对于那些狂热的欧洲人来说，使全体人类信奉基督教是他们的权利和义务，在商业方面也一样，马拉巴尔地区具有特殊的吸引力：塞维拉克的若尔达努斯试图使基督徒社群转而信奉天主教正教，但是他失败了，他们仍然与其他宗教的信徒和谐共存。卡利卡特的扎莫林是一个印度教徒，一座镀铜的印度教寺庙在他的城市占主要地位，但是他为基督徒专门建造了一个接见室。
人们在卡利卡特能买到所有种类的香料。商人要求用金币购买胡椒：威尼斯的达克特或者金币、埃及的阿什拉菲或者阿拉伯半岛的第纳尔。铜币是购买生姜所需要的货币。这个商业中心还有许多其他宝物，特别是钻石、珍珠以及锡兰的珍贵宝石，其中包括蓝宝石、翡翠、虎眼石和锆石。从非洲来的货物有象牙、奴隶和黄金。科维良可能还见过地中海的货物在卡利卡特的市场上被销售。而通过一系列曲折的路线来到印度洋的货物则主要是武器、装饰品和镜子。
科维良继续侦察，他从卡利卡特向北到达果阿港，那里是从波斯和阿拉伯半岛运来的马匹的交易中心。印度好战的王子们对于进口的战马的需求是无止境的，就如同他们对锡兰驯化的大象的需求一样。过了果阿再往北就到了古吉拉特的城镇，那是印度洋地区最大的制造中心。古吉拉特颜色丰富的棉织品，特别是坎贝的棉织品，向西出口到红海港口和非洲，向东出口到印度尼西亚，同时也供应印度自身广大的国内市场。
威尼斯旅行者尼科洛·德·孔蒂，曾经在罗马告诉询问他的人卡利卡特的壮观景象，而葡萄牙人知道他的这段描述。晚些时候，一位成功抵达波斯的热那亚使者报告说，所有国家的商人都来到了这座城市。在它的海滩后面，排列着仓库和房屋。卡利卡特的石制房屋坐落在大花园里。这座城市到处种有胡椒。内陆则是山地。卡利卡特缺少一个良港，但是正如伊本·白图泰在一个多世纪之前记录的，沿着海岸，那里有能够让商船躲避季风所带来的暴风雨的优良海湾。
少数胆大的欧洲人，主要是热那亚人和威尼斯人，在科维良之前就在印度旅行过，但是没有一个人像科维良那样做出能服务于葡萄牙的有目标的系统评估。保持秘密是关键，所以在科维良执行任务的时候，他在里斯本的主人正在蒙混又到葡萄牙宫廷游逛的克里斯托弗·哥伦布的视听。若昂二世将迪亚士的一个伟大发现告诉了哥伦布，迪亚士在1488年12月绕过了好望角，回到了葡萄牙。（诚然，由于他的船员惊惶不安、筋疲力尽，存在暴动的风险，迪亚士只绕过了海角很短的距离，但是强大的厄加勒斯洋流是如此温暖，因此它必定来自热带地区。）葡萄牙人故意欺骗哥伦布，说海角位于南纬45度，因为他们认为这个消息很快就能传回西班牙。这种说法夸大了10多度，使得从海角前往印度的航程似乎比实际更远，吸引力也随之降低。哥伦布以此计算出的结果错得离谱，他认为如果驾驶一艘船向西环行地球，日本与欧洲的距离只有4000英里多一点，而取道非洲到达印度的航程可能是它的4倍。
与派瓦告别之后，他乘坐阿拉伯单桅帆船从亚丁向东航行，他按照曼努埃尔王子的指示安排行程。首先，他必须收集印度西部繁荣海港的信息，因为它们握有葡萄牙人想要垄断的“香料”贸易的钥匙。他所乘船只的目的地是坎纳诺尔，它位于印度马拉巴尔海岸出产胡椒的国家；从那里航行很短的距离就能到达卡利卡特，那是享誉整个印度洋的一个巨大市场。在科维良到访之前半个世纪，就是从这个港口，郑和将船只派往波斯、亚丁和非洲。
葡萄牙人对于使用诡计并不觉得羞耻，因为这个时候他们已经开始相信，在亚速尔群岛之外，的确存在一块既非中国也非印度的大陆。他们很高兴为西班牙服务的哥伦布或者其他船长去寻找并发现它，因为这会提高葡萄牙不与之交战，就独享自己发现的胜利果实的几率。葡萄牙太小了，难以应付这样的竞争，而且也无法负担这笔开支，因为他们已经在与西班牙和摩洛哥断断续续的战争中，消耗了从西非获得的大部分财富。
“突出重围”前往印度洋的前景似乎从未被怀疑。上述两位宇宙学家告诉科维良，他们发现了一份有关印度洋和大西洋之间通道的文件（之后再未提及关于这份文件的信息）。非洲东海岸最南端的港口索法拉，它现在众所周知，但是那时候还从未被任何欧洲人见过或者描述过。科维良知道，索法拉是他到时候一定要访问的地方之一。
对比它更强大的伊比利亚半岛的竞争对手的畏惧只是原因之一，因为里斯本还对下一步派遣船队直接进入印度洋中心航行的巨额计划担忧不已。如果遭遇逆风，绕过好望角的轻快帆船无法返航，怎么办？如果异教徒穆斯林控制了所有港口，以致葡萄牙人无处补给食物和饮用水、无处修理船只，怎么办？对于新来者，当地居民的反抗会有多强烈？这些问题令人畏惧。而从积极的一面而言，若昂二世及其一小群心腹知道，只要回报足够丰厚，他们就能够招募到愿意冒一切风险的船长和船员。
给科维良和派瓦下达最后指令的小群体，是在贵族佩罗·德·阿尔卡科瓦的家中秘密碰头的。在场的有未来的国王曼努埃尔、贝雅公爵和两个犹太人——摩西和罗德里戈，其中一个是皇家医生，两个人都是著名的宇宙学家。对此次秘密远航的重视，明显表明葡萄牙人仍然担心存在成功可能会被别人抢走的未知危险。与祭司王约翰取得联系的命令，同样反映了与友好的君主锻造同盟关系的希望，对方可以为葡萄牙人的轻快帆船提供安全的港口。
这些人能够航行数周，到达视野所及没有陆地的地方。他们会挤在肮脏的船里，以饼干、劣酒、腌牛肉和猪肉，以及他们能够捕获的鱼为生。一旦机会来临，他们会变成凶猛的战士。葡萄牙人发展出了在海上有效使用枪炮的办法，这是半个世纪前无法想象的。通过在滑行装置上安装加农炮来吸收后坐力，轻快帆船在侧舷开火已无翻船之忧，它们射出的炮弹则低低掠过水面。
被挑选出来引领这三艘轻快帆船前往非洲尽头的船长，是久经考验而且机智的巴尔托洛梅乌·迪亚士。尽管科维良一定知道他，或者至少听说过他的计划，他们曾商量旅行时在印度洋某处会面，但是这种可能性几乎没有。成功似乎如此之近，而对环伺在侧虎视眈眈的西班牙的担心又是如此强烈，在15世纪的最后几十年里斯本似乎不太自信。
即便如此，国王还是焦急不安地等待科维良和派瓦关于祭司王约翰是否拥有印度洋海岸线的消息。迪亚士的探险队带了四名在西非抓获的黑人女子，她们接受了训练，以便有助于葡萄牙的事业。其中一个女人受命在现为纳米比亚的地方登岸，她的任务是寻找祭司王约翰。她穿得极为引人注目，并且带着香料样本、黄金和白银，以便于向那里的居民询问当地是否有这些东西。没有相关记录显示她获得了任何有用的回答。在探险队绕过好望角之后，剩下的三个女人中的一个死了，另外两个女人奉命登岸，附近有正在海边拾贝的霍屯督妇女。我们无从知晓之后她们的遭遇，但是她们必定没有在往北三千英里的地方找到祭司王约翰。
葡萄牙的船长们继续在突出的海岬上竖立上端带有十字架的石柱。这些地标可以消除随后航行而来的人们的恐惧，激励他们前往更远的地方。在暴风雨天气，待在狭窄而又不舒适的船上，船长总是担忧船员们的情绪。离开欧洲的距离越远，船员发生暴动的风险就越大。迷信的船员们担心他们会航行到世界的尽头而被湮没。
了解埃塞俄比亚的范围不是科维良的职责，因为那是派瓦的任务。所以，他从印度出发前往波斯。他所乘坐的船从坎贝出发，穿过阿拉伯海，经过印度河三角洲，最后在霍尔木兹抛锚停泊。霍尔木兹是一座庄严的城市，两个多世纪以前，马可·波罗就对它的干燥炎热气候震惊不已。既然沿着这条航线旅行，科维良能够领会到这座位于波斯湾入口处的城市的战略价值。
1487年初，葡萄牙决定开始向东方派遣间谍，与此同时，三艘轻快帆船已做好准备，为抵达非洲南端寻找进入印度洋的航线尽最大努力。这是葡萄牙七十年努力所能到达的顶点，在这七十年里地理阻碍远比过世许久的亨利王子所能想象的大得多。尽管葡萄牙人向赤道以南探索的距离，已经和他们向赤道以北探索的距离一样遥远，但是非洲的海岸线仍然一路朝正南方向延伸，好像没有尽头。
我们对于科维良的大部分间谍之旅都不太了解，只能通过几十年之后葡萄牙编年史家的记录将他的故事拼凑起来。相关记录显示，他似乎从霍尔木兹乘船穿过印度洋返航，并且在开罗待了一段时间，“在那里，他了解到另外一些事情”。据推测，他可能是希望在那里与派瓦碰头，或者至少得到一些关于他的消息，但是似乎他并不知道派瓦已经死了。尽管缺少证据，但是合理的推测是科维良曾试图向里斯本报告他到目前为止的旅行情况。
科维良特别受到新国王钟爱的原因是他接下来完成的工作：他被派往卡斯蒂利亚监视难以捉摸的布拉甘萨家族的活动。一位编年史家吐露，若昂二世想让科维良“窥探那些暗中反对他的臣民”。那时候多方势力围绕王位产生了刻骨的仇恨：国王以密谋罪处决了他的表兄布拉甘萨公爵，而且亲手杀死了另一个不忠的公爵，尽管他是王后的兄弟。在这次流血事件中，科维良总是站在国王一边。
1489年年底，他再次沿红海南下，前往泽拉港。这一次，他的目标是辛吉海岸和遥远的索法拉海港。他已经以“摩尔人”的身份生活和旅行了两年时间，所以加入一个计划沿着非洲海岸做生意的阿拉伯商人队伍，对于他而言没有什么困难。
之前的间谍和外交历练，很自然地使他选择从事这样的冒险活动。在他三十八九岁时，他已从一个穷小子变成了一位皇家骑士。他的出生地，也是他名字的来源，是山城科维良，靠近葡萄牙与西班牙的边界。他年轻时曾为卡斯蒂利亚的梅迪纳·西多尼亚公爵工作，但他在1474年回到了葡萄牙。作为一个天生的语言学家，他陪同国王阿方索五世前往法国，由于给国王留下了深刻印象，而被派回法国负责第一次间谍任务。一个同时代人描述他是“一个极有聪明才智的人”，也是一个善于讲故事的人。若昂二世提拔了科维良，把他派往摩洛哥担当大使。他的任务是与菲斯的苏丹谈判，要求对方归还1437年在丹吉尔被俘、死在摩洛哥地牢里的“殉道者”费尔南多王子的遗骨。科维良在这段时期掌握了阿拉伯语，并且研究了穆斯林的生活习惯。
从泽拉到索法拉再返回的航程超过五千英里。这次航行耗时六个多月，途经摩加迪沙、帕泰岛、马林迪、蒙巴萨、桑给巴尔岛、基尔瓦以及赞比西河河口，最后科维良到达五百多年前布祖格·伊本·沙赫里亚尔说过的那个遥远而古老的港口。尽管大津巴布韦这时候已经被遗弃，但是索法拉依然十分繁荣，因为它摆脱了基尔瓦苏丹的统治，能够直接与印度洋和阿拉伯半岛来的船只进行贸易。这是阿拉伯商人进入东非内陆冒险的出发地，他们去参加位于津巴布韦高原边缘的部落举行的商品展览会。小船也沿着主河道溯流而上，用物物交换的方式换取黄金、象牙和铜线。
而科维良则登上了一艘阿拉伯单桅帆船。每年都有数百艘这样的帆船，在这个季节乘着西南季风，从亚丁扬帆起航前往印度。这是持续两年多的一系列旅行中的第一次，科维良在印度洋来回穿梭了一遍又一遍，偷偷地在他放置在行李里的航海图上做记录。
科维良一定仔细研究过控制索法拉的前景，因为他知道他的国家是多么渴望黄金。尽管历史悠久，但是它并不是一个可以给人留下深刻印象的城镇，它只有不多的几座石头房屋，因为从来没有想过会受到敌人袭击，所以也没有修筑任何防御工事。值得注意的是，它不是一座海岛，阿拉伯人在这里的影响力要比在诸如基尔瓦和桑给巴尔岛等地小得多。索法拉和它周边的港口是印度洋世界与非洲内陆社会的中间人，能够控制海岸地带与津巴布韦的金矿之间的路线，它们对此深感满意。
他们边走边销售蜂蜜，在1488年平安抵达亚丁之后，他们达成一致意见，决定分头行动。在那之后，他们再也没能见到对方，也都没有回到葡萄牙。派瓦跨海到达非洲大陆的泽拉港，打算前往埃塞俄比亚。对于一个假扮成穆斯林的基督徒，这是一条危险的路线，因为这意味着他要穿过阿拉伯军队占据的区域，而他们正在山中的堡垒里与埃塞俄比亚人对峙。
前往索法拉的海路充满危险：海岸外藏有珊瑚礁和浅滩；旋风不时席卷海面。向东航行几天就能到达马达加斯加岛（在毛罗的地图上，它被称为“迪亚布”）。再往南则是阿拉伯人也很少到访的地方了。科维良不知道的是两年前迪亚士在非洲南部海岸被迫返航的那个地方位于索法拉以南1000多英里处。这个空白那时还未被填补。
从那时起，除了冒险使用一种缓慢且不稳定的联络系统，他们根本没有其他办法可以将信息传递回里斯本。而这种联络系统是欧洲的犹太商人与他们在东方国家的同胞之间维系关系的一种方法。大概35年前，君士坦丁堡被土耳其人占领之后，开罗就成为伊斯兰世界最重要的城市，在那里有一个庞大的犹太人社群，而科维良和派瓦也计划在完成任务之后返回开罗。此时他们的目标是顺着尼罗河向上游旅行，与一支商队一起穿过红海，然后乘船南下亚丁，它位于印度洋的入口。
科维良会注意到，尽管在更北一些的地方更加没有规律，但是季风仍然会吹到索法拉。因此，在每年的特定月份，从南边海角出发的船只仍然可以借着季风轻松抵达卡利卡特。他的同时代人费尔南多·德·卡斯塔涅达总结了科维良的探险：
他们出发的那天，葡萄牙国王若昂二世向科维良和他的同伴阿方索·德·派瓦保证，他了解他们从事的是一项“艰巨的使命”。这种说法其实显得有点保守。尽管这两人都讲阿拉伯语，使用穆斯林名字，并且假扮成经商的样子，但是一旦他们身份暴露，几乎就是必死无疑。如果他们被发现，能期望的最好结果就是沦为奴隶。为了确保他们能够完美适应新角色，他们花费时间从葡萄牙旅行到埃及，途经巴伦西亚、巴塞罗那、那不勒斯和罗得岛，带着多罐蜂蜜在罗得岛登船，前往亚历山大里亚。
他此时能够告诉国王他沿着卡利卡特海岸看到的所有东西，以及关于香料、霍尔木兹、埃塞俄比亚和索法拉的海岸、大岛屿的所有信息，并且最终告诉国王，如果他的轻快帆船沿着海岸继续航行，它们已经适应去往几内亚的海域，在找到那座大岛和索法拉的海岸之后，他们就可以轻松穿越东部海域，抵达卡利卡特的海岸，因为正如他已经了解到的，那里自始至终都是海洋。
这看似是一个黯淡无望的开端，后来却造就了间谍史上最伟大的功绩之一。这两个人既不是摩洛哥人也不是商人，而是葡萄牙政府的间谍。他们的任务是监视印度洋港口，通过抵达地中海的胡椒和其他香料调查运输线路，并且与埃塞俄比亚的统治者祭司王约翰取得联系。两个间谍中资深的那个叫作佩罗·德·科维良，他从葡萄牙政府处拿到了一张航海图，按照命令，他需要在上面标注出他们两人能够获得的所有关于印度洋航海的信息。特别是，他要找出阿拉伯和印度远航船长们可能知道的，所有关于绕过非洲南端航线的消息。
要将消息传回国，科维良必须再次回到开罗。他大约在1490年6月从索法拉出发，沿着非洲海岸向北航行到达亚丁。一到埃及，他就得到了他预计可能发生的事情的确切消息：派瓦死了。他的直觉是他必须全速返回葡萄牙，向若昂二世详细报告他已经发现的一切。开罗没有他能够信任的信使，所以如果他也死了，这次探险的所有结果都会遗失。
1487年秋天，两个摩洛哥商人因为发烧而在埃及的亚历山大里亚港滞留。他们病势沉重，似乎是治不好了，以至于该城总督没有等到他们死亡就使用他的权力没收了他们的财产。令总督沮丧的是，摩洛哥商人恢复了健康。他们认领走了自己的货物，其中包括多罐那不勒斯的蜂蜜，然后他们匆匆离开，前往开罗。
就在科维良准备加入一列前往亚历山大里亚的商队时，他“得到消息，有两个葡萄牙的犹太人正在四处寻找他”。这两个人秘密地在开罗搜遍全城，到处找他。“巧合的是，他们认识”：伪装成穆斯林的科维良；两个犹太间谍，一位可能是拉比，叫作亚伯拉罕，一位是鞋匠，被称为拉梅古的约瑟夫。为了确认身份，双方以惯常的方式，说出预先商定好并且熟记于心的接头暗语。之后，犹太间谍将国王的信交给科维良。
——乔纳森·斯威夫特，1733年（On Poetry, a Rhapsody）
尽管犹太人能够自由地穿行于阿拉伯国家，但是拉梅古的约瑟夫不是一个普通的修鞋匠，因为他之前已经去过巴格达，并且将那里的情况当面向葡萄牙国王做了汇报。国王自己也说，他对约瑟夫搜集的、关于波斯霍尔木兹港的情报感到很满意。
是大象留下的践踏足迹。
科维良的计划有所变动。国王在给他和派瓦的信里说，如果他们两个完成了所有的任务，他们应该回国“接受给予他们的奖励”；如果还没有，他们就要努力完成任务，特别是，他们必须拜访埃塞俄比亚的祭司王约翰。国王在信中还提到，拉比亚伯拉罕想要拜访霍尔木兹。所以，科维良没有返回葡萄牙（那里有他的妻子和家庭），他写了一份关于印度洋的报告，与一份关于他旅行过的地方的航海图，一起交给了约瑟夫。鞋匠启程返回里斯本，而科维良和拉比则朝相反方向进发，前往霍尔木兹。
在宜居的柔软之所，在渴望建立城镇之地，
在护送拉比亚伯拉罕前往霍尔木兹之后，这位不知疲倦的间谍又和拉比一同乘船返回亚丁。他们在那里分开了，拉比返回葡萄牙向国王汇报情况。而科维良接下来的行动强烈地表明，他已经迷恋上东方和到处游荡的生活所带来的那种刺激感，因为他决定在去埃塞俄比亚之前，他必须去看一下麦加。这完全和国王给他的任务不相关。但是穿上白色的衣服、剃好头发，科维良成功地加入到一群前往圣城朝圣的穆斯林的队伍中。从麦加出发，他又去了麦地那和西奈山，之后他乘船穿越红海，在马萨瓦港登岸，最后到达埃塞俄比亚。
用野蛮的图像填补空白，
进入这个山地国家——一座被周边穆斯林敌人包围的孤独的基督教堡垒，他被告知永远不能离开这里。这是埃塞俄比亚人强加给所有进入他们国家的人的规定，目的是不泄露他们国家防御体系的秘密。即使科维良足智多谋，他对此也是无计可施。好一些的情况是科维良成为埃塞俄比亚皇太后的亲密朋友，因此得到了皇太后赏赐的妻子和大片土地。他定居下来，在埃塞俄比亚过着贵族式的生活，远离了葡萄牙宫廷的阴谋诡计。
地理学家在非洲的地图上，
30年之后，葡萄牙教士弗朗西斯科·阿尔瓦雷斯发现了仍然在埃塞俄比亚生活的科维良：“他掌握了基督徒、摩尔人、阿比西尼亚人和异教徒所说的所有语言。由于他被国王派出去执行任务，他了解了那些地方的所有事情。他的报告就如同一切都呈现在他的眼前一样逼真。”阿尔瓦雷斯对年长的科维良无比崇拜，因为在祭司王约翰的宫廷，“还没有其他人像他那样”。