蒋在台湾的政治遗产则依然有高度争议。我们可以理解，他和他儿子不一样，在大多数本省人心目中仍然非常不孚众望。二○○七年，民进党政府把全台湾地区两百多座蒋介石铜像及雕像拆除。大部分的石雕像被支持者保住，包括一座骑在马背上的蒋介石雕像，都移到其慈湖暂厝之地附近一座公园。蒋家后人担心日后还有其他不敬的动作，同意未来将把蒋介石、蒋经国父子遗体归葬溪口老家——显然他们在当地会最受欢迎。二○○三年以一百零五岁高龄去世的宋美龄，在遗嘱中亦要求，在适当时机将其遗体由纽约迁葬上海宋氏家族墓园，置于二姊庆龄之侧。如果这一点做不到，她要求葬于溪口她丈夫之侧。显然她的最爱是亲共产党的二姊。[1]
在台湾的二十五年间，蒋主持一个稳定、和平的微型社会，有机会进行建设；以经济和社会指标而言，他相当成功，替台湾的经济奇迹奠定基础——这份成绩在他撒手人寰时，可谓功大于过。蒋过世之后三十年，若他于地下有知，则必定大为折服今天台湾有最先进的、低费用的全民健保制度，媲美全球的第一流的教育体系，以及高科技经济的亮丽成绩。他一定很欣慰，一度贫穷的这个小岛于二○○七年外汇储备居全球第四位，以购买力均价为准，人均所得为三万八百美元——一九六○年仅为一千二百美元。
二○○八年三月，孙中山和蒋介石的大老党在台湾又告复起。原本独裁的、以外省人为主的国民党在一场大胜中赢回台湾的领导人宝座——最令人印象深刻的是，它获得大多数本省人的支持。以民主而言十分可喜的是，民进党接受败选的事实，确保台湾地区第二次政权和平转移。新任领导人马英九是外省第二代，反映了台湾地区在族群融和上的进步。马英九显然是个温和的务实派，主张台湾继续自由，不过他也有隐约的“一个中国”观念。
蒋在日记或其他地方，从来没替自己这些极端行动辩解。如果被逼问，他或许会指说这是时代的不幸——针对世界文化走向的一场无情战争，血流成河，数百万人丧生、数亿人受苦，而套用他的话：中国文明存亡绝续系于此一大战。他曾经自称是“战争之人”，暗示他肩负道德重担，和杜鲁门及丘吉尔下令轰炸广岛和德累斯顿（Dresden)的决定，并无两样。但是，当然他这些最无情的决定也帮助他掌握权位；对此，他可能会声称：他和其民主国家盟友一样，受民之托，必须竭尽所能，领导国家为生存和统一而奋斗。
我们不清楚蒋介石晚年是否和儿子有相同观念，认为全民民主同时是台湾长期生存，也是两蒋父子留给后人遗产的唯一希望。直到临终，他很可能都认为蒋经国缓慢的民主改革只是要安抚本省人及美国的意见。即使如此，在他过世三十年之后，他可能仍会佩服二十世纪八十年代蒋经国领导的民主改革，导致台湾和平过渡到多数统治。
当然，蒋自己也做了许多错事。他对多党制的代议民主制度不仅只有三分钟热度，有时候行动还与他信奉的儒家精神、基督教诲，以及对真诚和道德的信念互相矛盾。他有几次批准的极端行动，已到可怕的无视道德甚至是堕落的地步。例如一九四七年，他下令或批准“二二八”事件，一九四七至一九四八年把数十万大军送进东北遭歼灭，以及一九四九年撤守台湾后头几年的大规模执刑。这些行为都属违反人性之事，而且以蒋本身的目标来讲也没有必要。
他或许也会认为，二十一世纪头十年最能促进“一个中国”理想的因素，就是两岸民间交流的热络，以及双方经济业已大大整合。二○○八年，台湾上万家企业在大陆的投资总额超过一千亿美元，而且这些台商有一百万名台湾员工及眷属在对岸定居、工作。
大战结束，中国在蒋介石领导下跻身世界五大强国之列，成为联合国安全理事会五个常任理事国之一。在蒋主政之下，他达成废除一切不平等条约、终止中国百年之耻；除了外蒙古、香港、澳门和沙皇在东北之权利，他收复了前人失去的领土。难怪蒋在中国又成为全民拥戴的人物。关于苏联战后的意图，他看得清清楚楚；和他来往的许多美国高级官员却错得离谱，可是大家都没有给予他公允的评价。
蒋或许也会相信，最后中国统一的最佳希望系于大陆的制度变化，它们有一部分是受到台湾嘈杂却活泼的民主模式之鼓舞。蒋曾经对魏德迈将军提到他的此一卓见，当时他说：“如果我去世时仍是个独裁者，我必将和所有的独裁者一起为后人遗忘。但是，如果我能替民主政府建立确实稳定的基础，我将永远活在中国每个家中。”——他这里的中国指的是两岸。[2]
抗日战争终于爆发时，蒋在上海、长江流域投入精锐部队展开长期浴血抗战，头两年就折兵损将达百万人，但是它号召中国人民进行马拉松作战，取得西方国家道义支持，令日军伤亡惨重，只能占领中国四分之一领土、管辖中国三分之一人口。他和苏联交涉成功，获得数亿元的军事援助，包括一度有数百架军机由苏联人驾机参与抗日。历四年之久，损失了八成以上工业生产能力和财税来源的自由中国，除了苏联援助，一直都独立与日本奋战。数千万难民涌入大后方，可是卡路里消耗量大致仍能维持和之前相同的水平，而且通货膨胀虽厉害但不可怕。
二十一世纪初始，若蒋于九泉之下回来略微看一看世界，他必定也会大吃一惊，中华人民共和国已然变成受人尊敬的国家，拥有核武器和洲际导弹，还有太空船绕月飞行；以第三世界水准而言家庭农业繁荣，有巨额外汇储备，甚且整体经济可望在三十年之内追上美国。事实上能这样成功同时源自于中国过往的创业精神也有新的市场经济导向。蒋可能会认为，若无日本或苏联的干预，他早就可以击败中国共产党，中国的经济起飞也可提前二十年起动，数百万中国人民也用不着在战争中丧生送命。
由于认识到往后数年，他在意识形态上的大敌也是中共的支持者——苏联，将是军援唯一可能的来源，蒋在一九三六年“西安事变”之前已同意与中共联合抗日。明知国共合作流于形式，他信守承诺，甚至还对中共提供金钱资助。这一切都是为了确保苏联对华军援。
他也会特别高兴，为了解决后毛泽东时期缺乏有力的伦理哲学、宗教或意识形态，现阶段的中国共产党已经以民族主义和古老的儒家思想，来取代阶级斗争和世界革命；两者皆是以回头汲取中国丰富的文化和伟大的历史，来界定国家的道德与伦理核心。所以，蒋肯定会将中国的新领导人视为现代儒家，和他一样致力于使中国成为治理良善、和谐、稳定和繁荣的社会，在世界舞台上扮演强大、但被公认是和平的角色。
一九二八年底，在极端不利的条件下，蒋形式上把中国一统旗帜，虽然政府实质命令只能及于少数省份。在“南京时期”，既无外国援助、外贸又不振，东北及其重大岁入来源皆被日本人抢走，他在经济、社会和民间生活上仍可达成相对亮丽的进展。此时，世界陷入经济萧条，日本人蚕食鲸吞的侵略节节进逼，加上还得与称兵作乱的军阀以及苏联支持的共产党持续作战。从一九二八年起，眼看与日本终究无法避免一战，蒋展开宏大的计划，以战略矿物支付德国，由德国协助打造一支现代化部队；计划往大西南大规模撤退；把许多兵工厂往长江上游搬迁；兴建滇缅公路；成功推行全国货币；禁止在沿海省份新建工业；将故宮博物院无价珍藏迁往四川；全力围剿共产党军队，逼其走上“长征”，撤离到离蒙古仅只数百英里的边区。
[1].2008年7月16日，宋家亲戚给作者的电子邮件。
蒋不论在大陆和台湾期间，个人对中国统一的信念绝不动摇。虽然他和军阀妥协使国家不致四分五裂，虽然在试图建立一支现代化军队时，姑息日本人达六年之久，他却从来不曾正式放弃中国对任何领土的主权。他对中国应该要维持统一的坚定信念，或许正是一九四八年东北战败后，没有努力坚守华南半壁江山的原因之一。他反而选择退守台湾，在这里他终于能完全地独裁控制，维持一个中国的原则，并追求他长期的梦想——以儒家及基督教价值为基础建立一个现代华人政府。
[2].Albert C.Wedemeyer Papers，a memorial tribute given at Washington National Cathedral，April 16，1975，box 1，folder 19，Hoover Institution Archives， Stanford，California.魏德迈也许在20世纪60年代访问过台湾，我们不知道。但是他引用的像是蒋介石当时讲的话，而非1947年。魏德迈和蒋介石的确有通信，但是在哈佛收藏的信中没有找到引用的出处。
蒋介石和毛泽东一样，相信要恢复中国的主权及世界地位，条件就是国家统一、强而有力的中央政府，以及愿意牺牲一切保家卫国、有纪律的人民。蒋、毛也都明白，他们或友或敌所打的军事大战，从来都不只是为了领土完整或政治权力，还有对现代中国重回泱泱大国怀有截然不同的憧憬。虽然毛泽东有他战术上务实的一面，马列主义理论以及中国古代法家思想，打造出他的严苛手段。可是以蒋介石而言，儒家的服从、和谐、稳定和务实观念，加上孙中山的改革理想与“训政”主张，构成这位国民党领袖的威权手段和对人类进步的期许。