也难怪窦太后生气，因为她实在是太喜欢自己的这个小儿子了。窦太后与汉文帝育有一女二男，长子刘启即汉景帝，而她自己最宠爱的是小儿子刘武。在她的影响下，刘武先在文帝前二年（公元前178年）立为代王，四年后迁为淮阳王，十二年迁为梁王。封四十余城，拥有的珠玉宝器比京师王宫里还多。这梁王自己也很有大志，招纳的社会贤才如吴人枚乘、严忌，齐人羊胜、公孙诡、邹阳，蜀人司马相如等坐而论道，很有胸怀天下的气概。景帝也给了他最高礼仪。每次入朝，景帝都要派使者持节以皇帝乘舆车马迎于关下，来京后多留住半年以上。入则同辇，出则同车，射猎上林苑中，真可谓手足情深。所以此次宴饮时，他与梁王说出“千秋万岁后传于王”一语，听上去毫不突兀，也不是醉言，当是水到渠成之意，听得梁王心喜，窦太后亦深以为然。
当时的背景是这样的。景帝与梁王酒过三巡，其乐融融，趁着醉意说了这样一句话：“千秋万岁后传于王”，即我死后你来继位。窦婴听罢，在一边坐不住了，忙引卮酒（卮是一种饮酒的礼器。一卮酒等于市制四升，即4000毫升)进言道：“天下者，高祖天下，父子相传，汉之约也，上何得传梁王!”空气在这一瞬间凝固了，凝固在窦婴碗里4000毫升的酒中，而窦太后的表情尤为尴尬，因为窦婴的不合时宜，窦太后心里一定在想：在这样的一个场合，你有什么资格评说帝王家事呢，即便我是你姑姑，你是我侄子！
但窦婴的理解却不是这样。当时景帝未置太子，与梁孝王宴饮酒后戏言，要么就是一种抚络之术，要么出于孝心。无论哪一种情况，窦婴都认为要不得。的确，当下的背景是诸王多有欲反之势，景帝表示去世后要将帝位传给亲兄弟，有抚络人心的意思，可以一时安稳局面，但却深埋巨患——一旦日后景帝另立君主，传位于他的后人，将极可能兵连祸结，导致政局不稳。所谓君无戏言，道理就在这里；另一种情况是出于孝心，景帝真的打算自己去世后要将帝位传给亲兄弟，窦婴也觉得决不可行。因为这里涉及儒家和道家的理念之争。嫡长子继承父业，是周宗法制，也是儒家所倡导的君君臣臣父父子子；而兄终弟及，乃殷商之制。道法自然，自然是不反对兄终弟及。特别是窦太后，秉持黄老之学，又有溺爱幼子的心结在里面，所以对窦婴的固执己见，那是相当的反感。
就在一片山雨欲来风满楼的微妙氛围里，帝国时局观察者窦婴做了一件不合时宜的事，以致于“詹事”这一闲职都做不了了，彻底成一个闲人了。这件事与一场宴饮有关。宴饮的主角是景帝、窦太后和梁王，配角是窦婴。梁王即刘武，汉文帝的儿子，生母是窦太后，可以说是景帝的同母弟、亲弟弟。论亲疏远近，三个主角是母子关系，窦婴作为窦太后的从兄子，关系自然就远了一层。本来这场宴饮没他什么事。作为詹事把酒陪好、把话说好，窦婴当万事大吉，但恰恰在后一点上，他犯错误了，说了一句不该说的话，以致于影响了他的仕途，连出入宫廷的资格都被取消，彻底成为帝国仕途的局外人。算起来这也是与其“任侠、自喜”的性格有关。
事实上，这就为窦婴之后的仕途之路埋下了一条灰线。表面上看他和窦太后之争是立谁为君的问题，但深层次的问题还在观念上，是黄老治国还是以儒治国？窦婴的仕途在接下来的时日里之所以几经浮沉，就与这种姑侄间的观念冲突有关。
景帝前三年（公元前154年）的确是生事的年头。这一年汉武帝刘彻才刚满3岁，那是真正的潜龙勿用。他自然不可能生事。生事的是赵王刘遂、胶西王刘卬、楚王刘戊及吴王刘濞等，史上著名的七国之乱就发生在这一年。而在此之前，洛阳东宫大火，焚毁大殿、城室；御史大夫晁错多次上书倡议削藩，更定法令三十章，导致诸侯大哗。晁错的父亲从老家颍川千里迢迢赶到京师，当面呵斥儿子。晁父以为，晁错“侵削诸侯，疏人骨肉，多方树怨”，实在是不聪明。晁错为自己辩解说，自己之所以这样做，是不忍目睹“天子不尊，宗庙不安”的帝国乱相，要有所作为。晁父见势不可为，服药自杀身亡。死前留下一句话“刘氏安而晁错危，祸已加身，何其蠢也……”
也与景帝的机心有关。事后证明，景帝前三年（公元前154年）冬十月的家庭宴饮上，窦婴以他的慷慨陈词替其解围，为帝国排除了继承人问题上的隐患，但景帝却依旧以机心待窦婴。窦婴被窦太后除门籍，不得朝请时，景帝不置一词。这或许可以看作是他不敢忤逆母亲，不敢进言之故。但平定七国之乱后，窦婴以大功在仕途上重新崛起，连窦太后都站出来为这个侄子说情时，景帝依旧不愿对其加以重用——窦婴仕途浮沉的复杂性，人力、天时乃至政治格局都逃不了干系吧。
景帝前三年（公元前154年），西汉窦太后的侄子窦婴做詹事一职，仕途相当的不明朗。所谓詹事即给事、执事。《汉书·百官公卿表》曰：“詹，给也。”这样的一个官职主要管皇后、太子家中的一些事，类似于管家。窦婴即为窦太后的侄子、景帝的同母弟，顺理成章地管理太后官属之事。这个好养宾客的宗室子弟此前也在文帝时代做过吴相，后因病免。病免其实是种含蓄的说法，江湖传言窦婴这个人“任侠、自喜”的性格明显，自鸣得意、自视甚高，喜欢和江湖中人打成一片，吴王濞便疏远了他。窦婴以病告退，实在是给双方面子，所谓皆大欢喜。因为文帝时代，窦太后当时还是窦皇后，作为其从兄子，窦婴自然算皇亲国戚，吴王濞不便太得罪。在仕途上有远大抱负的窦婴决定潜龙勿用，退而做一名詹事，以待时机。
一个帝国仕途特立独行的标本，枯干在景帝前三年（公元前154年）的冬天里。寒风瑟瑟，窦婴似一个弃子，在政治上既无生气，也无利用价值。但是七国之乱的大事件呼啸而至，没有人知道，他很快要重出江湖，再起波澜了。他的人生有了新的变数。