这一点，他、他的母亲都未曾预料到。
褚时健由此开始身不由己的人生。
从此游击队
褚时健告诉母亲"很快"会回家，其实待他回到家，已经是四个多月后。当时褚时健所在的部队行动到禄丰附近，看部队暂时安顿下来，褚时健悄悄走出营地，狂奔一个多小时，回到家看母亲。褚王氏惊喜万状："你到底到哪里去了？"褚时健只好告诉母亲："我在家待不住了，我搞革命，被人家抓去就麻烦了。"母亲似懂非懂，流了一会儿泪，问儿子："你们是不是没什么吃的？"褚时健说："想吃肉了。"母亲赶紧从屋梁上取下一块腊肉，褚时健接过来，说："你坐着，我来炒。"褚时健用水洗了腊肉，取砧板拿刀切肉，没想到片皮时手抖了一下，刀一滑，在他的指头上深深切了一道，疤痕一直留到了今天。
一条船，驶过江，从此褚时健便山高水长，离开家乡，离开惯常的生活。他的生命、生活，从此和中国共产党紧密相连，党的命运影响着他的命运；他的个人生活，从此不再完全属于他个人。
"那块腊肉炒了以后，太香了。"褚时健回忆说。
不容多想，必须走人了。褚时健以最快速度回到家里，简单收拾包袱。他只告诉母亲自己外面有点事，要离开一段时间。母亲问："去哪里？啥时回来？"褚时健答不上来，只好匆匆忙忙地说："不远，很快就回来。"
那个香味，就像他手指上的疤痕，在记忆中、生活中一直留存。
时间进入1949年，正是要过春节的时候。褚时健在家中，周兆雄给他递来信息，讨蒋自救军的十四团要从矣则这里渡过南盘江到华宁西山继续游击战，需要褚时健找一条船并且送十四团的人渡江。褚时健家里没有船，只好到邻村找了一条有些破旧的木船，褚时健划船，把游击队员们送过江。因为船小只能容纳几人，褚时健一趟一趟地划，几乎到了天亮才将游击队员们全部送过江。最后一趟，团长拉住褚时健说："你跟我们走吧，你在家里，国民党的人都知道。你给我们划过船，要被他们抓到，怕是家人都有危险。"周兆雄这时也在旁边，他告诉褚时健，能走最好就走，因为有消息说禄丰火车站附近的地下组织已经暴露，极有可能最近几天就要开始抓人了。
吃完饭，褚时健又要走了，母亲什么话也说不出来。褚时健安慰她："我在家里，一家人都要被牵连。很快会再回来看你们。"
但她没想到儿子会离家。
很快......其实不知何时。
而常规的时间，褚时健则是在学校教教书，回家帮母亲做做家务和农活儿。生活表面上显得很平静，实际上他自己知道，其实形势暗潮汹涌。在那样喧嚣纷乱、你死我活的政治环境中，个人生活焉有安宁可言？母亲大概也知道儿子在做些什么，不过她对自己的大儿子一直信任有加。况且儿子已经是一个标准的成人了，她也就不再多问。她唯一操心的是大儿子的婚事。以前丈夫安排的儿子与自己娘家侄女王兰英的婚事已经一拖再拖，好像也要不了了之了。儿子从来也不提终身大事，虽然同村差不多年龄的小伙子大都成家。在褚王氏看来，儿子在忙更大的事。
褚时健的堂哥褚时仁、堂弟褚时杰在褚时健之前已经参加了"云南人民讨蒋自救军"，这支队伍成立于1948年。褚时健参加的部队，是云南人民讨蒋自救军第一纵队二支队，主要在云南南盘江北部地区活动。堂哥褚时仁在二支队七连，堂弟褚时杰在八连，褚时健则在九连。
因为是隐秘的工作，褚时健有了一个代号："黑猫"。同样在禄丰的褚时仁和褚时杰以及褚时仁的好友周兆雄也和褚时健一起从事着地下革命工作。这时褚时健的二弟褚时候在哥哥的影响下，偶尔也帮忙传递情报。兄弟几个和周兆雄聚在一起时，就像那个年代大多数倾向于共产党的有志青年一样，不论危险，只谈未来。
那时解放军的主力部队还未开到西南，中国共产党主要靠地下工作和游击战来开展活动。在共产党组织武装力量时，聚集了一批当时追求革命和民主的大学生与中学生，且尤以中学生居多。褚家三兄弟就是学生出身的游击队员，堂哥褚时仁在读师范学校期间，就已经正式加入了中国共产党。在当时，还有一个后来成为褚时健挚友、领导的人从昆明长城中学毕业后也在华宁县加入了地下党、游击队，他就是后来成为云南省委书记的普朝柱。在后面的故事里，褚时健和普朝柱惺惺相惜、肝胆相照，成就一段岁月佳话。不过，在遥远的1949年，他们还是走上了同一条路却互不相识的两个华宁同乡。
短暂回乡
1948年夏天，褚时健回乡，在禄丰车站小学做了一名老师，同时也和褚时仁、褚时杰一起继续保持与共产党组织的联系，做一些传递情报的工作。因为禄丰在铁路沿线，这条滇越铁路是国民党军队运送物资的主要交通工具，褚时健的工作就是观察每天来往于铁路的物资运送情况，然后汇报给上一级组织。
"革命不是请客吃饭"，这句后来被当作戏谑之语的话其实是一句地道大实话。当时的游击队生活，有着难以想象的艰难。作为群众力量，自卫军、自救军等游击队缺乏作为军队的基本素质，很多人其实不熟悉刀枪充斥的战争，而他们面对的对手，是国民党正规部队：国民军的八军和二十六军。而且从装备上而言，国民党军队也成熟太多。"国民党老兵油子枪法很准，一打一个准。他们出动一个营，特别是晚上打仗的时候，我们就吃不消了。"褚时健说。打了几次仗后，褚时健得出经验：对方第一枪响后，如果幸运没被打中，必须马上躲起来，否则第二枪肯定中招，因为对方已经即时判断出你的位置了。在游击队里，他是懂枪的人。父亲在世时常进山收木材，有时会顺便打打猎，褚时健跟在边上，偶尔也会练上两手。父亲刚过世时，因为家乡不时有土匪出没，家里那把爷爷留下的捷克造步枪就由他负责扛。进了游击队，新兵训练射击，褚时健上来就比别人打得好，一个月下来，他在二支队九连里已经有了"神枪手"的称号。