃亡”，“从感官的界限/进入思想的自由”——在他注定的那一天（“崭新的，未曾居住过的悬浮的快乐”）离开。这是一种经典的设想。不需要个人对上帝的信仰，也可以保持虔诚和骄傲——这也是歌德和席勒共同的信念。
席勒创作了一部新的“市民悲剧”《露易丝·米勒林》。无论如何，席勒认为自己在鲍尔巴赫找到了自己的第二故乡，变得踌躇满志。他草拟了《唐·卡洛斯》的情节，意外对一位历史人物产生了兴趣，而这个人物成了他后来一部著名戏剧的主角——玛丽·斯图亚特。席勒作为戏剧家和人，无疑表现出了某种不耐烦。他在加工某个想法时，最喜欢按照它在脑海中成形的方式来进行，即趁着第一个幻想产生时的热情，伴着兴奋和爱来面对他的每一个虚构人物，仿佛对它们负有教养的责任。然而鲍尔巴赫的冬天太漫长了，席勒的激情开始有所减退，如今逐渐厌倦了孤独的感觉，希望身边能有几个朋友。他与迈宁根的图书馆管理员赖因瓦尔德成了好朋友。赖因瓦尔德虽然缺乏热情的感染力，但他是一位很好的倾听者，提供给席勒许多书籍。这段时间里，历史著作尤其让席勒着迷，他在历史中发现了一座宝库，文学也可以从中挖掘出丰富的宝藏。席勒既然别无选择，就与赖因瓦尔德成了朋友：“我希望您能常来我这孤寂忧郁的小屋坐坐，我经常想用我每日的饮食招待朋友们……我常常顶着压力，艰难地打起精神，寻找一丝诗意的心情；但不出十分钟，我就会思念起一位好朋友……”席勒将赖因瓦尔德当作首选的谈话对象和收信人。但当他与赖因瓦尔德相识更久、关系更密切之后，席勒与他日渐疏远，因此他并未发现，赖因瓦尔德此时已和自己最爱的妹妹克里斯托芬妮相熟了。席勒告诫自己的妹妹，不要和那个“脾气糟糕且为人乏味”的家伙结婚。如今，他认为对方是个“努力但并非不聪明的市侩……来自小城市，夹在各种关系之间，因为疑心病愈加卑躬屈膝”。然而，这一切都是徒劳。1786年，赖因瓦尔德成了席勒的妹夫。
他们在语言和诗歌中跟从着一种固有“节奏”：“它成就了……伟大和价值，所有的角色和场景都遵循同一法则，尽管它们各有不同，却以同一种形式表现出来，这迫使诗人和他的读者面对这种典型的不同也抱有普遍的纯粹人性。一切都应该在诗歌的性别概念中得到净化，而节奏对这一法则来说，既是如实反映，也是实现的工具，因为它在自己的法则作用下理解一切，用这种方式为诗意的创造营造氛围，粗野的事物被舍弃了，只有精神的财富可以被这些纤细的元素承载。”
席勒的童年称得上贫苦。他的父亲是一位死守教条的军官，母亲极其虔诚，用对上帝的信仰约束着一切看起来有乐趣的事。席勒上的是拉丁语学校。他的天资聪颖、能言善辩却被认为是缺点，因为符腾堡公爵卡尔·欧根是一位古怪易怒、自视甚高的亲王，他决定建立自己的精英教育机构，为当地有天分的孩子创办自己的“军事化培育学校”。时年十三岁的席勒，也在被推荐给他的孩子之列。席勒被强制安排进入“斯图加特隐士”这一公爵的学院中，开始了一段痛苦的生活。学校的教学冷酷而严格，学生们就连仅有的闲暇时间，也不能拿来放松。对卡尔·欧根而言，这所学校就像他最爱的玩具——他会亲自进行督导。席勒的头发让他很不高兴，因为他不喜欢红头发的人，于是公爵命令席勒给头发扑粉、染色。由于这种无端落在自己头上的非难，席勒的成绩下滑了，他先是用疾病逃避，后来逃进了书本里，发现思想的自由翱翔可以推翻暴君的统治。莎士比亚就是他的榜样，戏剧这种“意味着世界的木板”为他注入了灵魂，激起了他内心更多的激情和正义感，远远超过符腾堡这座小城所能承载的。卡尔·欧根想把席勒培养成一名军医，于是席勒在抗议无果后，选择了药学，完成了博士论文（《论人类动物本性与精神本性的联系》），成为随军医师。但私下里，他创作了自己的第一部戏剧《强盗》。这部作品于1782年在曼海姆首演，获得了惊人的成功：“剧院就像一座疯人院——观众席上那些转动的眼珠、挥舞的拳头、嘶哑的叫喊。陌生的人们抽泣着拥抱在一起，女士们一个个几欲昏倒，步履踉跄着走向门口。这是一种普遍的解决方式，就像从混乱中、从迷雾中生发出一种新的创造。”作家以观众的身份亲临首演现场，悄无声息地混在观众之中。不出所料，公爵大动肝火。他被要求写报告，并接到了公爵这样的命令：“我宣布，如果继续写作任何喜剧，给予你开除军籍的处分。”席勒最后一次尝试安抚君主，并以“最谦卑”“最恭顺”的态度请求“最仁慈的许可，让我可以继续发表文学作品”。这样的努力仍是徒劳，公爵拒绝了这一申请。对于席勒来说，事态很明朗了，他必须踏上逃亡的路，“如果”他“不想让自己的骨头腐烂在施瓦本的土地上”。1782年9月，他与一位朋友一起逃往曼海姆，正是这座城市让他获得了首次，也是截至当时的唯一一次成功。他本希望曼海姆的剧院经理达尔贝格会为他做些什么，然而这人是个野心勃勃的宫廷侍从，对上级言听计从，不愿因为席勒在符腾堡公爵面前失宠。席勒继续流亡，他路过美因河畔的法兰克福和沃尔姆斯，最终到了图林根州的鲍尔巴赫。斯图加特的一位男爵夫人成了他的保护人，为他在一处偏僻的乡下提供了一间小房子。席勒在那里安顿下来，终于可以喘口气了。当时正值冬天，地上覆盖着厚厚的雪，公爵鞭长莫及。席勒的保护人为他收拾出了两个房间，他终于可以睡个好觉了。这时他看到图林根的荒野沐浴在一片亲切的光中：“最亲爱的朋友啊！我终于到了这里，幸福而满足，我结束了漂泊，终于抵岸。这一切甚至超出了我的期待。再也没有让我惊恐不安的要求，再也没有他人的删除线来破坏我诗意的梦、我理想主义的幻想。我那位沃尔措根夫人的小屋相当漂亮、雅致，我在这里根本不会想念城市的生活。我拥有各种生活设施、食物、帮手、衣物、柴火，而这一切都是周到、热心的乡下的人们为我准备的……目前我不能，也不想进行社交活动，因为我有太多工作要做……”
席勒一直没有完全康复，在生命的最后，他对自己抱有太高的期待：他想要的是“工作，只有工作”。一旦产生某个想法，他就算付出让自己精疲力竭的代价，也要拼命一搏。歌德这样描述席勒的工作方式：“席勒说，人必须能够实现他想要做的一切，而他正是这样做的。我给您举个例子：席勒给自己制订了创作《威廉·退尔》的计划。于是，他首先在自己房间的所有墙壁上贴满了他能找到的一切关于瑞士的详细地图。然后，他阅读了大量瑞士旅行手册，直到他对瑞士起义中各个地方大大小小的道路都了解得一清二楚。另外，他还研究了瑞士的历史。在他将所有材料都整理到一起后，他才开始工作。毫不夸张地说，不等《威廉·退尔》写完，他不会离开座位半步。感到疲倦时，他就把头枕在胳膊上，小睡片刻。一旦醒来，他从不会像传言中说的那样喝香槟，而是让人端来极浓的黑咖啡，好让自己保持清醒。就这样，只花了六周时间，他就写完了《威廉·退尔》，而且非常完美，如同一气呵成。”
说起最著名的德国诗人，人们立即会想到歌德。毕竟，他在德语文学史上有前无古人的地位，是很长一段时间都无法忽视的。与主动弃绝了自己幸福的歌德不同，席勒这样做是迫不得已。命运要么像继母般虐待他，要么根本无视他的存在。
席勒作为诗人所引起的争议远比歌德要大。他的批评者主要抨击他浮夸而激昂的语言，而他的追随者认为他相信人性，是宣扬真善美的戏剧大师。歌德和席勒作为独立艺术家，艰难地撑起了德国古典文学，因为这一纲领既缺乏从外界来的清新之风，也缺乏有能力的接班人。让席勒真实可信的，是他过去经历中诗歌创作和医学实践的并行：“总是争取整体，那么你自己无法成为整体，/因为活动的各个肢体连接着一个整体的你！……想要认识自己，那就看看别人是怎样的，/想要理解他人，就看看自己的心灵。”尽管他一生都没有放弃对崇高的追求，但他那来自不幸教育的现实感官依然保留着。他对“人性的尊严”，这一时至今日依然被当作最高善良的关键词有着如下注解：“别再要求更多了，我请求你们。给它吃食，给它住所；/将裸露的地方遮盖起来，尊严便会自己实现。”