几个星期过去了，接着是几个月。不知为何，用云梯努力攀登堡垒外墙的进攻者被一次次击退。但是，阿曼的船只将更多的人力和补给运入蒙巴萨。葡萄牙的船只还是没有出现。到这个时候，围攻已经持续了一年多。
“水肿病”开始以令人害怕的速度杀死葡萄牙士兵。到2月初，只剩下20个葡萄牙人还活着，其中包括饱受巨大压力的指挥官安东尼奥·莫戈·德·梅洛。堡垒中的许多斯瓦希里人开始逃跑，他们既害怕瘟疫，又害怕即将到来的失败。安东尼奥·莫戈·德·梅洛从堡垒前端的棱堡向下俯瞰，他绝望地看着阿拉伯人控制了他通往外部世界的最后一个通道——外垒前方的沙滩。
到6月末，只有6名葡萄牙人还活着：指挥官、奥古斯丁修道院院长、两名士兵和两个黑白混血孩子。其他的幸存者是几十个斯瓦希里人、一些非洲男人和大概50名被教会如何使用火枪的非洲女人。在斯瓦希里人当中，有一个人对葡萄牙人格外忠诚，而且他在战火中显得十分沉着，他是一位年轻谢赫，叫作达乌德，人们通常叫他“达乌德大人”，他来自费扎这个小港口。尽管他是穆斯林，他的家乡在过去曾遭葡萄牙人残忍地蹂躏，但是达乌德已经将他的命运与基督徒联在了一起。他的兄弟在围攻者一方，他的母亲是一名人质，但是达乌德以“简洁坚决的话语”回应城外对他的劝降。他17岁的堂弟已经在与守军的厮杀中战死。
此时，这场围攻已经持续了11个月。仅仅过了几天，人们就意识到伴随增援和补给品而来的还有其他东西：一种致命疾病的第一批病例出现了，这种病即后来所谓的“水肿病”。它有可能是从印度传过来的腺鼠疫。一个葡萄牙炮手逃到了阿拉伯人那边，而他对于他们的价值很快就显现出来：每天重炮轰炸堡垒的精确度大幅提高。
8月到来时，最后一名神父死了。指挥官安东尼奥·莫戈·德·梅洛知道他自己也时日无多。他下令将他的坟墓挖在堡垒内的小教堂里，然后他叫来达乌德，敦促他要战斗到最后一刻，并且照看好他的两个孩子。8月28日，指挥官死了，达乌德接替了他的职位，一位“非常精明且极具智慧的”年长谢赫成为他的亲密顾问。此时，围攻已经持续了17个月。
1697年1月中旬，“蒙巴萨援军统帅”认为他已经尽力了。他告诉堡垒中的守军他要离开这里前往莫桑比克，但是他还会回来。守军听到这个消息感到十分恐惧：两名奥古斯丁修士冒险前往旗舰，恳请统帅对这座岛屿发动一次全面进攻。他们的请求被搁置一旁，不予理会。1月25日，旗舰“圣安东尼奥·德·塔纳”号启航离开。另一艘船被命令留下封锁海港入口，但是这艘船的船长一等旗舰在视野内消失，就自行离开前往桑给巴尔岛了。耶稣堡的守军再一次陷入孤立无援的境地。
9月16日，援军的旗舰“圣安东尼奥·德·塔纳”号再次出现在蒙巴萨的外围，与它一道来的还有一艘补给船。统帅桑帕约是不太情愿过来的，他是受到他的副手约瑟夫·佩雷拉·德·布里托的劝诱才来的，后者出身低微，从甲板水手做起，一路发展至统帅副手。这位前甲板水手没用多久就展现出了他的勇气。在他的煽动下，旗舰直接驶入海港抛锚，开始对堡垒下方沙滩上的阿拉伯炮台和堑壕进行近距离轰炸。阿曼人在那位叛徒炮手的指导下进行的回击也十分激烈。两艘各载着20名士兵的小船登陆，尽管其中一艘全军覆没，但是另一艘顺利穿越了火线。
守军控制的堡垒外围范围不够大，以致于无法从主门将补给运送进去，所以船只能将补给品卸载在外垒前的沙滩上。不幸的是，盛装补给物资的桶无法通过狭窄的外垒大门进入内堡。他们不得不在沙滩上打开大桶，再分批运送里边的东西。有时，这些桶会被敌人的炮火击中，因而，在行动过程中人力和补给品的损失都很严重。
午夜，一名信使将一封信从堡垒安全地送到了旗舰。这封信的内容引起了读信的葡萄牙人的注意。达乌德描述了他是如何与几个斯瓦希里人、50名非洲妇女一同坚守，为他们的陛下葡萄牙国王守卫这座堡垒。包括两名黑白混血儿童在内的其他所有人都死了。
守军最希望的是有一支舰队进入海港，通过近距离的轰炸“削弱”敌军的围攻，然后再派数百名士兵登陆，重新夺回对整座岛屿的控制权。旗舰上的战争委员会想要商讨这个主意，但是桑帕约缺少与他宏大的头衔——“蒙巴萨援军统帅”——相匹配的勇气。实际上，他采取的方法是让船只在港口外抛锚，顶着炮火的攻击运送食物和弹药。
到这个时候，此次围攻已经使2500个男人、500个妇女和儿童丧生。达乌德后来写信给国王：“对于我来说，对您的忠诚要比雄心壮志或者母亲的爱更加重要。”
尽管前来增援的士兵几乎不可能登岸，但是迫切渴望得到增援的耶稣堡守军还是想铤而走险试一下。他们在圣诞节之后两天的第一次尝试却是一场灾难。一艘载着20名士兵的大艇听令驶入海港，紧随其后的是一艘小帆船，上面载了20多人。大艇登陆之后，就受到一个阿拉伯人堑壕凶猛的火力攻击，耶稣堡的指挥官命令一部分斯瓦希里士兵冲到海岸边帮助船里的人安全抵达堡垒。但是，葡萄牙士兵误将这些要来帮助他们的人当作敌人：他们中有些人跳入水里，其他人游到敌人控制的海岸地带，还有人可能淹死了。只有10个人抵达了堡垒。那艘帆船也遭受了损失，但它成功地带来了大部分士兵和一船大米。
当信件的内容被确认是真实的而非陷阱时，佩雷拉·德·布里托带领70人登陆，一路交战冲杀进耶稣堡。尽管几次三番被桑帕约搪塞，但之后他还是对阿拉伯人的据点发起了一系列成功的进攻。接连几周，补给和更多的士兵都乘夜被送上岸；而在白天，旗舰仍然持续炮轰阿拉伯据点，直到船锚的缆绳断裂，两次向岸上冲击之后船只失事，才停止炮击。船上的200名军官和士兵一路拼杀冲进耶稣堡。11月，从达乌德手中接管耶稣堡守备军的统帅桑帕约死了。在一片拥护声中，佩雷拉·德·布里托宣布就任“葡萄牙人的指挥官和长官”，达乌德则成为“耶稣堡的指挥官和长官”。
两天之后的午夜，他们又派出去另一只船，带回了一个令人忧心的消息：堡垒里活着的葡萄牙人只剩下20个了，其中包括3名神父。堡垒的防御主要依靠斯瓦希里人的忠诚，他们的数量还保持在1500人。大部分葡萄牙人不是死于战斗，而是死于热疫和营养不良。他们中很多人还得了性病，身体日益衰弱，因为新任指挥官安东尼奥·莫戈·德·梅洛允许他们光顾壕沟，在那里一些女避难者以卖淫补贴生计。尽管火药和炮弹的数量在逐渐减少，但是阿曼人仍然从他们的工事持续不断地炮击耶稣堡。此外，阿曼人还从阿拉伯半岛运来400名黑人奴隶以加强力量。
到12月，围攻已经持续了21个月，守卫军十分有胆量，摧毁了敌人在堡垒周围挖建的许多堑壕。在这些突击战中，佩雷拉·德·布里托的一个年轻的中国仆人是最勇敢的战士之一。但是，这期间海港中的活动持续不断，阿曼船只一直在将增援和补给运送进来。此外，“水肿病”还在夺走堡垒里的生命。
此时，阿曼人进攻的消息传到了果阿。如果蒙巴萨失守，下一个陷落的就是莫桑比克，从里斯本去往印度的路线会存在危险，由于意识到这一点，果阿急忙派出5只船。它们由贵族路易斯·德·梅洛·德·桑帕约指挥，在圣诞节那天抵达了蒙巴萨。由于担心耶稣堡已经陷落，他们派出一只划艇去调查情况。带回来的第一个消息让人宽慰：堡垒还在葡萄牙人手中。
1697年12月28日，城墙上的葡萄牙哨兵大声喊着令人雀跃的消息。另一支舰队出现在视野之中。当这支舰队在海港外抛锚并且派出一艘小船时，耶稣堡的两位指挥官立刻提出了一项作战计划：新援军的3艘护卫舰直接驶入蒙巴萨海港基林迪尼那一侧，炸沉那里所有的阿拉伯船只，同时耶稣堡派出一支强有力的军队发起支援性的突击。然而，援军新任指挥官弗朗西斯科·佩雷拉·达·席尔瓦不会采纳他们的任何建议。他宣称他只负责卸载补给，除此之外没有别的任务。和之前发生的情况一样，守卫军徒劳地请求援军采取勇敢的行动。一位记录下这些事件的不知名编年史作者评论道：“尽管他们的请求是如此热忱，甚至能在1月点燃阿尔卑斯山，但是却无法激发我们迟钝的统帅的热情。”
此时，在围困堡垒的穆斯林中爆发了天花，很多人死亡。指挥阿曼军队的俾路支埃米尔“大阿里”，带着大部分人和从蒙巴萨城劫掠到的所有象牙离开前往马斯喀特。阿拉伯人、俾路支人、黑人雇佣兵和奴隶混杂而形成的一支900人的队伍被抛在后面。这个时候，耶稣堡里的守军在人数上可能超过了他们的敌人，但是莱昂得了热疫，身体很虚弱，无法组织人员发起一场进攻。他死于10月23日。这场围攻已持续了8个月。
阿拉伯人捕获了一艘救援船，他们在船里面发现了一捆来自果阿的政府信件，信件内容是关于如何解救耶稣堡的指令。他们以“流利的葡萄牙语”和嘲弄的口吻，在堡垒周边大声朗读这些指令，以便让守卫军能够听到：“某种程度上他们相当正确，因为他们中的一些人的确可笑。”
指挥官部署好军队之后，派出一只小船发出警告。小船首先抵达桑给巴尔，桑给巴尔的斯瓦希里女王承诺，即便受到阿曼人及其盟友的惩罚性突袭，她也会为耶稣堡提供食物，直至这场围攻结束。3个月后，这艘船返回，带回了食物和来自莫桑比克堡垒的28名葡萄牙士兵。
在援军卸载补给品之后，堡垒内的气氛十分低迷。此次随援军到来的还有一位新的守备军指挥官，这位严厉而不近人情的长官叫作莱安德罗·巴尔博扎·索托马约尔。到达蒙巴萨后，他开始羞辱达乌德和其他忠诚的斯瓦希里守卫军士兵。另一个纷争之源是之前叛变的炮手莱昂纳多·努内斯回到了耶稣堡。因为相信葡萄牙人最后会取得胜利，他决定再次背叛，只不过这次是背叛阿拉伯人。堡垒内那些经历过他的炮轰的人一致要求立刻吊死他，但是援军带到堡内的神父说他必须被带回果阿接受审讯。被送到旗舰上之后，努内斯向胆小怕事的军队指挥官达·席尔瓦说了一系列的谎言，这些谎言旨在摧毁他的所有决心。
一些葡萄牙居民从海路逃跑，而其他人逃进了耶稣堡。经验丰富的指挥官若昂·罗伊斯·莱昂只有一支50人的守备部队，所以他决定采取冒险行动。他一反常态，改变了过往遭到攻击时只允许基督徒进入堡垒的做法，而是邀请所有能够携带武器、并且有理由忠于葡萄牙人的斯瓦希里人都进入耶稣堡，其中包括拒绝接受阿曼领导的沿海城镇的避难者。他以这种方法，在堡垒里集结了一支2500人的军队。斯瓦希里民兵队里的妇女和孩子被安排在环绕城墙的干燥壕沟里。来自大陆塞格朱族的战士也进入了耶稣堡。当守门的军官因为放他们进入蒙巴萨城而受到责难时，塞格朱人杀死了30个阿曼士兵，并带回他们的头颅以示忠诚。
1698年1月19日，救援船只准备离开。达乌德和他最优秀的斯瓦希里战士们也在船上，因为他们在新任指挥官的统治之下没法再待在耶稣堡。甲板下面的船舱里有400名妇女，她们是壕沟里的残留居民，将在桑给巴尔下船。约瑟夫·佩雷拉·德·布里托也离开了蒙巴萨，他被草率地剥夺了指挥权。当舰队抵达果阿时，总督下令将佩雷拉·德·布里托投入监狱，因为他没有官方任命就接管耶稣堡。通过钻葡萄牙法律的一些空子，那个叛变的炮手莱昂纳多·努内斯被判无罪。
这场围攻开始于1696年3月11日，阿曼人再次来到蒙巴萨海岸。7艘船装载了3000名士兵，其中大部分人是来自俾路支和印度北部其他地区的雇佣兵。刮了两天的强风阻止舰队进入海港，而强风停歇之后，阿拉伯人的旗舰在一片沙滩上搁浅，那片沙滩的对面是一座守卫海港入口的陆地小要塞。旗舰向要塞开火，于是占据这座要塞的4个葡萄牙人和300个斯瓦希里人丢下要塞逃跑了。之后，旗舰在沙滩附近重新浮起，阿曼人向岸边更靠近了一些，他们让军队登陆去占领蒙巴萨城。
回头再关注蒙巴萨，围攻还在继续。不知道何种缘故，耶稣堡完全与外界隔绝，但仍然幸存了下来。9月，新任总督到达果阿，开始准备组建另一支救援军。他集结了4艘护卫舰和1200人。和他们一起去的还有达乌德，他仍然忠诚，而且准备参加更多的战斗。他被葡萄牙人授予“费扎王子”的头衔，声名远播。
沿着海岸线的所有地区过去都被称作辛吉之地，17世纪即将逝去之际，葡萄牙人准备在那里发起一场圣战。而实际情况则是那片地区成为战争史上最持久和最奇异的围攻战之一的战场。
总督冈萨尔维斯·达·卡拉马·科蒂尼奥告诉他的船长，如果他们发现守卫军仍在抵抗，他们必须立刻发起全面进攻，将阿拉伯人从蒙巴萨岛和周边大陆驱逐出去。无论付出多大代价，葡萄牙人的势力终将恢复。但是，当他们在1698年12月13日到达蒙巴萨时，他们看到了一个可怕的场景：耶稣堡上悬挂着阿曼人的血红色旗帜。长达33个月的围攻已经结束。
阿曼人离开之后，果阿的总督佩德罗·达尔梅达率领一支军队沿着海岸来回搜寻，急于对敌人进行残酷报复，他们砍了一些城镇统治者的脑袋，还带走了成船的战利品。这些突袭和报复性劫掠持续了一段时间。帕泰的苏丹和12名谢赫被运往果阿，在1688年的圣诞节那天被处决。但是，葡萄牙人在印度洋的力量仍旧不断衰减，以致于他们已经没有足够的人力来占据那些他们施以惩戒的城镇。
舰队没有做进一步的调查，而是掉头航行前往桑给巴尔。尽管达乌德和桑给巴尔的女王一再请求，但舰队还是没有做任何进攻蒙巴萨的尝试，也没有调查堡垒是如何沦陷的。
这是一个预兆。阿曼人的力量持续稳步增长，他们使用欧洲人设计的战船，到1669年，他们已经能够向南航行到莫桑比克岛，并且几乎将它占据。蒙巴萨北边的港口帕泰和拉穆公开反叛，而曾经是葡萄牙人的珍贵盟友的马林迪则沦为一片废墟，它的房屋和清真寺被游牧民占据。
大约3年后，在1701年9月，一个叫作布拉兹·菲亚略的印度仆人带着一个故事来到果阿。他在耶稣堡沦陷时被抓，曾被带到阿拉伯半岛，逃跑后他找到了返回印度的路线，首先到达波斯，再从波斯去往孟买。菲亚略详细讲述了人数逐渐减少的守卫军是如何坚持到1698年12月初的。那个时候，只有9个葡萄牙士兵还活着，与他们一起的是濒死的指挥官莱安德罗·巴尔博扎。还有3个印度人（其中之一就是布拉兹·菲亚略）、2个非洲女人和指挥官的年轻非洲奴隶。围攻者逼近耶稣堡的城墙，但是他们还不敢贸然发动进攻，因为他们不知道堡内的力量已经如此虚弱。
1661年出现了一个不祥之兆，它刺激蒙巴萨的居民觉醒过来：一支怀有敌意的舰队在该城附近游弋。指挥这支舰队的不是土耳其人，而是阿曼的统治者苏丹赛义夫·本·哈利法，他在11年前将葡萄牙人驱逐出马斯喀特，打破了葡萄牙人不可战胜的神话，他们已经占据这个阿拉伯人的据点将近150年。在那场胜利之后，东非的穆斯林感到他们解放的时刻就要到了，纷纷向苏丹发出求救的请求。蒙巴萨一些叛变的斯瓦希里人，甚至冒着风险秘密派出一支代表团。此时，苏丹手下的800人已经登陆，开始劫掠这座城市中被基督徒占据的地区。他们不打算进攻堡垒，而守卫这座堡垒的指挥官约瑟夫·博特略·达·席尔瓦只能无力地看着劫掠者进进出出，因为他手下只有为数不多的几个士兵。劫掠者借着季风，将战利品带回东北方向2500英里之外的马斯喀特，一同带回的还有他们捕获的3艘停泊于海港中的葡萄牙船只。
12月12日，指挥官让他的小奴隶出去为他采集一些草药。那个男孩不愿意出去，因为他会被抓住，莱安德罗·巴尔博扎回答说：“如果他们抓住你，告诉他们我等着他们，我不怕他们。要是他们明天来，我就不一定能看到他们了，他们最好还是今天来。”那个男孩被抓了，在审问之下说出了守卫军的可怜人数。
在变节的苏丹优素福离开后50年，蒙巴萨一直处于没有外部侵扰的悠闲状态中。葡萄牙的力量在整个印度洋地区衰退，贸易也在不断减少。后续的耶稣堡指挥官有的懒散，有的腐败，有的残忍，有时三者兼具。少数拜访蒙巴萨的外国旅行者评论说，这座城市的居民贫困潦倒，他们是一群生活在重建的“散兵坑”中的葡萄牙人、黑白混血儿和印度人的混合体。热疫和其他热带疾病的死亡率极高，甚至指挥官有时也难逃一死。
夜里，最后的进攻开始了。敌人爬上破损的城墙，守卫者撤退到一座棱堡里。他们一直战斗到12月13日的黎明时分。濒死的指挥官最后的挑衅举动是带着一支大口径短枪冲出棱堡。他被击中杀死，就在他倒下的地方被斩首了。就在援军到达海港之前几个小时，胜利者在堡垒上方升起旗帜。最后的围攻开始和结束时耶稣堡里仅存的人，可能是那一两个非洲女人。死于战斗和疾病的守卫者总计6500人，其中包括将近1000名葡萄牙人和2500名斯瓦希里人，其他人是躲避在壕沟里的非战斗人员。没有相关资料显示阿曼一方的伤亡人数。
——统帅若昂·里贝罗，1685年
在瓦斯科·达·伽马沿着海岸航行发现印度之后将近200年，耶稣堡的陷落使得葡萄牙人的势力从红海与赞比西河河口之间的地区退出。此时，除了莫桑比克少数几个几乎被人遗忘的小港口，以及在赞比西河两岸、地图上未标明的内陆一些普拉佐奴隶种植园之外，葡属印度在东非已经不剩什么了。
有多少黄金从索法拉、莫桑比克、基尔瓦和蒙巴萨运过来送给我们的国王？我们中有多少人没有毁坏过像基林巴、桑给巴尔、马菲亚和马达加斯加那样的岛屿？