维特根斯坦喜欢把语言拿来跟游戏做比较，例如国际象棋，棋盘上有几种不同的棋子，要依照不同的规则来走：皇后可以走任何方向，主教只能走斜角，骑士只能用跳的，每一种棋子都是由所适用的规则决定的。至于主教是否称为“主教”，则完全无关紧要，比如英文称“主教（Bishop）”，德文却称“跑者（Läufer）”，棋子叫什么、这些名称指哪颗棋子并不重要，重要的是这颗棋子可以怎么走，这就是这颗棋子的定义。就算是小卒变成皇后，棋子也没有改变，改变的只是它在棋局里的角色，然而角色会决定这颗棋子现在是什么，根据维特根斯坦的说法，语言中的字词与语句也是如此。人们见面时可以说GrüβGott，但是告别时却不能说，就算是无神论论者也可以说GrüβGott，因为这句话传达的不外乎就是“你好”或“哈啰”。“GrüβGott”“你好”跟“哈啰”三个词表达使用的规则差不多是一样的。
语言没有规则手册
然而跟西洋棋不一样的是，语言没有规则手册，语词的运用也没有精确的规范，要给日常用语比如“好”“椅子”或者“软”下定义，是非常困难的。许多语言表达都很模糊，容许临界状况，例如前面让我们想破脑袋的“一堆”与“秃头”。此外，我们在不同的脉络里会用不同的方式使用语词，例如“丢得很远”取决于丢的是什么，以及丢的人是谁。再者，许多字词同时指称彼此差异很大的对象，更不用说很多字词本来就是多义的，比如德文的Ball可指足球与舞会，Bank可以指板凳与银行。就连“游戏”（Spiel）也指称非常不同的事物与活动：有棋盘游戏、纸牌游戏、球类比赛、格斗竞赛，以及权力游戏等。维特根斯坦认为，我们把这些活动都称为“游戏”，这个事实让我们误以为有某种共同的东西是所有这些活动都有，而且只有这些活动才有的。但实情并非如此，我们根本找不出可用的定义来界定“游戏”。而且这不是特例：对于像“椅子”“健康”“爱”“思想”或者“贫困”等概念，我们同样找不到明确的定义。寻找事物的本质是毫无指望的，维特根斯坦认为“游戏”一词根本没有本质。
这个一点也不轻松的思想任务是维特根斯坦提出来的，只要一提到语言哲学，大家最常说的就是他。根据维特根斯坦的理论，语言表达并不决定其含意，而是要由我们使用这个表达的方式来决定。“在语言里，字词的使用决定它的含意”，维特根斯坦写道。如果我们把先前称为“方的”的东西称为“圆的”，把先前称为“圆的”的东西称为“方的”，那我们就把“圆的”与“方的”的意思做了对调。如果我们用“我爱你”来表达憎恨，那么“我爱你”的意思就变成“我恨你”。字词和语句的意思，是通过使用方式来确定的；所以，要想知道一个语言表达是什么意思，就必须观察我们如何使用那个表达，在什么场合使用，以及说完有什么结果。这个理论也称为“意义的使用理论”。
然而我们为什么称呼所有游戏为“游戏”呢？维特根斯坦的回答是：因为这些东西彼此间有某种类似性，那些我们称之为“游戏”的活动，就像大家庭中的成员一样，会或多或少地彼此相像，而且相同的地方不会全部一样，有些有着类似的五官，有些只是鼻子相像，又有一些是嘴巴或性情很像，有些是走路的姿势相同，又有些声音简直像到无法分辨。这种“家族的类似性”，如维特根斯坦所说，不只存在于家庭成员之间，也出现在同一个词不同的用法之间，或者出现在同一个词可以指称的不同对象之间。各种不同的游戏就是以这种方式构成了一个大家庭，“游戏”指称的也就是一个由不同活动组成的大家庭，其成员在不同的面向与程度上彼此类似，但是没有一个特质是所有游戏所共有，而且只有游戏才具有的。
这个特征该是什么呢？所有游戏都具有娱乐性吗？都会有胜负吗？一定有规则吗？如果都是的话，那么游戏是唯一有娱乐性、有胜负而且依照规则进行的东西吗？那开股份公司跟从事政治不也都符合吗？那拉小提琴又怎么说？权力游戏呢？请试着找出只有游戏才适用，而且适用于所有游戏的特征来。祝你好运！
苏格拉底一直拿“正义是什么？”或“美德是什么？”这类问题来纠缠雅典人，想要借此找出事物的本质；许多哲学家都依循苏格拉底的传统，并且以概念的澄清者与本质的研究者自况，但是万一哲学的基本概念就像“游戏”这个词一样无法定义呢？
你知道什么是“游戏”吗？当然你知道许多游戏，“欲速则不达”、网球、拼图或捉迷藏，等等。但是你知道这些游戏的共同之处吗？游戏总该有个共同之处，不然我们就不会用共同的概念来指称“游戏”了。所以至少得有一个特征，是所有游戏都有，而且只有游戏才有的。