"四烈士"事件后，昆明爆发大规模的群众、学生示威抗议活动，抗议暴行，支持民主。孔祥熙曾经前往昆明高校进行演讲，褚时健当时和堂哥及同学们都到了现场。孔祥熙没讲几句，即被台下排山倒海的口号"打倒四大家族"弄得狼狈不堪。
1945年11月25日，昆明几所大学的学生自治会在西南联大举行时事晚会，到会者有6000多人，吴晗、闻一多、费孝通等知名教授也在现场并做了演讲，现场气氛甚为悲壮热烈。如此规模的集会令国民党当局恐慌和恼怒，当演讲进行时，包围会场的国民党军队突然用冲锋枪、小钢炮对会场上空进行射击，制造恐怖气氛。到12月1日，冲突升级。这一天，西南联大和云南大学等学校被大批国民党特务及军人包围。手持棍棒的他们见学生、教师便打，有学生集中的地方更是投掷手榴弹，当场炸死了西南联大学生潘琰和李鲁连、昆华工校学生张华昌、南菁中学老师于再四人，史称"一二·一"四烈士。不少学生还被抓进狱中。"听说很多我熟悉的同学被抓后，被电刑，被搞残废的也有好几个。"多年后褚时健记忆犹新，表情严肃。
1946年7月，民主人士李公朴和闻一多分别于11日、15日相继被国民党特务暗杀身亡，全国哗然，蒋介石的国民政府已经完全丧失了群众基础。
褚时俊所说的注意安全，是因为那时的昆明，对民主学生的抓捕越来越频繁。
《新华日报》是完全不能公开阅读了，但褚时健和同学们参加的共产党外围组织还是经常组织学生们看。地下党员带着学生们悄悄到昆明一些山坡的掩体里，六七个人一起读报、讨论。"越读越对共产党有好印象，我们慢慢都坚定想法了，跟着共产党干才有出路，国民党是没有什么未来的。"
褚时俊也随学校迁到北平清华大学完成他的机械专业的学习，临行，褚时健和堂哥褚时仁到火车站为大哥送行。旧时交通不便，分别意味着很长时间不相见，兄弟三人依依不舍。褚时健从不擅长表达情感，只是对堂哥说："北平是个好地方，但还是尽量多回来。"褚时俊拍拍堂弟的肩："兄弟几个现在你算大一些的，以后靠你了。你一直都能干，我放心的。就是要多读书，多注意安全。"
更多的时间则是组织上街游行，口里大喊着："打倒蒋介石，人人有饭吃。"晚上，几个同学扛着初中童子军长长的齐眉棒，蹲守在墙根，随时等待上级组织的指令，进行新的活动。"危险？肯定危险，但不管了，同学们都拼了命了。"
万里长征，辞却了五朝宫阙。
暂驻足衡山湘水，又成离别。
绝徼移栽桢干质，九州遍洒黎元血。
尽笳吹，弦诵在山城，情弥切！
千秋耻，终当雪；中兴业，须人杰。
便一成三户，壮怀难折。
多难殷忧新国运，动心忍性希前哲。
待驱除仇寇复神京，还燕碣。
西南联大是中华教育史上奇特而感人的一幕，在战火中它保存了中华民族教育精英，让人才培养这一千秋大业在国家最艰难的时刻也得以持续，且培养出了许多社会人文和自然科学方面的大家，铸就了中华精英教育的高峰。
学校里再也没有读书的氛围，因为闹革命，也没有时间读书了。褚时健沉浸在革命的激情中，他觉得青春如此度过才没有枉费生命。和其他同学一样，他也期盼新中国的到来，因为这个新中国有他们的一份功劳。每每想起这一点，便让他激动不已。
1946年，西南联大三校回迁内地。从1937年三校合并到1946年，西南联大存在了8年多的时间。它的校歌《满江红》的歌词写道：
局势越来越紧张，大量的学生被抓捕，每天都有不好的消息传来。褚时健预感距离自己离开昆明的时间很快就要到来了，离开后去哪里呢？学业没有完成，革命尚未成功，如此半途而废绝对不是褚时健的性格。"回乡打游击吧。"同学们都这么说，这是一条也许更为艰难的路，但是，毕竟符合大家的理想。那时，解放军的大部队尚未开到云南，和国民党军队对阵的是由共产党领导的一些本地武装力量组成的"讨蒋自卫军"、"讨蒋自救军"、"解放军滇桂黔边纵队"，在南盘江沿岸地区进行着游击战。
时局紧迫
1945年8月，日本投降，抗日战争结束，终于驱逐了鞑虏的中国却没有得到安宁，全国学生爆发了"反独裁、要民主"的运动。而国共两党因为无法取得共识，内战一触即发，全国陷入一片混乱之中。此时的昆明，一方面要收拾抗战留下的残局，一方面又面临新的混乱。1945年10月，蒋介石武力改组龙云领导的云南省政府，褚时健清晰地记得一些伤兵血淋淋地相互搀扶着经过学校门口。那样的情景，让他内心都在颤抖。"战时"的概念依然在每个人的脑海里，没有人能消停下来，学生尤是。
这一天终于来临。1948年中，上级组织通知褚时健和一众同学，国民党新的一轮抓捕又要开始了，希望他们及时回乡，迅速转移。
但昆明的生活，却越来越不是她想象中的那样。
于是，刚刚读了高中一年、在外求学四年多的褚时健仓促告别昆明，与堂哥褚时仁、堂弟褚时杰回到华宁。
褚王氏希望儿子到昆明读更多的书，成为一个有大出息的人----最起码，要像她的丈夫一样，是一个行走在外、见世面的人。她把儿子催促上了火车。
又回到家乡。只是，短短四年，褚时健已经全然不是当年的石柱了。
"我和我妈后来在一起的时间不多了，但是我们母子感情很好，我受她影响多。"褚时健后来说。
......
假期结束，褚时健心事重重，他很想再度放弃学业，留在乡下帮母亲。褚王氏了解儿子的心思，她一边煮饭，一边对正往灶里添柴的儿子说："你在想哪样？咯是又不想上学了？（是不是又不想上学了？）"褚时健不出声，褚王氏说话速度快起来："你不要东想西想，你在昆明这么久，家里也没把生活过差。他们两个是命不好，你在家也帮不到他们。好好读你的书！"
"高中没有读完就回到矣则，正是青春年少求学时，您想过未来会怎么样吗？"2014年的一天，笔者问褚时健。
褚时健初中的每次暑假，都赶着时间烤酒、卖酒，他觉得只有这么辛苦，才算帮到了母亲一些。
"想过，那个时候每天都在憧憬未来，觉得新中国就在眼前了，幸福生活马上就要来临，所以每天都希望做点事情做贡献，真的是一腔热血。"
家庭窘境
而此时的家中，因为长子褚时健出门求学，母亲一人肩挑了全家的生计，家庭窘境有增无减。在褚时健初中期间，四弟和五弟先后因为痢疾没有得到及时医治，夭折在家中。母亲甚至没有通知褚时健回家。待褚时健回乡，才知道两个弟弟过世的消息，心中很是难过。他问母亲为何不通知自己，褚王氏低声回道："你也帮不上什么忙，这是他们的命。你读好你的书就行了。"褚时健听见母亲如此回答，更是悲恸。他四下看看家中，老屋的一切越来越破旧，母亲越来越心事重重、憔悴不堪。妹妹褚时英、弟弟褚时佐尚年幼，帮不上什么忙，弟弟褚时候比自己小两岁，也在读书，母亲的负担可谓越来越重。褚王氏看看儿子，依然平静："你把苞谷烤点酒，能帮家里好多。"