此人不理政事，荒淫无度到令人发指的地步。姑且不说他平时在府中只知道歌舞升平，醉生梦死，就说他每次带兵去打仗，竟然也要带着樗蒲（古代的一种赌博工具）、蹴鞠（古代足球），还有妇女和美酒。这哪里是去打仗啊，简直比乾隆皇帝游江南还要潇洒百倍！
这个张士信和兄弟张士德有巨大的差异，他很不是个东西。据说他和他的女婿潘元绍两个都是贪婪敛财之人，可能真的是越缺什么，越想补什么。两个人大字不识几个，却爱古人名家的书法名画，据说他们四处搜刮来的奇珍异宝和名家书画堆满了整个屋子。
“每出师，不问军事，辄携樗蒲（一种赌具）、蹴鞠，拥妇女酣宴。”（《明史》）
张士德被俘之后，张士诚又把大权交给了兄弟张士信。
有道是物以类聚，人以群分。张士信这种人身边自然也不会是什么身正之人，全是一些献媚取宠、欺上瞒下之人，当时主要有三个人，分别叫作黄敬夫、蔡彦文和叶德新。
意思是说，赵德胜在攻取江阴，进攻常熟之后，擒获了张士德。但这似乎已不重要了。
有道是“上梁不正下梁歪”，经过这帮人一瞎搞，张士诚的部队全部乱了套。史书上记载部队不再操练，整日饮酒作乐，军纪涣散，存在将令不从的现象。
“取江阴，攻常熟，擒张士德。从攻湖州。宜兴叛，还兵定之。擢中翼左副元帅。”（《明史·赵德胜》）
每次出征之前，将士们不是装病不出，就是谈条件，不是要官位就是要俸禄，有些还要田宅。你说这样的部队能打胜仗吗？
《明实录》中说张士德是在常州被徐达擒获的，而《明史·赵德胜》中却有不同记载：
吃了败仗回来也没有关系，张士诚这人心地特别善良，还不追究责任，让他们继续领兵打仗。因此，史书上记载：
关于到底是谁擒住了张士德，史书中说法不一。
“上下嬉娱，以至于亡。”（《明史》）
张士德的死对张士诚影响极大。一是因为张士德是张士诚手下最为能征善战之人；二是张士德跟张士诚兄弟情深，张士德的死使朱元璋与张士诚的关系再无转圜之地，这也是张士诚后来至死不降朱元璋的一个重要原因。
当时有人看出了这个问题，编了首歌谣：“丞相做事业，专用黄、菜（蔡）、叶，一朝西风起，干瘪。”这里说的丞相指的是张士信，而黄、菜（蔡）、叶分别指代黄敬夫、蔡彦文、叶德新三人，西风指的是朱元璋，因为他在张士诚的西边。
廖永安是一位出色的水军头领，张士诚爱惜他的才勇，想要招降他，却被廖永安拒绝，于是张士诚将他囚禁起来，并派人和朱元璋商量，想要用廖永安来换张士德，可是朱元璋却不答应，为除后患，斩杀了张士德，因此廖永安也未能归还，最后死在囚牢之中。
元末天下三分，朱元璋、陈友谅和张士诚，前面两个人争霸天下的机会都很大，唯独这个张士诚成功几率小很多。因为他目光短浅，太爱打小算盘。
后来，朱元璋手下大将廖永安乘胜深入太湖追击张士诚部队，结果遭遇到张士诚部将吕珍，廖永安船只搁浅，不幸被吕珍俘虏。
《明史》上记载：“友谅亦遣使约士诚夹攻太祖，而士诚欲守境观变，许使者，卒不行。”
张士诚郁闷之时，收到了张士德派人偷偷送来的亲笔信，里面说让张士诚不要和朱元璋妥协，让他投降元军，然后和元军合兵一处，消灭朱元璋。于是张士诚听从了张士德的建议，向元军请降。元朝廷立即封张士诚为太尉，并且把张士诚手下文武百官都按级一一封官。
耿炳文镇守的长兴，是朱元璋和张士诚两方地盘接壤处，一方面耿炳文擅长防御战，另一方面，或许也有总喜欢打小算盘的张士诚的一份功劳，如果换作陈友谅，情况或许就有不同。
至正十六年夏天，朱元璋命令徐达率领大军攻打张士诚盘踞的常州，张士德得知后，率领数万军队增援常州城。哪知，老谋深算的徐达早在常州附近设下了埋伏，大败张士德。张士德和他的两位部将全被徐达部队擒获了。
朱元璋一直和陈友谅打得不可开交，根本顾不上张士诚。现在陈友谅被朱元璋彻底消灭了，接下来是时候进攻张士诚了。
张士诚在淮东站稳脚跟后，张士德率领部队渡江，开辟了江东的地盘，立下了赫赫战功。
朱元璋抖擞精神，向前！向前！向前！
张士诚前期打仗靠的是他的弟弟张士德。我们前面介绍过他，他是张家四兄弟中最勇猛善战、最具谋略的人。