但这还没完。蔡京的仕途还在看涨。他接下来任龙图阁待制（掌本朝各帝之书法、诗文作品，并参与议政以备顾问）。这便发挥他的书法特长了，虽是一虚职，却也是荣誉虚职，元丰七年蔡京权知开封府——做了帝国首都的一把手。这是含金量颇高的实职。只是很快，蔡京就发现风向变了。因为第二年，神宗死了，还不到十岁的宋哲宗继位，神宗之母高氏以太皇太后的身份手握大权，守旧派领袖司马光上台，尽反王安石时期的政策。这时，蔡京又面临两个类似的选择。或坚持变法，或反对变法。这一次他选择的是后者。而机会也在悄悄降临。元祐元年二月，司马光下令全国各地自接到命令后的五天内将免役法全部改为差役法。这是考验帝国官员政治立场的时刻，而司马光所规定的五天期限也实在是太短了些，很多官员为此牢骚满腹。蔡京是怎么做的呢？他雷厉风行，在第一时间将开封地区各县的免役法全都改成差役法，为全国官员做出了表率。司马光为此表扬他说：“假如各级地方官都像你一样，有什么不能执行的呢?” 蔡京的左右逢源之道似乎可以挽狂澜于既倒，在司马光时代他的仕途看上去依然光明。
蔡京步入仕途之际，王安石已经开始变法了。作为小小的钱塘县尉，蔡京当时面临两个选择。或拥护变法；或反对变法。所谓态度决定一切，能力则在其次。再说一个小小的钱塘县尉，即便拥护变法，又能有多大作为呢？但蔡京的左右逢源之道就在于，他能够东拉西扯，尽可能地利用身边可以利用的资源，以便有所作为。第一个被他用上的人就是他的胞弟蔡卞。蔡卞此时混得比他好，已经是中书舍人兼侍讲（掌拟诏令）了。这个和蔡京中了同榜进士的年轻人其考试成绩的名次还不如弟弟靠前。蔡京被分配到钱塘去做县尉时，蔡卞则被派往江阴（今江苏省江阴市）去做主薄，两人半斤八两，在仕途上的起点差不多。但接下来，蔡卞之所以很快飞黄腾达，是靠了他岳父王安石。蔡卞和王安石的女儿成了亲，又趁机为变法鼓与呼，很快就从主簿的位置升到国子直讲、侍御史，乃至中书舍人兼侍讲。蔡京发现了这一层可以利用的关系之后，很快效仿其弟，以改革派自居，在钱塘遂成人物。接下来事情发生了微妙的变化。蔡京惊喜地发现，自己的职务开始有了变化。先是升为舒州（今安徽省安庆市）推官，然后直接上调中央任起居郎（记录皇帝起居行动的秘书官），再然后出使辽国。短暂镀金回来后便跟蔡卞一样做了一名中书舍人，所谓天子近臣了。
只是很多正直的同志看不下去了。这其中包括殿中侍御史吕陶、监察御史孙升以及右司谏苏辙等。他们不断上书，向中央反映蔡京的人品问题。称这里头既存在贪赃枉法的情况，也存在做人无底线的问题，所谓有损士大夫的清誉，尤其是苏辙的上书可谓尖锐。他直指蔡京明知差役法有不尽人意的地方，但还是在首善之区全力推行差役法。其目的与用心堪称险恶。而蔡京在任开封知府期间，庇护其下属官员段继隆公开卖官鬻爵一事，又成为他仕途上的一个污点。面对舆情汹汹，太皇太后无奈，只得任命蔡京为真定府知府（今河北省正定县）。从首都知府转任地方知府，这相当于降职了。但吕陶却还是认为处罚太轻，他继续上书，要求加大处罚力度。最后蔡京改任成德军知军，只相当于一个地区的军分区司令员，地位比知府还差了些。另外蔡京还被附加了经济处罚。元祐元年六月，他因段继隆事件被罚金二十斤，仕途形象称得上雪上加霜。
蔡京的出生，很有些玄机。他出生的前一年，轰轰烈烈的“庆历新政”以失败告终。范仲淹心情沉重地写下《岳阳楼记》，以“先天下之忧而优，后天下之乐而乐”聊以自慰。帝国政局陷入了沉寂期。在“庆历新政”至王安石变法的历史空档期，蔡京毫无心机地成长着。直到熙宁三年（公元1070年），二十四岁的蔡京以甲科第九名的成绩成为一名进士，随后被派往钱塘（今浙江省钱塘地区）任县尉，开始了他仕途生涯。谁都没想到，这个兴化仙游（今福建省仙游县）人、著名书法家蔡襄的堂弟，会在若干年后成为帝国仕途中最重量级的人物，而他能够成事的一大秘诀就在于精通左右逢源之道。
接下来的一段日子，蔡京过得相当郁闷。因为即便是成德军知军，他也没做多久——中央又让他去瀛州（今河北省河间市）做知州了。瀛州是一个散州，瀛州知州的地位相当于知县。从天子近臣沦为七品芝麻官，蔡京的仕途之路可谓坎坷。那么，如何东山再起呢？蔡京的看家本领依然是信奉左右逢源之道。他挥毫泼墨，穿古旧服装，做守旧派，似乎是向身在朝廷的司马光致意。在瀛州，如果有人向他提及变法旧事，蔡京是要拂袖而去的。一个被贬之人依旧紧跟潮流，蔡京赌的就是“明天会更好”。
一个人的左右逢源在很多细节上可以体现出来。比如在应酬礼节或者说待人接物上，又比如在书法方面，左右逢源的特点也可以有细微体现。蔡京的书法看上去既姿媚又豪健，笔势既痛快又沉着，用当时评论者的话说；“其字严而不拘，逸而不外规矩”，很有八面玲珑、左右逢源的意思。左右逢源其实是一门大学问。蔡京在书法上将左右逢源之道钻研到极致，便跻身于北宋四大家之中，领一时风骚；在仕途上将左右逢源之道钻研到极致，便四度为相，成为北宋官场不倒翁。
明天果然比今天好。在历知瀛州、扬州、郓州和永兴军后，蔡京升迁了，成为成都知府。他的努力没有白费。左右逢源之道就是在任何时候不抛弃、不放弃，此谓中庸。这或许就是蔡京对此的理解。所以接下来，即便谏官范祖禹认为“蔡京为人，心藏奸巧，见风使舵，有奶即为娘，绝不可大用！”他的成都知府一职因此被免，只得改任江淮荆浙发运使时，蔡京依然在等待明天。人生的路很长，仕途更长。蔡京理解左右逢源是道而不是术，要风物长宜放眼量。