但褚时健征粮却一直出奇的顺利。一个村的征粮任务，规定两个月完成，褚时健10天就完成了。"什么事情都要站在对方的立场上考虑。农民的语言、农民的感情我都有，能够为他们着想，万事就都谈得拢了。"
在他看来，一些干部的做法不切实际，太简单太想当然。许多随部队南下的干部对云南当地情况不了解，也缺乏和当地老百姓的沟通，机械执行上面的征粮任务。有的干部征不到粮或征不够粮，认为老百姓有意对抗新政府，结果就把部队的强硬作风摆出来，将不交粮的农户吊起来进行惩罚，一些干部甚至还动手打人。这下对立情绪更严重，征粮越发进入困境。
"让农民认账。"这是褚时健征粮的基本原则。征粮的政策是田多多征，田少少征。他的方法是，白天叫上农民代表一起到田里去看看，量量，晚上回到村里和农民们一起开会商量要交的数量。"我知道农民的心思，谁都想少交一些。"结果可以预料，报上来的亩产数量都少得离谱。褚时健也不着急，坐下来和农户一起抽上水烟，慢慢说话："老倌，你这个数就不合了。我也是农村人，你说你这一亩地只有300斤粮食收，哪个都不信。这一亩田，大小八九百斤粮食是有的，我让你全部都交，就是我不合适了。留你全家的口粮，你拨拨算盘，一亩交个700斤总合适吧？"
褚时健虽只是一个村的征粮干部，面对的困难一点不小。县里的干部们在一起开会，吐的都是苦水。随部队南下的一位南京女干部苦恼最多。她每次到村子里，就召集农民们开会，号召大家诉苦，痛诉国民党如何在政治上压迫老百姓、在经济上如何剥削老百姓......说着说着，女干部自己都先掉许多眼泪。但老百姓不认账，看着女干部一脸伤心泪，完全无动于衷，有的还笑起来："你个娇小姐，哪吃过苦？还哭得鼻子眼泪的，骗人的嘛！"----征粮完全不成功。"王同志，你眼泪掉太多了，没啥用处。"褚时健提醒说。
农户说不出话来，知道这个小褚干部了解情况，说得也合情合理，自己家毕竟也留了粮食，所以一般也就同意了。"好了好了，你样样都搞清楚了，骗不到你，交了交了。"
能够想象征粮工作的难度有多大，有地的农户普遍对征粮带着抵触情绪，有的地方甚至爆发了反征粮的动乱。更为糟糕的是，残留在大陆的国民党力量和当地的一些土匪力量趁新政府力量薄弱，在群众中散布谣言，挑拨政府与群众关系，使得征粮工作引发的一些负面情绪一发不可收拾，云南很多地方都出现了抢走公粮、杀害征粮干部的情况。从1950年4月起，云南匪患开始抬头，到月底土匪已经发展到了4.5万余人，尤其严重的是匪患集中发生在了腹心地带的产粮区。土匪攻占了十多座县城，杀害中共征粮干部有600余人，抢走公粮260多万斤。短短几个月，"征粮"与"剿匪"成了新政府同时进行的工作任务。
也有固执的，坚持按自己说的数来交，褚时健应对得不慌不忙："这个粮国家肯定要收的，这是国家大事。今天我来和你评500斤、600斤一亩，你们一家都有足够的粮食吃；明天另外的干部来，评你个900斤；再碰到粗暴点的，把你吊起来问你要粮，到时你干不干？""十几万大军等着要吃饭，我们云南那么多的农民，那么多的土地，负担这点不算多。人家打仗我们给点粮，总要为国家做点事情对不对？你回去想想，想一晚上，明天来告诉我你交多少粮。"
对于有田地的老百姓而言，这次征粮是一次额外的征收，因为这一年度已经给国民党政府交过一次粮了，新政府要征收，对他们而言就是多交一次。而且战乱时期，田地收入本来就不佳。
第二天，农户都来报数："褚组长，就按你说的嘛。你说多少是多少。"
办法的核心无非四个字：征粮收税。但这四个字后面得付出多大的代价？
有理有节，有软有硬，农户们从没接触过这么年轻、这么会说话的干部。如此一家一家做工作，褚时健说自己半个月就完成了粮食入库，而同时开始征粮的一些干部却连征粮的数量都还没定下来。
征粮工作
1950年到1951年的征粮工作对新成立的政府和云南当地人来说都是一件大事。除了当时进入云南的解放大军超过10万人要吃饭，新政府还要承担国民党起义部队及原边纵队的成员、过境云南到西藏的部队的粮草供给。第一任云南省委书记宋任穷给出了一个数字：10亿斤公粮。时任西南服务团领导的刘岱峰就西南地区的财政困难曾说：当前的困难主要就是开支大，西南地区共170万人要政府养活，云南有40万人。如何办，要公开讨论，让大家都了解困难，共同来想办法。
"跟农民商量事情，或者跟其他什么人商量，把双方利益摆平，话就好说了。你的征粮任务重要，他的肚子也重要。做事做实事，说话说实话，大家都信任你。哪个服你的强迫？一杆枪顶上去逼人家听话，白天听你的话，晚上他就暴动了。事情做公平了，利益平衡了，他心里舒服，你喊他暴动他也不暴动。"
褚时健母亲这时才知道自己大儿子的生死，但她依然没有把儿子盼回家。此时等待褚时健的，是更艰难的工作：征粮。他的连队指导员身份转变成为宜良县南羊街乡墩子村的征粮组组长。
褚时健一直说自己受中庸思想影响大，什么事情都不想一条路走到绝。"留点余地，心慈一些，善一些，对大家都好。"
边纵队在云南解放后就地进行了整编。因为熟悉本地情况，队员们很大一部分被整编到地方政府工作。褚时健被分配到了宜良县工作，就这样匆匆离开了部队。一起在边纵队的堂弟褚时杰则留在部队，整编入云南军区，同年年底，即随部队开拔前往西藏继续战斗。不久，褚时杰在进藏途中的一次战斗里牺牲，褚时健再失至亲。
因为在宜良征粮顺利，周围几个县的干部们都知道了有个褚时健征粮有一套，农民都听他的。老家华宁的领导趁一次褚时健回家探亲时，把他留了下来，手续也不用褚时健去办。"函件我们写了寄过去，你们领导那边的招呼我们来打，你什么都不用管，留下来赶紧征粮。"
1949年12月，国民党云南省主席卢汉在昆明宣布起义，云南正式拉开解放的序幕。1950年2月20日，陈赓、宋任穷、周保中率解放军第二野战军第四兵团进入昆明，24日，陈赓宣布云南全境解放。
褚时健到华宁后，领导接受褚时健的建议，调整了征粮方式，全县很快完成了征粮任务。
迎来解放
游击队几年的艰苦战斗为中国人民解放军进入云南打开了良好的局面。从1947年夏到1949年底，滇桂黔边纵队主力部队发展到4.5万余人，县区游击队发展到10万余人，在滇桂黔三省解放了91个县城，歼敌6.1万余人，牵制了近15万国民党军队，为配合解放军的野战军解放滇桂黔三省立下汗马功劳。
到1950年底，云南省共完成1949年公粮大米3.9亿斤，初步保证了军队及地方干部的粮食供给。