见贤思齐
西南联大在当时的昆明有着独特的地位，作为国内一流学府的组合，它在非常时期突然降临昆明，学识渊博的教师、资质过人的学生，给这座传统、封闭的西南小城注入了进步、先进的强心针，战时昆明的面貌甚至因为这所大学而变得不一样。
特别是在西南联大读书的堂哥褚时俊对他的影响，是他人生中重重的一笔。
"褚时俊，你堂弟带的这个萝卜实在太好吃了。你们云南怎么还产这么香甜的萝卜？"褚时俊的大学同学吃着褚时健带给堂哥的用羊奶做的乳饼，大为惊叹。褚时俊大笑："是啊，因为我弟弟太厉害了，他能把萝卜变成乳饼。"在褚时健的眼里，堂哥和他的同学们都不是一般人：超出一般人的聪明，又比一般人多出好几分书呆子气。
在大多数人记忆中，读书时光总是美好的，因为简单，因为世界的新奇，因为人与人之间纯真的感情。褚时健亦是如此。在他波澜壮阔的人生岁月里，昆明大概是第一个高潮：在最黄金的年龄，见了较大的世面，结识了许多精彩的人，从一个懵懂少年变成一个有思想的青年。
褚时俊是褚氏家族里的大哥，自小就聪慧懂事。高中毕业参加西南联大招考，昆明地区七八千人参考，只录取了两个人，他就是其中之一。而且他学的是工科的机械专业，这一点尤其让褚时健仰慕。有一个星期六，褚时健放学后过去找堂哥，正碰上褚时俊在画图纸，老师要求把火车头的零部件及组合构造全部画出来。褚时健住在堂哥宿舍，看见他一直画到凌晨一两点。一看图纸，精致细密，标注清晰，字迹也非常清秀，褚时健很感慨："大哥你太有水平了。"褚时俊告诉堂弟，有些同学甚至画一个通宵，这是考试的题目，要求一周后交卷。待褚时俊画完，褚时健又去找堂哥，看到桌上竟整整齐齐摞了高高一叠纸，这就是堂哥的试卷。"唉，就像印刷出来的一样，现在怕是看不到这样的大学生了。"褚时健说起堂哥，满是怀念。
学习之余，体育锻炼也是必需的。褚时健从来都好动，小时在家乡就整天出门摸鱼游水，在屋里闷着死读书不是他的个性，和同学少年在户外打球、游泳、跑步是读书时期的愉快记忆。锻炼完在学校边的小溪里擦擦洗洗，和同学们嬉闹一番，是褚时健记忆中最美好的画面。褚时健中年之后一直都比同龄人显得健康，在他看来就是少年读书时热爱运动打下的基础。在龙渊中学期间，和同学打篮球，褚时健能连续打上三四个小时完全不叫累；在宿舍里和同学们比试仰卧起坐，他一口气能做70多个，一时称霸龙渊中学初中部。
褚时健常常跟着堂哥在西南联大的白碗食堂或绿碗食堂吃饭，"可能因为人多，就分了白碗绿碗，我和堂哥经常在绿碗食堂吃"。不管白碗绿碗，印象中饭菜的价格不贵，却相当难吃。但他发现堂哥和同学们从来不会谈论饭菜的问题，他们聚在一起总是谈论学业和未来，最多的是谈论国家大事。"共产党"、"新华日报"这些词不断从堂哥他们的嘴里蹦出来，褚时健的思想认识打开了另一扇窗。
那个时候教授们非常强调学生的理解，注重教学互动和更正学生的学习方法，并不自说自话。因为容易理解，学生们学习起来也很有积极性，对知识的兴趣被极大激发出来。褚时健和一帮同学总是天不亮就起床，三三两两到操场去背古文古诗。"条件其实很艰苦，昆明的冬天那个时候很冷，早上起来洗脸，手一摸水，哎呀刺骨得很。但心里愉快，学习知识嘛，又有那么好的环境，很高兴的。"在昆明中学期间，褚时健觉得自己学习到的不仅是课本上的知识，更多是对知识的好奇和学习的习惯。从中学之后，他有了每天阅读的习惯，无论后来在艰苦的环境中还是年老体力不济时，他都在床头摆几本书，每天都要安排阅读时间，翻翻书，获取信息。
当时的褚时健与堂哥以及更多的云南学生大概都没有意识到，他们生逢了云南子弟千载难逢的大好历史时期。被思想大家、学业大家熏陶过的头脑、视野，几乎能够全然更新他们的未来。谁能说褚时健未来做出的宏伟事业，和当年受教育的起点没有关系呢？
褚时健由此对这位于老师有了几分亲切感，每到周末晚上没事，他就会跑去找于老师坐坐。在他看来，于老师满肚子学问，自己学一辈子也学不完。他已经记不得当时聊了些什么，只记得每一次自己和同学们都走得很晚。
当时的昆明聚集了许多民主人士，比如在西南联大任教的闻一多，还有民盟的中央委员李公朴以及一众从北方南下躲避战乱的具有民主科学思想的知识分子。因为时局紧迫，中国内忧外患，这些爱国民主人士经常在媒体上发表针砭时弊的文章，也常在大学举行各种演讲。褚时健和堂哥一起，大量吸收着这些社会思想的养分。
正因为此，当时昆明不仅大学里的科学、民主氛围愈益浓厚，许多中学也受此影响，产生了进步意识。而且当时不少西南联大的教授为解决生活上的困难，还兼职到一些私立中学去讲课，赚取一些额外收入。这真是当时昆明一批中学生的至高福音，这些教授拥有深厚的学识，而且有教课热情，教课方法先进，态度也非常认真。"我们当时初中听的课程，感觉比现在的高中还要深；老师很有学识，那些理科老师抬手就写长长的方程式，口若悬河，厉害得很，现在的老师真的没法比。"褚时健很感慨。他记忆中西南联大有一位姓于的教地理的教授到龙渊中学去兼课。一次于教授讲到自己家乡山东的物产，说到莱阳的桃子，于教授很动情："很大一个桃子，我用粗针戳几个洞，用嘴对着吸，几下就能把桃汁吸干了。太香了！"说着说着，于老师竟然淌下口水，褚时健和同学们笑起来："于老师你讲得太生动了！"
抗战时期，共产主义思想也在昆明得到极大传播，延安的各种消息通过《新华日报》不断传到昆明等地。共产党人积极在各类高校发展党小组，褚时健的堂兄弟褚时俊和褚时杰就是在抗战时期加入了共产党的组织，他们积极吸收共产主义思想，也积极传播中国共产党的各种主张。
褚时健在昆明求学时期，可谓昆明历史上最有故事的历史阶段之一。因为抗日战争，尚未沦陷的大西南成为国民政府的大后方，重庆成为"陪都"，内地诸多高校则纷纷迁往大西南各地作为战时的临时校址。原本偏僻的西南三省，特别是四川、云南两省一时聚集了众多学术界和思想界的民国精英。其中，最为知名的就是国立西南联合大学，这是由国立清华大学、国立北京大学和私立南开大学三所大学组成的国立长沙临时大学，1938年西迁昆明，正式改名国立西南联合大学，简称西南联大。这所学校几乎聚集了中国当时自然科学和社会科学的顶级大家，昆明一时人文鼎盛。这些大师们面对国难，不仅要度过自己的生活窘境，同时还要担负思想启蒙和文化传播的天职。著名教授、民主人士闻一多在昆明期间，一直不惧政府压力，为民主呐喊；抽空还要在家挂牌营业，刻章以赚取家用。那时有同学拉着褚时健去找闻一多刻章：走吧！是闻一多亲自刻，管它用不用，起码能做纪念啊！
那时的《新华日报》尚不能公开发行传播，但学生们总是通过各种渠道取得报纸并组织传阅。褚时健说那个时候每到周末，最有意义的事情就是到联大和堂哥他们一起悄悄阅读《新华日报》，里面的语言、思想是那么鼓动人心。大家对报纸内容的讨论、各种发言，不仅让他眼界拓宽，更给他描绘了未来景象。
学到了很多
学生时期的往事多年后被褚时健自己提起，俨然一段段趣事，毫无岁月沧桑。对于一个战时的中学生来讲，生活固然每天都难忘，但最有价值、最珍惜的时光还是知识的学习和眼界的拓宽。
1945年，褚时健开始固定参加各种活动，和党组织有了正式的联系。