他的母亲莫妮卡是个不肯放弃的女人，多年来不仅从未放弃劝诫，还曾经付诸实践：她劝说自己的儿子离开弗洛莉亚，把她送回非洲，以迎娶一位出身更好的年轻姑娘。这显然带来了很多麻烦。一方面，奥古斯丁似乎并未如她所料断了念想，反而更加想念弗洛莉亚了；另一方面，新选中的这位新娘出奇地冷漠，她要求订婚仪式不必大张旗鼓，最后订婚仪式无声无息地草草结束了。然而就在这期间，奥古斯丁的生活还是发生了彻底的转变，这让他的母亲莫妮卡感到由衷的满意——儿子终于奇迹般地顿悟了。但信仰复苏的关键讯息若要显露，还必须经历一场大哭。奥古斯丁写道：“如今，那穿透性的目光释放了我藏在内心深处的全部痛苦，把我置于灵魂的注视下，掀起一场猛烈的心灵风暴，直到泪水如暴雨般倾盆而下。我无意识地蹲在一棵无花果树下，任凭眼泪肆虐。它们汇成泪河，汩汩地涌出我的眼眶。我用自己献祭，只为讨你的欢心。我向你袒露心声，不是用语言，而是用心灵：‘啊，主啊，还有多久，你的怒气还要持续多久？别去想我们过去的罪恶了！’因为我发觉，紧紧束缚我的那些往事确实是罪恶的……我哭出了心中最苦涩的悔恨，以此与你对话。”
奥古斯丁似乎对床笫之事颇为熟悉。据说，他与弗洛莉亚同居期间从未有过力有不逮之时。但他也没有成为一个贪图享乐之人。这也许得益于他母亲耐心的基督教教育——她坚信“肉欲有罪”，并因此产生了深深的负罪感。奥古斯丁带着弗洛莉亚去了罗马，想继续做修辞学教师糊口，却没想到，他的收入在那里变得更加微薄了。因为罗马的学生们都是自费学习，而且他们的支付信用明显糟透了。最终，奥古斯丁迎来了职业生涯的飞跃：他被派往罗马帝国当时的文化首都米兰任职。他在那里的皇家宫廷担任首席修辞学家。他学习了米兰主教安波罗修的著作，看到了一种新的可能，世俗和精神的力量似乎可以在其中轻易地相互交错咬合。安波罗修是一位重要的犹太教学者，他将基督教的教义和希腊哲学结合在一起，发展出一套真理要求，说服了此前一直在两者间犹豫不定的奥古斯丁。奥古斯丁此前信仰摩尼教，这是一门要求严格区分光明与黑暗、邪恶与善良的基督教派。而此时的奥古斯丁已经将自己视为一名基督徒，正走在通往自己上帝的道路上。
然而这种悔恨并不会一直持续下去，它总会随着时间消散的。奥古斯丁忆起了自己过去的种种“罪恶”——至少用今天的眼光看，这些并非十恶不赦——他用眼泪洗刷它们，却也不愿失了体统，提出过分的要求，只盼着上帝能给他指一条明路。很快他就遂了愿：“看哪，我听到邻居家传来唱歌般的语调，听不出是男孩还是女孩，那个声音反复地说：‘拿起，读吧！拿起，读吧！’我的表情立刻僵住了，想努力说服自己，也许这只是孩子们玩游戏时唱的歌谣。但我想不起哪首歌谣是这样唱的。泪水在眼眶里打转，几欲决堤。只有一个解释了，我站起身，翻开《圣经》，读了看到的第一个句子……我放下圣徒的著述……走了几步，却又立刻折返回去……我抓起它，翻开，默默地读着闯入视线的第一段文字：‘不可荒宴醉酒，不可好色邪荡，不可争竞嫉妒，总要披戴主耶稣基督，不要为肉体安排而去放纵私欲……’我读不下去了，也无须再读。因为尚未读完，一道安宁的光就穿透了我，所有怀疑的阴影都不驱而散了。”
奥古斯丁于354年出生在非洲，地点在小城塔加斯特，即今天阿尔及利亚的苏克阿赫拉斯。他出生在一个小市民家庭，父亲帕特里修斯有公职，拥有一部分田产，为人有些虚荣好强；母亲莫妮卡是基督徒，虔诚到了顽固的程度，对上帝的忠诚已经超越了简单的信仰。终其一生，她都在努力劝人皈依。她首先劝自己的丈夫，遭到了强烈的反对；然后劝朋友和邻居，受到了厌烦的冷眼；轮到她儿子时，她的努力终于得到了真正的回报——奥古斯丁被她引上了一条宽广的大道，并且再也没有表现出任何彻底的背离。奥古斯丁在临近家乡的马道拉城开始了自己的学业，后来到古罗马治下非洲的首都迦太基继续学习。十九岁时，他读了哲学家西塞罗后来散佚的著作《霍腾修斯》。西塞罗受当时正在日渐被忘却的希腊精神的启发，以一种令人敬仰的方式致力于普及哲学。他主张，人不仅要寻求智慧，如果可能的话，还要热爱智慧。奥古斯丁深以为然，他专攻修辞学。古典时代，修辞学这门学问不仅限于研究微妙的言辞艺术，而且是一门要求很高的教育学。奥古斯丁读过拉丁语的经典作品，但对希腊的那一套并不赞同。他在迦太基做了市立修辞学教师。这份工作虽然让他有所收入，却无法为他提供大的升职空间。他在迦太基结识了自己的女友弗洛莉亚，这个神秘的宠儿却被后世的哲学史贴上了“姘妇”的标签，成为一个不起眼的存在。那个当时还没有成为圣徒的男人和她一起生活了十五年，并养育了一个儿子。奥古斯丁给儿子取了一个寓意美好的名字——阿德奥达图斯（Adeodatus），意思是“上帝亲赐”。
自此，一切都不同了。奥古斯丁开始了自己的第二次生命。他的前半生，和那些除了浑噩度日，不知道自己还能干什么的人一样乏善可陈。莫妮卡知道儿子拾起了对上帝的信仰，她很欣慰，这正是她长久以来的信念。现在，一切都回到正轨，她终于可以准备退出尘世的舞台了。已经彻底皈依上帝的奥古斯丁陪在母亲身边，这时，他看到了第二重幻象——对他来说，母亲的死亡是一种安慰，是通往一个更好世界的温和过渡。尽管天国才是目的地，尘世间的和解也不可缺少：“我们对视着，开始了一场震撼心灵的对话……我们说：肉身的噪声沉寂下来，对土地、水和空气的记忆也都黯淡了；灵魂缄口不言，连自己都已遗忘；人们幻想臆造出的一切都和梦一起沉默了；往昔的喧嚣，今日的沉默，耳朵静静地听着它自己所创造的寂静——这时，他独自开口了，我们专心聆听……在瞬息万变的遐想中感知那掌控万物的永恒智慧，如果这一切可以持续，那么永恒的生命就会像这最高认识的瞬间，我们会怀念这一刻，却注定无法实现那个预言。那天我的母亲和我交谈，世上一切欢乐对我们来说，都已失去了诱惑，我的母亲理解了您的话，她说：‘我还在这里做什么呢？’”
思想史上最著名的顿悟之一，发生在386年的夏天，主人公就是后来的教父奥勒留·奥古斯丁。这次“皈依”被他写入了自己的著作《忏悔录》的第八卷《皈依》中。然而正如他自己所说，这次事件也许并未发生过，对它的描述仅仅是将回忆文学化处理的模板，重点表现受到感召的那一刻。长年的精神斗争、恐惧和怀疑汇集一处，最终在脑海中演变为一场颠覆性的思想变革，从而使人认识到，这一切正是上帝的神秘策略使然。上帝并没有耍什么心灵的花招，将信徒直接宣布为“天选之人”，以此来劝其皈依。在顿悟时刻来临之前，所谓的“天选之人”必定要接受多次测试，为最终的考验做好准备。
心灵和灵魂所能提供的，是持续的奇迹，让人能获得自我启迪，保持坚定的敬畏之心。“心灵太过狭隘，无法容纳自己；然而若是连自己都无法容纳，它又会去往何处呢？它是否存在于人的肉身之外？若是这样，它又为何不可捉摸呢？一种强烈的震惊攫住了我。人们总是到远方赞叹山的险峻、浪的凶猛、河的壮阔、海洋的无边，还有星辰回旋——却单单忘了自己。”