在离校前不久，蒙哥马利想要进入驻印度的英国部队。后来的意见让他的想法落空，在选派去印度军队的名单里没有他的名字。因为有8名印度军官的儿子是指定要被派往印度的，他们不需要成绩，这是他们的权力，蒙哥马利无奈地落选了。蒙哥马利对此既失望又愤恨，绝望中他又想起了皇家沃里克郡团，该团第1营也在印度，上帝让人失去一次机会的时候，总会给他另外一个机会。试试也许还有机会，何不碰碰运气？于是，他抱着试试看的态度报了名，结果被录取了。在他21岁那年，加入皇家沃里克郡团第1营。
蒙哥马利在军校的发展可谓是一帆风顺。1908年11月，有人透露说，皇家沃里克郡团的少尉正好无人担任，他有不小的几率填补这个空白，他的心里十分开心。之后，他更加努力奋进，但也成为让人很抗拒的人，有一种谁也不如我的状态。
不久，蒙哥马利请假申请得到准许，他边漂洋过海回到英国，好好地呆了半年。从桑德赫斯特皇家军事学院毕业后，他一直忙于军队的事情，已有3年未与家人见面，家在他心中的印象已经很模糊了。随着对军队业务的熟悉，他的空闲时间已经多了许多，让他有时间想念他的父母和兄弟姐妹。不知家中有无大的变化，虽然童年的回忆并不美好，但他还是很想念家人。
因为蒙哥马利的努力，很快他被提升为一等兵。这对于一个刚刚入伍的新兵来说是一种很大的荣誉，他们都被公认为优秀分子，是其他人学习的楷模。随后不久，他又晋级为掌旗士兵，这已经是学生的能达到的职位上的极限了。
印度的秋季无疑是充满美的，海绵被海风吹起阵阵波纹，这让蒙哥马利回想起自己以前度过的青涩岁月。
在桑德赫斯特军校学习期间，蒙哥马利会收到母亲给的钱作为学费，每周都有零花钱。但这点钱在学校的同龄人中实在是太少了。蒙哥马利后来回忆说：“在军校的时候我真是穷的可怜，没有办法，我没有足够的钱去应酬，只有将多余的精力用在学习和体育运动上了。”
船离开港不久，因为海风很大，船颠簸不已，他的思绪也被打断了。在那个没有丝毫乐趣的旅途中，他归心似箭，头一次有如此强烈的回到家里的渴望。
“当时，租马用尽了我身上的所有钱。”丘吉尔在《我的早年生活》中回忆道：“我和一个有权势的人是好友，我们常常在他的庄园举行赛马比赛，当时很开心。”
回到家中，被告知一个弟弟因患脑膜炎病去世了。父亲因为丧子之痛，苍老了许多。母亲却专横依旧，但岁月的流逝把她锋利的性格磨平了不少。
桑德赫斯特皇家军事学院的学员，多半是上流社会的子弟，出手阔绰，只有一小部分出身教师、律师、医生、牧师等平民家庭。来自上流社会的学员入校后，依据家庭财产实力，各成一组，在一起玩赛马，吃喝玩乐。日后成为英国首相的丘吉尔就是这些贵族子弟之一。
这次回家，家里的规矩并没有因为他的回来而改变。母亲的变化不大，但蒙哥马利对母亲的感情却发生了变化，但这并不意味着母亲在蒙哥马利心中得以彻底的改观。没过几天，蒙哥马利就开始想部队了。6个月假期是如此的漫长，好不容易盼到结束了，蒙哥马利一刻也没多停留，立刻赶回孟买。
桑德赫斯特皇家军事学院的入学考试题非常基础，但是也需要很努力的学习才能通过，蒙哥马利虽然学习不好，但是幸运的是第一次就考上了。其实在当时的英国，陆军的开销很大，一个士兵，每年至少也要100多英镑才能维持在这里的学习生活，绝大多数平常人家挣得的钱根本就无法维持一个人的开销。但是这样的现状，蒙哥马利当时并不知道。
蒙哥马利重返孟买立刻获得了一个好消息，这时正好补给官回家休假，他的职务由蒙哥马利代理。这个职位是一个好差事，许多资深的军官都想得到它，大家对他的好运都羡慕不已。
桑德赫斯特皇家军事学院需要读一年半，每年招收学员两次。它是一所非常有名的院校，在1947年至1978年之间，这个学校培养出的军事经营无数。
在别人的怀疑和羡慕的眼光中，蒙哥马利上任了。很快，他就用实际行动证明了自己的价值，他得到这个职位理所应当，而且当之无愧。
能够如愿的考上军校，这让蒙哥马利感到轻松了很多，毕竟这里离自己的梦想并不太遥远。他的父母在感到惊讶的同时也很欣慰，因此，他们的心情久久不能平静。