正所谓世上事利弊相间。苏轼因文字在仕途立足，却也因为其文人出身而显得个性奇崛、清高，我行我素。这注定了苏轼在仕途上的波澜起伏。在凤翔府判官任上，苏轼与顶头上司陈希亮显得不对付。陈希亮在他写的公文上涂涂改改，“百年第一”的苏轼心里老大不舒服，并且这不舒服很快表现在了脸上；陈希亮为官冷峻，颇有架子，每次接见下属时总是姗姗来迟，苏轼作诗讽刺：“谒入不得去，兀坐如枯株，岂惟主忘客，今我亦忘吾。同僚不解事，愠色见髯须，虽无性命忧，且复忍须臾。”这诗传到陈希亮的耳朵里，苏轼的日子自然就不好过。但是作为文人，苏轼又不懂得危机公关。他不参加陈希亮主持的宴请，甚至违背官场惯例，中元节也不出席秋季官方仪典，后被罚红铜八斤。一般人到了这个程度，自然明白官场潜规则，知道官大一级压死人，跟上司对着干是没有好下场的，但苏轼还偏偏反其道而行之。陈希亮在其官舍后面造了一座凌虚台，很有追望终南山的意味，他觉得苏轼文笔好，请其作记。本来这是一个很好的改善上下级关系的机会，但苏轼却在他写的《凌虚台记》中冷嘲热讽，极尽嬉笑怒骂之能事。苏轼写道：“物之废兴成毁，不可得而知也。昔者荒草野田，露露之所蒙翳，狐虺之所窜伏。方是时，岂知有凌虚台耶？废兴成毁，相寻于无穷，则台之复为荒草野田，皆不可知也。”凌虚台刚刚建成，苏轼就悲观地预言有朝一日它将成为“荒草野田”。苏轼不仅嘲弄了凌虚台这个物，还要由物及人。“夫台犹不足恃以长久，而况于人事之得丧，忽往而忽来者欤！”意思是你陈希亮也别老是趾高气扬的，以为一辈子春风得意。小心，别在将来某一天栽了跟头……毫无疑问，苏轼这样的文人性格是不可能在凤翔官场再呆下去了。
嘉祐六年（公元1061年），二十四岁的苏轼官居大理评事、签书凤翔府判官，相当于陕西省凤翔市的市长助理。这其实是他仕途的起点。作为四川省眉州眉山走出来的一个寒门子弟，苏轼的人生之所以有这样的高起点，完全仰仗于他出众的文字功底。此前，他参加了朝廷的制科考试，虽入第三等，却是两宋历史上的“百年第一”；而再早一些，他在礼部主持的考试中以一篇《刑赏忠厚之至论》宏文震惊四座。主考官欧阳修在不知情的情况下误以为是自己的弟子曾巩所作，大加赏识有余为避嫌计判了个第二名。但对苏轼来说名次其实不重要，重要的是他脱颖而出了。年仅二十四岁的他做了市长助理，实力自然不容小觑。而在京师权力场，这个以文而名的年轻人被挂上号，随时都有获得重用的可能。
英宗治平元年 (公元1064年)年底，二十九岁的苏轼被罢免，回朝廷等候差遣。官做不下去了，苏轼却看上去没什么压力。这一年，他最重要的收获是和擅长画竹的表哥文同深入切磋艺术，还在剩下的一点时间里“赴长安，游骊山”，过得很是逍遥自在。第二年正月，苏轼还朝，判登闻鼓院，直史馆，去做一名历史研究员。这里有一个背景需要交待一下，那就是仁宗皇帝对苏轼还是看好的，觉得他刚刚三十岁，正是而立之年做事的时候，应该给他压压担子，但宰相韩琦却认为苏轼恃才傲物，稍嫌浮躁，在凤翔官声不好，还是冷处理比较好。因此，苏轼的仕途开始黯淡下去。屋漏偏逢连夜雨，英宗治平二年(公元1065年)，苏轼妻子王弗在京师去世。次年四月，父亲苏洵去世。他和弟弟苏辙护父丧返川。守丧三年后，三十四岁的苏轼回到京师，继续任职史馆，做他的历史研究员。曾经寄予厚望的政治明星到了这里看不到一丝重新光亮的希望。
苏轼一生的荣光与惆怅，竟都与文字联系在了一起。