赵德胜严令士兵坚守，不得出战，气得陈友谅哇哇大叫。陈友谅没有办法，只得亲自督战，日夜攻城，而赵德胜率领守城士兵顽强抵抗，令其寸步难行。
第二天，陈友谅不死心，两军决定再战。赵德胜是个猛将，也比较刁，不肯出城迎战了。因为第一次出城迎战，出其不意，胜了一回，第二回不能再用这个办法了。
汉军们见陈友谅在后面督战，退后半步则死，往前登城，全是石头和飞箭，血肉之躯哪里抵受得了，所以他们又干起了老本行，开始用手中的刀剑疯狂地敲打城墙。
第一仗，赵德胜胜出。
嘿，你还别不信，奇迹又出现了——城墙又被敲出了一个大洞。
有道是“将是兵的胆”，汉军主将已经被赵德胜射杀，其他人也无心恋战，纷纷溃逃。
为什么那么厚的城墙两次被敲出了大洞呢？我们不得不怀疑当时建造城墙时是不是偷工减料了。
赵德胜收起弓箭，挥舞着大刀，大喝一声“冲啊”！有如晴天霹雳一般，随即挥刀冲了过去。身后的骑兵在他的鼓舞下，像潮水般地涌了过去。
这种情况在抚州门就碰到过一次了，朱文正早已在全军做了总结和推广工作。赵德胜想也没想，一方面亲自带领手下诸将抬着木栏堵住缺口，拼死作战。另一方面，命令手下士兵拿起泥瓦工具争分夺秒地修复城墙。
当汉军疯狂地冲杀过来时，赵德胜一直无动于衷，他只是静静地等待在原地。等他们跑到眼前之时，赵德胜突然像是睡醒了一样，圆睁铜铃般的眼睛，弯弓取箭，瞄也不瞄，就是一箭。只听“啪”地一声，那一马当先的将领应声落马。
过程很相似，最后的结果，也与上次如出一辙。
陈友谅手下有个将领性子比较急，见今日不用登城，便可直接作战，兴奋不已，闻言后，率领部队身先士卒地冲杀过来。其他士兵也奋不顾身地冲向前去。
曾经有两次即将破城的机会摆在陈友谅面前，他没有好好珍惜，结果缺口都被重新堵上了。如果能有一次重来的机会，我相信他一定会说，请不要再给我希望了，开始就修坚固点儿不好吗！
陈友谅不禁佩服赵德胜的勇气，心想：此人不畏生死，令人佩服，只可惜要死在我的铁骑之下了。当即下令大军攻击。
陈友谅此时非常抓狂，眼见城墙被修复成功了，他也没有停止进攻，一直到傍晚，他都在指挥着手下将士进行猛攻。
第二天一早，陈友谅率领大军来到城脚下，大惊，他发现赵德胜竟然早已率领骑兵背着城门，列好队伍了。
赵德胜一直坐在城门楼上，镇定地指挥士卒顽强抵抗，好不容易等待日落，本以为可以回去歇息一晚，明日再战了。可是，不幸的事情终于发生了。一支不知从哪里射来的弩箭正好射中了赵德胜的腰部，箭头竟然深入皮肤达到了六寸。赵德胜忍住剧痛，用手拔了出来，哀叹道：“我壮年时候开始从军，屡次为流矢、炮石所伤，却从来没有像这次一样严重，大丈夫死有什么可怕的，只可惜不能够亲自扫清中原了！”说完，便气绝而亡，年仅三十九岁。
猛人都是不走寻常路的。一般来说，对方攻城，守将都是依靠城墙的优势，据城而守罢了，但是这个赵德胜可不一般。他得知陈友谅率领大军攻打他的城门，并没有像其他将领一样关闭城门，严加把守，而是带领他的骑兵，列队迎战，并下令退后者死，由后队斩前队。他还下令守城的士兵们紧闭城门，不得开启。
朱元璋一直十分欣赏赵德胜，对于他的死，感到十分痛惜。战后，朱元璋追封赵德胜为梁国公。《明史》上记载：
我们前面说过防守宫步、士步等三门的是一代猛将赵德胜，若说薛显是个亡命之徒，那么这个赵德胜跟他绝对是兄弟，也是一个不要命的狠角色。
“暮坐城门楼，指挥士卒。弩中腰膂，镞入六寸，拔出之，叹曰：‘吾自壮岁从军，伤矢石屡矣，无重此者。丈夫死不恨，恨不能扫清中原耳。’言毕而绝，年三十九。”（《明史》）
陈友谅黔驴技穷，六月，率大军进攻宫步、士步二门。
赵德胜被汉军的冷箭射杀之后，立刻有人接替了他的指挥位置，仍然牢牢控制着城门，令陈友谅寸步难行。
“友谅尽攻击之术，而城中备御，随方应之。友谅计穷，又以兵攻宫步、士步二门。”（《明史纪事本末》）
由于洪都将士的奋战死守，陈友谅六十万大军围攻两个多月，硬是打不下来。陈友谅内心崩溃到了极点，多少次哭晕在厕所，可是没有办法，哭完之后，只能擦擦眼泪，加紧攻城。
谷应泰的《明史纪事本末》中记载：
虽然洪都城暂时还在手中，但城内的朱文正也不好过。城墙两次被敌人敲出缺口，差点失守，李继先、牛海龙、赵国旺先后战死，现在连赵德胜也牺牲了。他觉得洪都城的防守战已经达到极限了，而陈友谅的攻击却越来越猛烈，他想求援了，于是他派了一个人去找朱元璋。